Grundbaustoffe der Nahrung – Kohlenhydrate, Eiweiße und Fette
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Grundlagen zum Thema Grundbaustoffe der Nahrung – Kohlenhydrate, Eiweiße und Fette
Kohlenhydrate in der Chemie
Fast alle Lebewesen benötigen Zucker, um zu überleben. Und das gilt nicht nur für Liebhaber von Süßspeisen. Denn Zuckerverbindungen, die chemisch zur Klasse der Kohlenhydrate gehören, sind energiereiche Verbindungen. Ohne Kohlenhydrate würde der Stoffwechsel der Lebewesen nicht funktionieren. Aber das ist noch lange nicht alles, was die Kohlenhydrate zu bieten haben. Die chemische und biologische Vielfältigkeit dieser Stoffklasse wird in diesem Text unter die Lupe genommen.
Die Chemie der Kohlenhydrate
Ihren Namen verdanken Kohlenhydrate ihrer Zusammensetzung aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff. Dabei wurde ursprünglich angenommen, dass Kohlenstoffatome von Wassermolekülen umgeben sind, also hydratisierte Kohlenstoffatome vorliegen. Daher die Bezeichnung Kohlenhydrate. Heute weiß man, dass die drei Grundbausteine anders und in verschiedenen Kombinationen zusammengesetzt sind. So entsteht die vielfältige Klasse der Kohlenhydrate. Eingeteilt werden die Kohlenhydrate in Monosaccharide (Einfachzucker), Disaccharide (Zweifachzucker) und Polysaccharide (Vielfachzucker). Außerdem können Kohlenhydrate nach ihren funktionellen Gruppen unterschieden werden. Alle Zucker enthalten mehrere Hydroxylgruppen$\left( \ce{-OH} \right)$, es sind mehrwertige Alkohole. Zusätzlich können Kohlenhydrate eine Aldehydgruppe $\left( \ce{-CHO} \right)$ oder eine Ketogruppe $\left( \ce{-C=O} \right)$ als funktionelle Gruppe besitzen. Im ersten Fall werden die Kohlenhydrate als Aldosen bezeichnet, im anderen Fall als Ketosen Kohlenhydrate gehören also im weiteren Sinn zu den Aldehyden und Ketonen.
Kohlenhydrate – Monosaccharide
Monosaccharide (Einfachzucker) bestehen in der Regel aus fünf (Pentosen) oder sechs (Hexosen) Kohlenstoffatomen. Glucose ($\ce{C6H12O6}$), auch als Traubenzucker bekannt, ist wohl der bekannteste und ein sehr wichtiger Vertreter aus der Stoffklasse der Kohlenhydrate. Es ist eine Hexose und besitzt als funktionelle Gruppe eine Aldehydgruppe, ist also gleichzeitig auch eine Aldose. Die Summenformel lässt keinen Rückschluss auf die Bindungsverhältnisse im Glucosemolekül zu. Diese können sowohl kettenförmig (Fischer-Projektion) als auch ringförmig (Haworth-Projektion) dargestellt werden:
Glucose spielt im Stoffwechsel aller Lebewesen eine zentrale Rolle. Sie wird in den Zellen zur Energiegewinnung abgebaut. Enthalten ist Glucose zum Beispiel in Früchten, zusammen mit dem Fruchtzucker Fructose, einem weiteren wichtigen Monosaccharid. Fructose besitzt ebenfalls die Summenformel $\ce{C6H12O6}$, ist also auch eine Hexose. Im Gegensatz zu Glucose handelt es sich bei der Fructose jedoch um eine Ketose, die die funktionelle Ketogruppe am zweiten Kohlenstoffatom trägt:
Kohlenhydrate – Disaccharide
Ein Disaccharid (Zweifachzucker) ist eine Verbindung aus zwei Monosacchariden. Disaccharide entstehen, wenn sich zwei Monosaccharide unter Abspaltung von Wasser über ein Sauerstoffatom miteinander verbinden.
Die Verbindung von zwei Kohlenstoffatomen über ein Sauerstoffatom wird als glykosidische Bindung bezeichnet.
Ein Beispiel für ein Disaccharid ist Maltose. Dieser Zucker besteht aus zwei Glucosemolekülen, die über eine $\alpha$-1,4-glykosidische Bindung miteinander verknüpft sind. Das bedeutet, dass das erste Kohlenstoffatom der einen Glucose mit dem vierten Kohlenstoffatom der anderen Glucose reagiert hat:
Ein weiteres bedeutendes Disaccharid ist die Saccharose, unser Haushaltszucker. In diesem Molekül sind zwei verschiedene Monosaccharide miteinander verbunden, nämlich Glucose und Fructose. Diese beiden Bausteine sind über eine $\alpha$-$\beta$-1,2-glykosidische Bindung miteinander verknüpft:
Kohlenhydrate – Polysaccharide
Polysaccharide (Vielfachzucker) bestehen aus bis zu mehreren Hundert Monosacchariden, die glykosidisch verbunden sind. Polysaccharide spielen als Bau- und Speicherstoffe in pflanzlichen und tierischen Zellen eine wichtige Rolle. Beispielsweise ist Stärke ein Polysaccharid, aufgebaut aus Glucoseeinheiten, und dient beispielsweise als Speicherstoff für Energie in Kartoffeln und Getreide. Ähnlich aufgebaut ist Glykogen, der Speicherstoff in tierischen Zellen. Im Vergleich zur Stärke ist Glykogen wesentlich stärker verzweigt und weist eine baumartige Struktur auf. Auch der Hauptbestandteil pflanzlicher Zellen, die Cellulose, ist ein Polysaccharid aus Glucosemolekülen. Anders als bei Stärke und Glykogen sind in der Cellulose die Glucosemoleküle ausschließlich linear miteinander glykosidisch verknüpft:
Die glykosidischen Bindungen der Cellulose können von den menschlichen Verdauungsenzymen nicht gespalten werden. Aus diesem Grund ist Cellulose für uns unverdaulich.
Kohlenhydrate und Stoffwechsel
Kohlenhydrate zählen neben den Proteinen und Fetten zu den Makronährstoffen, die mit der Nahrung aufgenommen werden. Proteine sind wichtige Bausubstanzen für unsere Gewebe und Organe, Fette dienen hauptsächlich als Energiespeicher und Kohlenhydrate zur Energiegewinnung. Glucose wird von Pflanzen durch den Prozess der Fotosynthese synthetisiert. Dabei sind Pflanzen in der Lage, die Energie des Sonnenlichts so umzuwandeln, dass chemische Energie in Form von Glucose bereitsteht. Dazu benötigen sie nur Wasser ($\ce{H2O}$) und Kohlenstoffdioxid ($\ce{CO2}$):
$\ce{6 CO2 + 6 H2O →[Sonnenenergie] C6H12O6 + 6 O2}$
Diese energiereichen Verbindungen werden von Tieren und Menschen über die Nahrung aufgenommen. Die in der Glucose gespeicherte Energie wird durch den Prozess der Zellatmung freigesetzt und wird für Stoffwechselprozesse benötigt. Die Zellatmung ist chemisch betrachtet die Umkehrreaktion der Fotosynthese:
$\ce{C6H12O6 + 6 O2 → 6 CO2 + 6 H2O}$
Zusammenfassung der Kohlenhydrate
- Kohlenhydrate sind energiereiche, chemische Verbindungen, die umgangssprachlich auch als Zucker bezeichnet werden.
- Kohlenhydrate werden in Monosaccharide, Disaccharide und Polysaccharide eingeteilt und können unterschiedliche funktionelle Gruppen aufweisen.
- Das Monosaccharid Glucose spielt eine zentrale Rolle im Energiestoffwechsel. Polysaccharide wie Stärke und Glykogen sind wichtige Speicherstoffe für Energie.
Häufig gestellte Fragen zum Thema Kohlenhydrate
Transkript Grundbaustoffe der Nahrung – Kohlenhydrate, Eiweiße und Fette
Hallo! Heute wollen wir uns mit den Grundbaustoffen der Nahrung beschäftigen. Sicher habt ihr euch schon gefragt was in eurer Nahrung enthalten ist und welche Bedeutung die einzelnen Bestandteile haben. Warum sind verschiedene Stoffe eigentlich so wichtig für den menschlichen Körper und in welchen Nahrungsmitteln sind sie enthalten? Unsere Nahrung besteht in erster Linie aus Proteinen, Fetten und Kohlenhydraten. Wenn du zum Beispiel Brot isst, erhält dein Körper eine Fülle an Kohlenhydratmolekülen. Dies ist auch der Fall wenn du Süßigkeiten isst. Beim Verzehr von Fleisch und Fisch erhältst du viele wichtige Proteine und auch Fette. Wie diese Moleküle aufgebaut sind, wollen wir uns jetzt einmal genauer ansehen. Nun werden wir uns mit den wichtigsten Bestandteilen der Nahrung beschäftigen. Beginnen wir mit den Kohlenhydraten. Kohlenhydrate sind zum Beispiel Traubenzucker, Haushaltszucker, Stärke und Cellulose. Die Kohlenhydrate besitzen eine gemeinsame Summenformel
Die Eigenschaften der einzelnen Kohlenhydrate wird besonders von der Molekülgröße bestimmt.
Das bekannteste Kohlenhydratmolekül ist die Glucose, der sogenannte Traubenzucker. Glucose ist das Hauptprodukt bei der Photosynthese und besitzt die Summenformel . In unserer Nahrung findest du Glucose in Süßwaren und wenn du zum Beispiel Brot, Nudeln oder Ähnliches zu dir nimmst, werden diese kohlenhydratreichen Nahrungsmittel zu Glucose verstoffwechselt. Die gleiche Summenformel wie Glucose besitzt auch die Fructose. Fructose ist Fruchtzucker und du findest sie in allen Obstsorten. Schau dir einmal das Glucosemolekül genauer an. Du wirst sicher bemerken, dass es hier verschiedene funktionelle Gruppen gibt. Ganz oben siehst du eine Carbonylgruppe, in diesem Fall eine Aldehyd-Gruppe und an jedem Kohlenstoffatom befindet sich zusätzlich noch eine Hydroxygruppe.
Kohlenhydratmoleküle die eine Aldehydgruppe besitzen nennt man auch Aldosen. Wenn wir uns nun das Fructosemolekül genauer betrachten stellen wir fest, dass genau die gleiche Anzahl an Kohlenstoff-Atomen, Sauerstoffatomen und Wasserstoffatomen vorhanden ist wie bei der Glucose. Fructose hat also die gleiche Summenformel wie Glucose. Auch hat Fructose ebenfalls eine Carbonylgruppe und fünf Hydroxygruppen. Hier befindet sich die Carbonylgruppe aber am zweiten Kohlenstoffatom. Wir haben es also hier ein Keton. Kohlenhydrate mit einer Ketogruppe bezeichnet man auch als Ketosen. Bei Glucose und Fructose handelt es sich um die kleinsten Bausteine der Kohlenhydrate, auch Monosaccharide oder Einfachzucker genannt. Diese Einfachzucker liegen allerdings nicht immer offenkettig vor, sondern kommen oft in einer ringförmigen Struktur vor. Diese Form nennt man auch halbacetalische Form. Nun kannst du die Einfachzucker auch miteinander verknüpfen. Je nachdem wieviele Bausteine du benutzt, erhältst du Disaccharide wenn du zwei Moleküle verknüpfst oder Polysaccharide wenn du sehr viele Moleküle miteinander verknüpfst. Ein wichtiges Disaccharid ist unser Haushaltszucker die Saccharose. Wichtige Polysaccharide sind Stärke und Cellulose.
Nun wollen wir auf die Verknüpfung der Kohlenhydrate untereinander anschauen. Dazu schauen wir uns das Saccharose-Molekül an. Bei Saccharose handelt es sich um ein Disaccharid. Es sind also zwei Monosaccharide miteinander verknüpft. In diesem Fall sind das Fructose und Glucose. Beide Moleküle hast du bereits kennen gelernt. Du siehst, dass beide Moleküle über ein Sauerstoffatom miteinander verbunden sind. Diese Bindung nennt man glycosidische Bindung. Die Bindung bildet sich aus zwei Hydroxygruppen unter Abspaltung von Wasser aus.
Werden viele Zuckermoleküle verbunden, entstehen Polysaccharide. Ein Beispiel dafür ist Stärke. Dieses Polysaccharid ist aus vielen Glucosemolekülen aufgebaut. Ein weiterer wichtiger Bestandteil unserer Nahrung sind die Eiweiße oder Proteine. Diese Moleküle bestehen aus Aminosäuren. Was eine Aminosäure ist, wollen wir uns einmal genauer ansehen. Eine Aminosäure besitzt in ihrer Molekülstruktur eine Aminogruppe und eine Carboxygruppe, die beide an das gleiche Kohlenstoffatom gebunden sind. Dies ist bei allen Aminosäuren der Fall. Sie unterscheiden sich nur durch einen Rest, der ganz verschieden sein kann. Dies wollen wir uns am Beispiel von Alanin und Glycin einmal genauer ansehen. Beide Moleküle verfügen über eine Carboxygruppe und eine Aminogruppe. Beide funktionelle Gruppen sind an das gleiche Kohlenstoffatom gebunden. Außerdem befindet sich an diesem Kohlenstoff noch ein weiteres Wasserstoffatom. Nun findest du den Unterschied zwischen den beiden Molekülen im vierten Substituenten welcher sich noch an diesem Kohlenstoff befindet. Bei Alanin ist das eine Methylgruppe und bei Glycin ein weiteres Wasserstoffatom.
Du sieht also, dass alle Aminosäuren als gemeinsames Strukturmerkmal eine Aminogruppe und eine Carboxygruppe besitzen. Nun haben wir ja bereits erwähnt, dass Aminosäuren die Grundbausteine zur Ausbildung von Proteinen sind. Du kannst also auch Aminosäuren miteinander verknüpfen. Diese Verknüpfung erfolgt über eine so genannte Peptidbindung. Verknüpfst du zwei Aminosäuren miteinander, so erhältst du ein Dipeptid. Dies ist das kleinste Protein. Nun sind für die optimale Funktion im menschlichen Körper aber viel größere Moleküle nötig. Die meisten Proteine bestehen aus 100-300 Aminosäuren.
Der dritte wichtige Baustein unserer Ernährung sind die Fette. Sie sind in der Natur wichtige Energielieferanten und einige Fette sind für den Aufbau von Zellen unerlässlich. Fette sind Ester und entstehen durch die Reaktion von Glycerin und Fettsäuren.
Glycerin ist ein dreiwertiger Alkohol, da drei Hydroxygruppen im Molekül vorhanden sind. Fettsäuren sind sehr langkettige Carbonsäuremoleküle. Ein Beispiel ist die Palmitinsäure.
Drei Fettsäuren bilden dann zusammen mit dem Glycerinmolekül einen dreiwertigen Ester. Die Fette unterscheiden sich also in ihren Fettsäureresten, je nachdem welche Fettsäuren verestert wurden. Du hast heute gelernt, aus welchen Stoffen sich unsere Nahrungsmittel hauptsächlich zusammensetzen. Dies sind zum einen die Kohlenhydrate, welche sich über die Ausbildung einer glycosidischen Bindung zu Disacchariden oder auch Polysacchariden verknüpfen lassen. Du weißt nun, dass Proteine aus Aminosäuremolekülen aufgebaut sind und über eine Peptidbindung miteinander verknüpft sind. Außerdem kennst du nun den Aufbau eines Fettmoleküls, welches durch Veresterung des dreiwertigen Alkohols Glycerin mit drei Fettsäuremolkülen gebildet wird. Tschüß und bis bald!
Grundbaustoffe der Nahrung – Kohlenhydrate, Eiweiße und Fette Übung
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Nenne die wichtigsten Bestandteile der Nahrung.
TippsIn einem Salami-Sandwich sind alle Bestandteile enthalten.
LösungUnsere Nahrung liefert die Energie, die unser Körper benötigt, um die wichtigen Prozesse des Lebens aufrecht zu erhalten. Energie liefern einmal die Kohlenhydrate, die in Brot und Kartoffeln enthalten sind, aber auch in Obst und Süßwaren. Eiweiße bekommt der Körper durch Fleisch und Fisch und auch Fette sind in Fisch und Fleisch, aber auch in Öl, Butter und Nüssen enthalten.
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Benenne die folgenden funktionellen Gruppen.
TippsAn Zuckermolekülen findest du oft Aldehydgruppen.
Aminosäuren beinhalten immer eine Aminogruppe und eine Carboxygruppe.
LösungUm Verbindungen mit ihren Eigenschaften zu verstehen, solltest du immer auch ihren strukturellen Aufbau kennen. Aminosäuren beinhalten zum Beispiel immer eine Aminogruppe $-NH_2$ und eine Carboxygruppe $-COOH$. Daraus leiten sich eine Reihe von Eigenschaften ab, wie z.B. die Säure-Base-Amphoterie. Aber auch an der Peptidbindung und damit an der Bildung von Eiweißen sind die beiden Gruppen beteiligt. Neben den funktionellen Gruppen befinden sich auch andere organische Reste an den Amonisäuren, die eine Unterscheidung zwischen den Aminosäuren möglich machen. Am Alanin befindet sich zum Beispiel neben der Amino-und der Carboxygruppe noch eine Methylgruppe $-CH_3$. Kohlenhydrate besitzen neben vielen Hydroxygruppen in ihrer offenkettigen Form auch immer eine Carbonylfunktion. Befindet sich diese an einem endständigen C-Atom, wird sie Aldehydgruppe genannt $-CHO$, befindet sie sich in der Mitte, wird sie Ketogruppe genannt.
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Bestimme den Fettgehalt in folgenden Lebensmitteln.
TippsBei manchen Lebensmitteln kannst du das enthaltene Fett erkennen, wenn du sie zum Beispiel auf ein Papier drückst und sie dort einen Fettfleck hinterlassen.
LösungVerschiedene Lebensmittel enthalten ganz unterschiedliche Gehalte an Kohlenhydraten, Fetten oder Eiweißen. Butter und Öl sind zum Beispiel besonders fettreich, Gemüse dagegen enthält so gut wie gar kein Fett. Das fettärmste Lebensmittel von den hier gezeigten Beispielen ist das Brot mit einem Gehalt von etwa 1,2%. Danach folgt das Schweinefleisch mit etwa 7,5%. Der Butterkeks enthält etwa 11%. Weitaus fettreicher ist die Salami mit 38,7%. Hier kannst du die kleinen Fettanteile in der Wurst sogar sehen. Nüsse enthalten auch eine ganze Menge Fett, die Haselnuss etwa 61,1%. Dass Nüsse und Samen viel Fett enthalten, kannst du auch erkennen, wenn du diese auf einem Blatt Papier zerdrückst. Zurück bleibt dann nämlich gut erkennbar ein Fettfleck. Fast ausschließlich aus Fett besteht die Margarine. Sie besitzt einen Fettgehalt von 80,5%.
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Entscheide, welche Moleküle dargestellt sind.
TippsÜberlege dir, woraus die Bestandteile unserer Nahrung - also die Fette, Eiweiße und Kohlenhydrate - aufgebaut sind.
LösungUnsere Nahrung besteht aus Eiweißen, Fetten und Kohlenhydraten. Diese solltest du auch an ihrer Struktur erkennen können. Eiweiße sind große Moleküle, die aus Aminosäuren aufgebaut sind. Die Aminosäuren erkennst du daran, dass sie immer eine Carboxy- und eine Aminogruppe enthalten. Bei den Beispielen ist die Aminosäure Serin abgebildet. Fette sind Ester und bestehen aus dem dreiwertigen Alkohol Glycerin und aus Fettsäuren. Glycerin ist hier auch als Beispiel abgebildet. Bei den Kohlenhydraten gibt es Monosaccharide, also Moleküle, die aus einem Zucker bestehen. Als Beispiel dafür siehst du hier die Fructose in ihrer offenkettigen Form. Wenn zwei Zuckermoleküle über glycosidische Bindung verknüpft sind, spricht man von einem Dissaccharid. Ein Beispiel dafür siehst du auch hier, nämlich die Saccharose.
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Bestimme die richtige Art von Zucker für folgende Verbindungen.
TippsDie Vorsilben Mono-, Di- und Poly- verraten dir, aus wie vielen Zuckermolekülen die Verbindung besteht.
Mono- bedeutet eins, Di- bedeutet zwei und Poly- bedeutet viele.
LösungFructose und Glucose sind jeweils Einfachzucker, sie sind also die kleinsten Einheiten der Kohlenhydrate und bestehen aus nur einem Zuckermolekül. Deshalb werden diese Zucker auch Monosaccharide genannt. Mono- steht dabei für die Anzahl der Zuckermoleküle, also eins. Beim Haushaltszucker Saccharose handelt es sich um einen Zweifachzucker. Saccharose ist aus zwei Zuckermolekülen aufgebaut, nämlich aus Glucose und Fructose. Zweifachzucker heißen auch Disaccharide. Bestehen Moleküle aus vielen Zuckerbausteinen, dann erhalten die Namen die Vorsilbe Poly-. Zu den Polysacchariden gehören Stärke und Cellulose, die jeweils aus verschiedenen Glucosebausteinen aufgebaut sind.
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Erkläre die Entstehung des abgebildeten Moleküls, welches aus Glycin und Valin entsteht.
TippsBetrachte die Ausgangsverbindungen. Welche charakteristischen funktionellen Gruppen besitzen sie?
LösungDie Ausgangsverbindungen Valin und Glycin sind Aminosäuren. Gut erkennen kannst du das daran, dass sie beide sowohl eine Aminogruppe als auch eine Carboxygruppe enthalten. Aminosäuren sind die Grundbausteine der Eiweiße. Eine Verknüpfung der einzelnen Aminosäuren erfolgt über eine Peptidbindung. Dabei reagiert die Carboxygruppe des einen Moleküls mit der Aminogruppe des anderen Moleküls. Unter Abspaltung eines Wassermoleküls bildet sich ein Dipeptid aus. Reaktionen, bei denen Wasser frei wird, werden auch Kondensationsreaktionen genannt.
Grundbaustoffe der Nahrung – Kohlenhydrate, Eiweiße und Fette
Monosaccharide
Glucose und Fructose
Glucose – Kette oder Ring?
Monosaccharide mit 3 bis 6 C-Atomen
Monosaccharide – Nomenklatur und Stereochemie
Monosaccharide – Eigenschaften und Reaktionen
Pyranosen und Furanosen
D-Ribopyranose und D-Ribofuranose
Sesselform-Schreibweise der Pyranosen
Halbacetal- und Acetalbildung
Disaccharide
Disaccharide – Besondere Glykoside
Reduzierende und nichtreduzierende Disaccharide
Saccharose und Maltose
Polysaccharide
Polysaccharide – Cellulose, Stärke, Glykogen
Stärke und Cellulose
Nachweis von Kohlenhydraten
Moleküldarstellungen von Kohlenhydraten
Zuckerderivate
Glykoside und glykosidische Bindung
Glykolipide und Glykoproteine
Hyaluronsäure, Heparin, Chitin
8'905
sofaheld-Level
6'601
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