Monosaccharide mit 3 bis 6 C-Atomen

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um Monosaccharide mit 3-6 Kohlenstoffatomen. Folgende Vorkenntnisse sind für das Schauen dieses Videos von Nutzen: Kohlenhydrate, Monosaccharide, Disaccharide, Oligosaccharide, Polysaccharide, Aldosen und Ketosen. Das Ziel dieses Videos besteht darin, Euch eine Übersicht über die Monosaccharide zu vermitteln. Der Film ist in 7 Abschnitte gegliedert: 1. Monosaccharide 2. Klassifizierung nach Kettenlänge 3. Triosen 4. Tetrosen 5. Pentosen 6. Hexosen und 7. Zusammenfassung

Wer den Film "Kohlenhydrate: Allgemeines" bereits gesehen hat, der weiß, dass die Formel der Kohlenhydrate im Allgemeinen mit Cn(H2O)n angegeben werden kann. Ein Kohlenhydratmolekül kann aus einer unterschiedlichen Anzahl von Bausteinen bestehen. Diese Zahl der Bausteine bitte nicht verwechseln mit der Zahl n aus der obigen Formel. Die Zahl dieser Bausteine, der Kohlenhydrate, ist ausschlaggebend für die Klassifizierung des entsprechenden Kohlenhydrats. Wir teilen ein in 1 Baustein, 2 Bausteine, 4-10 Bausteine und mehr als 10 Bausteine. Bei mehr als 10 Bausteinen spricht man von Polysacchariden. 4-10 Bausteine bezieht sich auf Oligosaccharide. Ein Kohlenhydratmolekül mit 2 Bausteinen ist ein Disaccharid. In diesem Video wollen wir solche Kohlenhydrate betrachten, die nur aus einem einzigen Baustein bestehen. Diese bezeichnet man als Monosaccharide. Wir können somit Kohlenhydrate aufteilen in Monosaccharide, Disaccharide, Oligosaccharide und Polysaccharide. Bei Kohlenhydratmolekülen mit mehr als einem Baustein ist die obige Formel nicht ganz korrekt. Ich bitte dies zu berücksichtigen. Monosaccharide sind Polyalkohole. Das bedeutet, dass sie mehr als eine Hydroxygruppe im Molekül enthalten. Befindet sich im Molekül eine Aldehydgruppe, so spricht man von Aldosen. Enthält das Molekül eine Ketogruppe, so nennt man diese Verbindung eine Ketose. Aus diesen beiden Übersichten gewinnt man bereits einen ersten Eindruck über die Vielfalt der Monosaccharide.

1. Klassifizierung nach Kettenlänge. Besteht das Molekül nur aus einem Kohlenstoffatom, so ist es als Monosaccharid nicht existent, da die Hydroxygruppe und die Aldehydgruppe nicht in Nachbarschaft platziert werden können. Bei 2 Kohlenstoffatomen kann man eine Formel entwickeln. Es handelt sich hier um Glykolaldehyd. Glykoaldehyd ist bekannt, isolierbar und formal ein Kohlenhydrat. Da es sich jedoch nur um eine einzige Verbindung handelt, ist eine Klassifizierung nicht sinnvoll. Monosaccharide mit 3 Kohlenstoffatomen bezeichnet man als Triosen. Eine Triose kann auftreten als Aldose, aber auch als Ketose. Monosaccharide mit 4 Kohlenstoffatomen nennt man Tetrosen. Eine Tetrose, die gleichzeitig eine Aldose ist, habe ich hier dargestellt. Befinden sich im Monosaccharidmolekül 5 Kohlenstoffatome, so sagt man, dass das eine Pentose ist. Eine Pentose, die gleichzeitig eine Aldose ist, sieht so aus. Und schließlich kommen wir zu Monosacchariden, deren Moleküle aus 6 Kohlenstoffatomen bestehen. Das sind die Hexosen. Eine Hexose, die gleichzeitig eine Aldose ist, sieht so aus.

2. Triosen Triosen sind Monosaccharide, die aus 3 Kohlenstoffatomen bestehen. Ein wichtiger Vertreter ist Glycerinaldehyd, eine Aldotriose. Aus Glycerinaldehyd kann sich das entsprechende Enol bilden. Dieses steht im chemischen Gleichgewicht mit Dihydroxyaceton. Die Gleichgewichtsreaktion bezeichnet man als Tautomerie. Die beteiligten Verbindungen sind Tautomere. Die Reaktion läuft nur unter bestimmten Bedingungen ab. Entweder a) man verfügt über ein Enzym, Isomerase, oder b) man arbeitet im alkalischen Bereich, bei ph-Werten von größer als 7. Aus der Aldotriose links erhält man somit eine Ketotriose, rechts. Wir prägen uns ein: Aldo bezieht sich auf die Aldehydgruppe und Keto auf die Ketogruppe.

3. Tetrosen Tetrosen sind Monosaccharide, die über 4 Kohlenstoffatome im Molekül verfügen. Die beiden Strukturformeln stellen 2 isomere Aldotetrosen dar. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten an den Stellen 2 und 3 können Stereoisomere ausgebildet werden. Bei den Tetrosen sind das 4.

4. Pentosen Monosaccharide. die 5 Kohlenstoffatome im Molekül besitzen, heißen Pentosen. Diese Strukturformel entspricht dem Stereoisomer einer Aldopentose. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten an den Stellen 2, 3 und 4 können 8 Stereoisomere gebildet werden. Reduktion an der Stelle 2 liefert die reduzierte Form des Monosaccharids. Da Sauerstoff abgespalten wurde, handelt es sich hier um die 2-Desoxy-Verbindung.

5. Hexosen Hexosen sind Monosaccharide, die über 6 Kohlenstoffatome im Molekül verfügen. Interessant ist dieses Molekül, das ich mit seiner chemischen Konfiguration zeichne. Es handelt sich um eine Aldohexose. An den Stellen 2, 3, 4 und 5 können jeweils 2 Stereoisomere ausgebildet werden. Das bedeutet, dass man im Ganzen 16 Stereoisomere erhält. Eine weitere wichtige Hexose ist diese. Es handelt sich hier um eine Ketohexose. Stereoisomere können durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten an den Stellen 3, 4 und 5 ausgebildet werden. Bei der Verbindung links handelt es sich um D-Glucose, bei der Verbindung rechts um D-Fructose.

6. Zusammenfassung Wenn ein Kohlenhydrat aus einem einzigen Bauteil besteht, so bezeichnet man es als Monosaccharid. Man unterteilt die Monosaccharide in Triosen, Tetrosen, Pentosen und  Hexosen. Die Einteilung erfolgt nach der Anzahl der Kohlenstoffatome im Monosaccharid Molekül: 3, 4, 5 und 6. Die Triosen sind Glycerinaldehyd und Dihydroxyaceton. Von besonderem Interesse sind bei den Tetrosen die Aldosen. Bei einer bestimmten Aldose erhält man nach Sauerstoffabspaltung die reduzierte Form. Hexosen haben eine große biochemische Bedeutung. Links das Molekül der D-Glucose und rechts das Molekül der D-Fructose. Monosaccharide bilden eine Vielzahl an Stereoisomeren aus. Bei den Aldotetrosen erhält man 4 Stereoisomere, bei den Aldopentosen 8. Und bei den Aldohexosen sogar 16. Bei den Aldoketosen sind es 8 Stereoisomere. Bei den Aldotriosen gibt es nur 2 Stereoisomere.

Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.