Aufbau von Kohlenwasserstoffen

Kohlenwasserstoffe in der Chemie

Die Kohlenwasserstoffe beschreiben eine Stoffgruppe chemischer Verbindungen. Sie sind unter anderem Bestandteil des Erdöls, des Erdgases und der Kohle. So gesehen haben viele Kohlenwasserstoffe, die uns im Alltag begegnen, einen fossilen Ursprung. Das bedeutet, sie haben sich über sehr lange Zeiträume aus abgestorbenen Pflanzen oder Tieren gebildet. Es gibt aber auch Kohlenwasserstoffe mit funktionellen Gruppen, die mitunter sehr schnell bei biologischen Prozessen entstehen, beispielsweise Alkohole.

In diesem Text wollen wir uns dem allgemeinen Aufbau der Kohlenwasserstoffe widmen und somit dem kleinsten gemeinsamen Nenner der zahlreichen organischen Verbindungen. An anderer Stelle wird dann noch genauer auf die Nomenklatur der Kohlenwasserstoffe eingegangen, also nach welchen Regeln die verschiedenen Kohlenwasserstoffverbindungen benannt werden.

Aufbau der Kohlenwasserstoffe

Die Atome, aus denen Kohlenwasserstoffe aufgebaut sind, kann man aus dem Namen ableiten. Es sind die Atome der Elemente Kohlenstoff $\left( \text{C} \right)$ und Wasserstoff $\left( \ce{H} \right)$, die über kovalente Bindungen miteinander verknüpft sind. Die einfachsten Kohlenwasserstoffe sind die Alkane. Im Folgenden wollen wir uns den Aufbau von Kohlenwasserstoffen und damit verbundene Prinzipien am Beispiel der Alkane ansehen.

Beginnen wir mit dem einfachsten Kohlenwasserstoff überhaupt, dem Methanmolekül. An diesem kann man eine wichtige Eigenschaft der Kohlenstoffatome in Kohlenwasserstoffen ablesen. Sie bilden immer vier kovalente Bindungen aus. Beim Methan bildet der Kohlenstoff vier Einfachbindungen zu insgesamt vier Wasserstoffatomen aus. Der Grund hierfür ist: Kohlenstoff steht in der 4. Hauptgruppe des Periodensystems und demzufolge hat ein Kohlenstoffatom vier Valenzelektronen. Wasserstoff steht in der 1. Hauptgruppe und hat demzufolge ein Valenzelektron. Deshalb bildet je ein Valenzelektron des Kohlenstoffs zusammen mit dem des Wasserstoffs eine Einfachbindung. So verfügt das Kohlenstoffatom insgesamt über acht Valenzelektronen, erfüllt also die Oktettregel. Die Wasserstoffatome sind jeweils mit zwei Valenzelektronen stabil. In der folgenden Abbildung sind die Struktur des Methanmoleküls und außerdem zwei weitere Vertreter der Kohlenwasserstoffe dargestellt.

Betrachten wir nun das Ethanmolekül: Dieses besteht aus zwei Kohlenstoffatomen. Doch auch hier bildet jedes Kohlenstoffatom vier Bindungen aus: je drei Einfachbindungen zu drei Wasserstoffatomen und eine Einfachbindung zwischen den Kohlenstoffatomen. Die Differenz zwischen einem Methan- und einem Ethanmolekül ist damit $\ce{–CH2}$. Wie in der Abbildung dargestellt, erkennst du leicht: Wenn man nun das Ethanmolekül um diesen Betrag (die sogenannte Methylengruppe) erweitert, entsteht wieder eine neue Struktur mit neuen Eigenschaften – Propan. Und auch hier ist wieder jedes Kohlenstoffatom von vier Einfachbindungen umgeben. Führt man das Ganze immer so fort, erhält man die homologe Reihe der Alkane. Homolog bedeutet so viel wie gleichartig. Denn auch wenn die Strukturen immer länger werden, so zeichnen sich alle Alkane durch ähnliche Eigenschaften und gleiche Strukturmerkmale wie beispielsweise Einfachbindungen aus.

Die Vorsilben Meth-, Eth-, Prop- usw. stehen dabei für die Anzahl der Kohlenstoffatome, also eins, zwei, drei usw. Du solltest die Vorsilben bis zehn auf jeden Fall auswendig lernen. Eine Übersicht dazu erhältst du, wenn du dich mit der Nomenklatur der Alkane genauer beschäftigst.

Kohlenwasserstoffe – Alkane, Alkene und Alkine

Vielleicht hast du neben den Alkanen schon von Alkenen und Alkinen gehört. Welche Unterschiede es im Aufbau dieser Kohlenwasserstoffe gibt, wollen wir ausgehend vom Ethanmolekül näher betrachten.

Alkane

Ethan steht an zweiter Stelle der homologen Reihe der Alkane. Wie wir bereits kennengelernt haben, besteht dieses Molekül aus zwei Kohlenstoffatomen, die durch Einfachbindungen verknüpft sind. Das ist ein wichtiges Merkmal der Alkane. Diese Kohlenwasserstoffe haben nur Einfachbindungen.

Alkene

Bei Ethen, dem Kohlenwasserstoff aus der homologen Reihe der Alkene, sieht das anders aus. Hier sind mindestens zwei Kohlenstoffatome durch eine Doppelbindung miteinander verknüpft. Das hat natürlich auch Auswirkungen auf die Anzahl der gebundenen Wasserstoffatome an den Kohlenstoffatomen. Da Kohlenstoff nach wie vor vier Valenzelektronen besitzt, zwei aber schon die charakteristische Doppelbindung ausbilden, können nur noch zwei Wasserstoffatome über Einfachbindungen gebunden werden. Wie du vielleicht schon bemerkt hast, ändert sich die Endung bei Alkenen zu -en. Die homologe Reihe der Alkene beginnt bei Ethen, da es zum Ausbilden einer Doppelbindung mindestens zweier Kohlenstoffatome bedarf.

Alkine

Ethin ist ein Kohlenwasserstoff aus der homologen Reihe der Alkine. Es besteht ebenfalls aus zwei Kohlenstoffatomen, was uns die Vorsilbe Eth- verrät. Die Endung -in sagt uns außerdem, dass die Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen eine Dreifachbindung ist. Das bedeutet, dass drei der vier Valenzelektronen des Kohlenstoffatoms für die Ausbildung dieser Dreifachbindung gebraucht werden. Somit kann nur noch ein Wasserstoffatom an einem solchen Kohlenstoffatom über eine Einfachbindung verknüpft werden. Beachte, dass die Kohlenstoffatome auch hier weiterhin vierbindig sind. Die Dreifachbindung setzt sich ja aus drei Bindungen zusammen.

In der folgenden Abbildung sind noch einmal die Strukturformeln von Ethan, Ethen und Ethin abgebildet.

Wie du siehst, verringert sich die Anzahl der gebundenen Wasserstoffatome mit jeder Doppelbindung um zwei und mit jeder Dreifachbindung um vier $\ce{H}$-Atome, verglichen mit dem jeweiligen Alkan. Das ist bei allen Alkenen und Alkinen der Fall.

Ausblick – das lernst du nach Aufbau von Kohlenwasserstoffen

Als nächstes steht die Einführung zu den Kohlenwasserstoffen auf deinem Lernplan, solltest du dich damit bislang noch nicht befasst haben. Bei Eigenschaften der Alkane und Erdöl und Erdgas erhältst du zusätzliche Einblicke und kannst dein Wissen über Kohlenwasserstoffe ausbauen. Kohlenwasserstoffe stecken in so vielen Dingen um dich herum, es wird Zeit mehr darüber zu erfahren!

Häufig gestellte Fragen zum Thema Aufbau der Kohlenwasserstoffe