Saccharose und Maltose

Saccharose und Maltose

Mit unserer Nahrung nehmen wir täglich Zucker zu uns – oft auch unbewusst. Zucker gehört zu den Kohlenhydraten und ist ein wichtiger Energielieferant für unseren Körper. Doch Zucker ist nicht gleich Zucker. Im Folgenden beschäftigen wir uns mit Saccharose und Maltose. Was sie unterscheidet, welche Gemeinsamkeiten sie haben und welche Eigenschaften sie besitzen, schauen wir uns nun an.

Erinnerst du dich noch?
Es gibt viele verschiedene Kohlenhydrate. Das sind Polysaccharide, also Vielfachzucker, deren Moleküle sich aus Monosacchariden (Einfachzuckern) zusammensetzen. Die Einfachzucker Glucose und Fructose sind die wichtigsten Grundbausteine der Kohlenhydrate.

Saccharose

Sehen wir uns also zuerst die Saccharose an.

Aus dem Alltag kennst du Saccharose als Haushaltszucker. Was wir für gewöhnlich als Zucker bezeichnen, ist also nur ein spezielles Disaccharid.

Saccharose – Strukturformel

Die Summenformel von Saccharose lautet $\ce{C12H22O11}$. Die Summenformeln von Glucose und Fructose lauten jeweils $\ce{C6H12O6}$. Wenn sich die beiden Einfachzucker zu einem Saccharosemolekül verbinden, verdoppelt sich also die Anzahl der Atome nicht einfach. Wie du siehst, fehlen in der Summenformel der Saccharose zwei $\ce{H}$-Atome und ein $\ce{O}$-Atom. Wenn sich Glucose und Fructose verbinden, wird also ein Wassermolekül $\left( \ce{H2O} \right)$ abgespalten.

$\ce{\underbrace{C6H12O6}_{\text{Glucose}} + \underbrace{C6H12O6}_{\text{Fructose}} -> \underbrace{C12H22O11}_{\text{Saccharose}} + \underbrace{H2O}_{\text{Wasser}}}$

So entsteht eine glykosidische Bindung: Der Sechsring der $\alpha\text{-D}$-Glucose hat eine Hydroxygruppe $\left( \ce{-OH} \right)$ am anomeren Kohlenstoffatom $\ce{C1}$. Der Fünfring der $\beta\text{-D}$-Fructose hat eine ebensolche Gruppe am anomeren Kohlenstoffatom $\ce{C2}$. Über diese beiden Gruppen findet die Verknüpfung statt. Eine der beiden Hydroxygruppen nimmt das $\ce{H}$-Atom der anderen Gruppe auf und spalten sich als $\ce{H2O}$-Molekül ab. Über das verbleibende $\ce{O}$-Atom wird eine Brücke zur nun freien Stelle des anderen Rings gebildet. Diese Sauerstoffbrücke stellt die $\alpha{,}\beta\text{-}1{,}2$-glykosidische Bindung dar. Aufgrund dieses Merkmals ist das Saccharosemolekül auch ein Acetal.

Kurz gesagt: Die Strukturformel der Saccharose ergibt sich aus den Strukturformeln der $\alpha\text{-D}$-Glucose (genauer gesagt der $\alpha\text{-D}$-Glucopyranose) und der $\beta\text{-D}$-Fructose (genauer gesagt der $\alpha\text{-D}$-Fructofuranose), die sich über eine Sauerstoffbrücke (eine glykosidische Bindung) zu einem Acetal verbinden. Üblicherweise wird das in der Haworth-Projektion dargestellt, wie in unserer Abbildung, in der auch die angesprochenenen Kohlenstoffatome $\ce{C1}$ und $\ce{C2}$ gekennzeichnet sind.
Eine Ringöffnung ist möglich, allerdings entsteht dabei, anders als bei vielen anderen Zuckern, keine freie Aldehydgruppe $\left( \ce{-CHO} \right)$. Das wirkt sich auf die Eigenschaften der Verbindung aus, auf die wir im Folgenden eingehen.

Saccharose – Eigenschaften

Wir wollen nun einige wichtige Eigenschaften der Saccharose betrachten:

• Saccharose ist unter Normalbedingungen ein weißer, kristalliner Feststoff, der auch Haushaltszucker, Kristallzucker oder Sucrose genannt wird.
• Die Dichte $\rho$ von Saccharose beträgt $\pu{1,57 g//cm3}$.
• Die molare Masse $M$ des Moleküls beträgt $\pu{342,30 g//mol}$.
• Saccharose schmilzt bei ca. $\pu{185 °C}$, wobei sie sich zu einer braunen Masse zersetzt, die dir vielleicht als Karamell bekannt ist.
• Saccharose ist sehr gut wasserlöslich. So können (bei Raumtemperatur) bis zu $\pu{2 kg}$ Saccharose in $\pu{1 \ell}$ Wasser gelöst werden.
• Saccharose schmeckt süß. Ihr wird auf der Skala der relativen Süßkraft der Wert $1$ bzw. $100\,\%$ zugeordnet. Sie liegt damit zwischen der Glucose und der Fructose.
• Saccharose ist brennbar und verbrennt unter Entstehung von Zuckerkohle.
• Saccharose wirkt nicht reduzierend, da selbst bei Ringöffnung keine freie Aldehydgruppe $\left( \ce{-CHO} \right)$ vorliegt, die zu einer Carboxylgruppe $\left( \ce{-COOH} \right)$ oxidiert werden könnte. Daher ist Saccharose auch nicht durch die Fehling-Probe nachweisbar.
• Da Saccharose nicht oder nur schwer oxidiert, ist Haushaltszucker im Vergleich zu anderen Zuckern deutlich haltbarer und kann gut als Lebensmittelzusatzstoff verwendet werden (als Süßungsmittel oder auch als Konservierungsmittel).
• Das Saccharosemolekül ist chiral und damit optisch aktiv. Trifft linear polarisiertes Licht auf die Moleküle, wird die Polarisationsebene gedreht. Der spezifische Drehwinkel $\alpha$ beträgt ${+}66{,}5\,^\circ\frac{\text{ml}}{\text{dm}\,\text{g}}$. Durch diesen physikalischen Vorgang können die Moleküle verschiedener Zucker voneinander unterschieden werden, denn es besteht ein direkter Zusammenhang zwischen Chiralität und optischer Aktivität.

Saccharose – Vorkommen und Verwendung

Für Saccharose gibt es viele Trivialnamen: Haushaltszucker, Kristallzucker, Rübenzucker oder Rohrzucker sind einige Bezeichnungen. Gewonnen wird Saccharose aus dem Zuckerrohr, der Zuckerrübe oder der Zuckerpalme. Um $1100$ (n. u. Z.) wurde der Zucker mit der Rückkehr der Kreuzritter nach Mitteleuropa gebracht. Etwa seit dem Jahr $1800$ (n. u. Z.) wird Kristallzucker auch industriell produziert.
In der Biologie der Pflanzen ist Saccharose besonders bedeutsam. Als sogenannter Transportzucker wird Saccharose in den grünen Blättern aus Glucose und Fructose gebildet und in alle Pflanzenbestandteile zur Energiegewinnung transportiert.

Weitere Vorkommen der Saccharose:

• Saccharose ist von Natur aus in vielen Obstsorten bzw. Früchten enthalten. Die Ananas ist dabei Spitzenreiter mit einem Anteil von fast acht Prozent.
• Industriell verarbeitete Lebensmittel enthalten oft versteckten Zucker, ein Teil davon ist Saccharose. Sie dient dabei nicht so sehr als Nährstoff, sondern hauptsächlich der Verbesserung des Geschmacks (als Süßungsmittel). So hat beispielsweise Tomatenketchup einen Zuckeranteil von rund $20\,\%$, d. h. von $100\,\text{g}$ Ketchup sind ca. $20\,\text{g}$ reine Saccharose – das sind etwa $50$ Zuckerwürfel in einer großen Flasche $\left( 800\,\text{ml} \right)$. Bei anderen Lebensmitteln wie Marmelade, Keksen, Schokolade und anderen Süßigkeiten ist der Zuckeranteil oft noch deutlich höher.
• Hochprozentige Spirituosen wie Obstbrand oder Rum werden aus saccharosehaltigen Obstsorten bzw. Zuckerrohrmelasse hergestellt.
• Auch in vielen süßen Softdrinks ist Saccharose enthalten (in Limonaden und Cola beispielsweise ca. $10\,\%$).

Saccharose ist das wichtigste Süßungsmittel, das wir zum Kochen und Backen benutzen, ist aber vor allem auch in vielen industriell hergestellten Lebensmitteln enthalten. Wie du sicher schon weißt, ist ein übermäßiger Zuckerkonsum nicht gerade gesund. Saccharose ist zwar ein Energielieferant für unseren Körper und hat damit durchaus einen gewissen Nährwert, wird aber meist in viel zu großen Mengen und viel zu oft konsumiert. Das bringt einerseits das Risiko von Karies in der Mundhöhle mit sich, andererseits wird überschüssiger Zucker zu Fett umgewandelt, was zu Übergewicht und damit einhergehenden gesundheitlichen Problemen führen kann (beispielsweise zu einem erhöhten Herzinfarktrisiko). Auch verschiedene Stoffwechselerkrankungen werden mit übermäßigem Zuckerkonsum in Verbindung gebracht, v. a. die Zuckerkrankheit (Diabetes mellitus), bei der der Zuckerstoffwechsel nachhaltig gestört ist.

Eine Ernährung ganz ohne Saccharose ist prinzipiell möglich, denn als Ersatz können wir auch Glucose (Traubenzucker), Fructose (Fruchtzucker) oder Lactose (Milchzucker) zu uns nehmen. Außerdem kann unser Körper die zur Energiegewinnung nötige Glucose auch aus anderen Kohlenhydraten bzw. Vielfachzuckern wie der Stärke herstellen. So wird bei einer durchschnittlichen Ernährung der Großteil unseres Energiebedarfs bereits mit Kohlenhydraten wie Stärke aus Kartoffeln, Nudeln, Reis oder Brot abgedeckt.
Allerdings wird Saccharose heutzutage so vielen industriell hergestellten Lebensmitteln zugesetzt (beispielsweise auch in herzhaften Aufstrichen, Soßen, Fertiggerichten wie Suppen sowie Fleisch- und Wurstwaren), dass es gar nicht so leicht ist, komplett auf den Haushaltszucker zu verzichten.

Saccharose – Synthese und Herstellung

Saccharose kann in industriellem Maßstab aus Zuckerrohr, Zuckerrüben oder der Zuckerpalme gewonnen werden. Dies sind Pflanzen, die einen besonders hohen Anteil an Saccharose aufweisen. Prinzipiell kann aber jede Pflanze, die Fotosynthese betreibt, Kristallzucker herstellen. Denn bei der Fotosynthese entsteht Glucose (Traubenzucker), die in den grünen Blättern der Pflanze zusammen mit Fructose (Fruchtzucker) zu Saccharose (Kristallzucker, in der Pflanze auch Transportzucker genannt) synthetisiert werden kann. Die entsprechende chemische Reaktion haben wir weiter oben schon betrachtet:

$\ce{\underbrace{C6H12O6}_{\text{Glucose}} + \underbrace{C6H12O6}_{\text{Fructose}} -> \underbrace{C12H22O11}_{\text{Saccharose}} + \underbrace{H2O}_{\text{Wasser}}}$

Durch diese Synthesereaktion kann auch mit technischen Mitteln im Labor aus Glucose und Fructose künstlich Saccharose hergestellt werden.
Im menschlichen Körper geschieht genau der umgekehrte Vorgang: Durch unsere Verdauung werden Polysaccharide (Vielfachzucker) wie Stärke mithilfe von Enzymen wie der Amylase u. a. zu Disacchariden wie der Saccharose aufgespalten – und diese letztendlich zu den Monosacchariden Glucose und Fructose, die uns als Energielieferanten dienen.
Ein Gemisch, in dem Glucose und Fructose getrennt, also als Einfachzucker nebeneinander vorliegen, wird als Invertzucker bezeichnet.

Saccharose – Nachweis

Wie bereits erwähnt, verfügt das Saccharosemolekül auch bei Ringöffnung über keine freie Aldehydgruppe $\left( \ce{-CHO} \right)$. Deshalb verlaufen gängige Aldehydnachweise wie die Fehling-Probe oder die Tollens-Probe (Silberspiegelprobe) bei Saccharose negativ (anders als beispielsweise bei Glucose). Auch die Seliwanow-Probe, mit der Fructose nachgewiesen werden kann, verläuft bei Saccharose negativ.
Es ist allerdings möglich, Saccharose zuerst chemisch in die Bestandteile Glucose und Fructose aufzuspalten, um diese dann einzeln mit den erwähnten Mitteln nachzuweisen.
Eine Möglichkeit, Saccharose direkt nachzuweisen, stellt die Hochleistungsflüssigchromatografie (HPLC) dar, ein relativ aufwändiges chromatografisches Verfahren.

Maltose

Kommen wir nun zur Maltose. Vielleicht hast du schon einmal den Begriff Malzzucker gehört. Das ist nichts anderes als Maltose. Sie ist beispielsweise in Gerstenmalz zu finden.

Maltose – Strukturformel

Um die Strukturformel des Maltosemoleküls zu verstehen, sehen wir uns zuerst wieder die Summenformel an. Die lautet genau wie die der Saccharose: $\ce{C12H22O11}$. Während Saccharose aus Glucose und Fructose zusammengesetzt ist, besteht das Maltosemolekül aus zwei Glucosemolekülen. Da Glucose und Fructose jedoch die gleiche Summenformel haben $\left( \ce{C6H12O6} \right)$, ist hier auch noch kein Unterschied zwischen Saccharose und Maltose zu erkennen $\left( \ce{C12H22O11} \right)$. Und auch bei der Maltose findet die Verknüpfung der beiden Einfachzucker wieder über eine glykosidische Bindung statt (unter Abspaltung eines Wassermoleküls):

$\ce{\underbrace{C6H12O6}_{\text{Glucose}} + \underbrace{C6H12O6}_{\text{Glucose}} -> \underbrace{C12H22O11}_{\text{Maltose}} + \underbrace{H2O}_{\text{Wasser}}}$

Erst die Strukturformel, die wir uns wieder in der Haworth-Projektion ansehen, macht den Unterschied deutlich. Die Bildung einer Sauerstoffbrücke läuft ganz ähnlich ab, wie bei der Saccharose beschrieben, allerdings hier zwischen dem anomeren Kohlenstoffatom $\ce{C1}$ des ersten $\alpha\text{-D}$-Glucosemoleküls und dem Kohlenstoffatom $\ce{C4}$ des zweiten $\alpha\text{-D}$-Glucosemoleküls. Bei beiden Glucosemolekülen handelt es sich um $\alpha\text{-D}$-Glucopyranose, also um einen Sechsring. Die Sauerstoffbrücke stellt hier eine $\alpha\text{-}1{,}4$-glykosidische Bindung dar.

Kurz gesagt: Die Strukturformel der Maltose ergibt sich aus den Strukturformeln zweier $\alpha\text{-D}$-Glucosemoleküle (genauer gesagt $\alpha\text{-D}$-Glucopyranose), die sich über eine Sauerstoffbrücke (eine glykosidische Bindung) verbinden.
Es gibt auch eine Form der Maltose, bei der die Kohlenstoffatome $\ce{C1}$ (des ersten) und $\ce{C6}$ des zweiten Glucosemoleküls verknüpft werden. Diese Form wird Isomaltose genannt. Hier liegt eine $\alpha\text{-}1{,}6$-glykosidische Bindung vor.

Im Gegensatz zur Saccharose ist Maltose kein Acetal, sondern ein Halbacetal. Das bedeutet, dass in diesem Fall bei einer Ringöffnung sehr wohl eine freie Aldehydgruppe $\left( \ce{-CHO} \right)$ auftritt – und zwar an dem anomeren Kohlenstoffatom $\ce{C1}$ des zweiten Glucosemoleküls. Das wirkt sich auf die Eigenschaften der Verbindung aus, auf die wir im Folgenden eingehen.

Maltose – Eigenschaften

Wir wollen nun einige wichtige Eigenschaften der Maltose betrachten:

• Maltose ist unter Normalbedingungen ein weißer, kristalliner Feststoff, der auch Malzzucker genannt wird.
• Die Dichte $\rho$ von Maltose beträgt $\pu{1,54 g//cm3}$.
• Die molare Masse $M$ des Moleküls beträgt $\pu{342,30 g//mol}$.
• Maltose schmilzt bei Temperaturen von $160\text{–}\pu{165 °C}$ (wasserfrei).
• Maltose ist gut wasserlöslich. So kann (bei Raumtemperatur) bis zu $\pu{1 kg}$ Maltose in $\pu{1 \ell}$ Wasser gelöst werden. Die Wasserlöslichkeit von Maltose ist damit allerdings geringer als die von Saccharose.
• Maltose schmeckt süßlich. Die relative Süßkraft dieses Zweifachzuckers liegt bei $30{–}50\,\%$, bezogen auf Saccharose $\left( 100\,\% \right)$, und ist damit auch geringer als die der Glucose.
• Maltose ist brennbar, wie alle Kohlenhydrate.
• Maltose wirkt reduzierend (bei Ringöffnung) aufgrund der freien Aldehydgruppe $\left( \ce{-CHO} \right)$. Maltose ist damit (wie Glucose) durch die Fehling-Probe nachweisbar.
• Das Maltosemolekül ist (wie die Saccharose) chiral und damit optisch aktiv. Diese Eigenschaft haben alle Disaccharide, wobei sich die spezifischen Drehwinkel unterscheiden. Bei Maltose beträgt der spezifische Drehwinkel $\alpha$ ca. ${+}130\,^\circ\frac{\text{ml}}{\text{dm}\,\text{g}}$.

Maltose – Vorkommen und Verwendung

Maltose wird umgangssprachlich oft als Malzzucker bezeichnet und findet sich in hohen Konzentrationen in Pflanzenkeimen, beispielsweise Gerstenkeimen (Gerstenmalz). Maltose ist ein Grundbaustein der Stärke. Das heißt auch, dass Stärke zu Maltose zersetzt werden kann. Dies geschieht teilweise schon im Mund beim Kauen durch das Enzym Amylase im Speichel (die Speichelamylase). Deshalb schmecken Getreideprodukte wie Brot auch leicht süßlich, wenn man sie nur lange genug kaut. Die Maltose hat einen karamellartigen Geschmack. Auch in Reinform findet sie Verwendung in zahlreichen Lebensmitteln:

• in Backwaren
• in Getränken
• in Süßwaren
• in Spirituosen
• in Kindernahrung
• in Malzkaffee

Eine besonders große Rolle spielt Maltose beim Bierbrauen. Sie entsteht beim Mälzen, also dem kontrollierten Keimen von Getreide. Der Malzzucker kann von der Bierhefe zu Alkohol (genauer gesagt Ethanol) umgewandelt werden. Dies ist ein wesentlicher Vorgang der alkoholischen Gärung beim Bierbrauen.
Außerdem wird Maltose in der Biotechnologie in Nährmedien für Zellkulturen eingesetzt, denn wie alle Zucker dient auch die Maltose als Energielieferant für Lebewesen, da sie zu Glucose aufgespalten werden kann.

Maltose – Synthese und Herstellung

Maltose kann technisch aus Glucose synthetisiert werden, das haben wir weiter oben schon gesehen:

$\ce{\underbrace{C6H12O6}_{\text{Glucose}} + \underbrace{C6H12O6}_{\text{Glucose}} -> \underbrace{C12H22O11}_{\text{Maltose}} + \underbrace{H2O}_{\text{Wasser}}}$

Dieser Prozess findet auch in Pflanzen statt, die durch Fotosynthese selbst Glucose produzieren und daraus Zweifachzucker wie Maltose herstellen können.

Umgekehrt kann Maltose auch gewonnen werden, wenn Vielfachzucker wie Stärke aufgespalten werden. Dies geschieht beispielsweise bei unserer Verdauung mithilfe des Enzyms Amylase (wobei hier die Maltose in der Regel am Ende zu Glucose zersetzt wird). Auch dieser Prozess lässt sich technisch nachbilden. Im industriellen Maßstab wird Maltose hauptsächlich aus Stärke (von Pflanzen) gewonnen.

Maltose – Nachweis

Wie bereits erwähnt, ist Maltose ein Halbacetal und kann deshalb (genau wie Glucose) mit gängigen Aldehydnachweisen wie der Fehling-Probe und der Tollens-Probe (Silberspiegelprobe) nachgewiesen werden. Dies funktioniert deshalb, weil die Maltose in einer Probe in der Regel sowohl in Ringform als auch in geöffneter Form vorliegt. Letztere führt aufgrund der freien Aldehydgruppe $\left( \ce{-CHO} \right)$ zu einem positiven Aldehydnachweis.

Es gibt auch einen Nachweis, der selbst bei geschlossener Ringform funktioniert: Wenn eine Probe, die Maltose enthält, in eine Ammoniaklösung gegeben wird, färbt sich diese durch die Bildung eines Farbstoffes rot. Dieser Nachweis schließt allerdings nicht aus, dass auch andere Disaccharide in der Probe vorhanden sein könnten.

Maltose und Saccharose im Vergleich

Maltose und Saccharose haben vieles gemeinsam:

• Bei beiden organischen Verbindungen handelt es sich um Kohlenhydrate, genauer gesagt um Disaccharide (Zweifachzucker).
• Beide Stoffe sind kristalline, wasserlösliche Feststoffe.
• Sie dienen beide als biochemischer Energielieferant und schmecken süß.
• In den Molekülen der beiden Stoffe gibt es je eine glykosidische Bindung.
• Die Summenformeln beider Verbindungen sind gleich: $\ce{C12H22O11}$.

Es gibt allerdings auch einige wichtige Unterschiede, die wir in der folgenden Tabelle noch einmal beispielhaft zusammenfassen wollen:

Die Unterschiede zwischen den beiden Zweifachzuckern sind im Wesentlichen in den unterschiedlichen Molekülstrukturen begründet.

Ausblick – das lernst du nach Saccharose und Maltose

Vertiefe dein Wissen rund um Kohlenhydrate und beschäftige dich mit Glucose und Fructose. Kohlenhydrate in der Chemie und Disaccharide geben dir weitere Einblicke.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Saccharose und Maltose