Was sind Halogenkohlenwasserstoffe?
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Grundlagen zum Thema Was sind Halogenkohlenwasserstoffe?
Halogenalkane: Struktur und Nomenklatur
Struktur
Halogenalkane sind Kohlenwasserstoffe, genauer Alkane, in denen Halogene an Stelle von Wasserstoff gebunden sind.
Halogene sind Elemente der siebten Hauptgruppe, beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder Iod.
Wenn in einem Alkan mindestens ein Wasserstoffatom gegen ein Halogenatom ausgetauscht wird, dann erhält man ein Halogenalkan.
Allgemein werden Halogenalkane mit $\ce{R-X}$ abgekürzt. Dabei ist $\ce{R}$ der Alkylrest des entsprechenden Alkans und $\ce{X}$ ein Halogen.
Werden in einer Verbindung Atome oder Atomgruppen ausgetauscht, spricht man in der Chemie von einer Substitution.
Nomenklatur
Benannt werden Halogenalkane nach den IUPAC-Regeln entsprechend des Alkans und Halogens, aus denen die Verbindung zusammengesetzt ist. Der Name des Halogens wird dabei dem Namen des Alkans vorangestellt. Wenn zum Beispiel in Methan ein Wasserstoffatom gegen ein Chloratom ausgetauscht wird, dann erhält man Chlormethan.
Durch Zahlen werden die Positionen der Halogene in der Kohlenwasserstoffkette gekennzeichnet. Wenn beispielsweise in Butan das zweite Wasserstoffatom durch ein Chloratom ausgetauscht wird, dann spricht man von 2-Chlorbutan.
Die Anzahl der Halogenatome in der Kohlenwasserstoffkette erkennt man an den Vorsilben Mono-, Di-, Tri- und so weiter.
| Anzahl der Halogenatome | Vorsilbe |
|---|---|
| 1 | Mono- |
| 2 | Di- |
| 3 | Tri- |
| 4 | Tetra- |
| 5 | Penta- |
| 6 | Hexa- |
Außerdem können in einem Alkan auch mehrere Wasserstoffatome durch verschiedene Halogenatome ausgetauscht sein. Ein Beispiel dafür ist Trichlorfluormethan. Die Reihenfolge der Halogene im Namen erfolgt dabei alphabetisch.
Trichlorfluormethan ist ein Methan, dessen drei Wasserstoffatome durch drei Chloratome und ein Wasserstoffatom durch ein Fluoratom ausgetauscht sind.
Wenn verschiedene Halogene jeweils mehrfach im Halogenalkan vorkommen, dann stellt man jedem Halogen jeweils die Position und die entsprechende Vorsilbe zur Anzahl voran. Ein Beispiel für solch ein mehrfach substituiertes Halogenalkan ist 1,2-Dibrom-1,1,5-trichlorpentan.
Synthese
Radikalische Substitution
Bei der radikalischen Substitution wird das Halogenalkan direkt aus dem Alkan und dem molekularen Halogen hergestellt. Man spricht hierbei auch von einer radikalischen Halogenierung.
$\ce{CH4 + X2 -> CH3X + HX}$
Die radikalische Substitution ist eine Kettenreaktion und erfolgt in drei Schritten. Im ersten Schritt zerfällt das Halogen durch Lichteinfluss in Radikale. Die Zerfallsreaktion bildet den Kettenstart.
$\ce{X-X ->[h * \nu] X. + .X}$
Als nächstes greift das Halogen-Radikal ein Wasserstoffatom des Alkans ab, sodass Halogenwasserstoff und ein Alkylradikal entstehen.
$\ce{X. + H-CH3 -> XH + .CH3}$
Die Alkylradikale reagieren wiederum mit dem molekularen Halogen. Dabei entstehen erneut Halogen-Radikale und das Halogenalkan. Die Radikale reagieren wiederum mit einem Halogenwasserstoff-Molekül. Deshalb wird die immer fortlaufende Reaktion auch Kettenfortpflanzung oder auch Kettenwachstum genannt.
$\ce{.CH3 + X-X -> X-CH3 + .X}$
Wenn zwei Radikale miteinander reagieren, zum Beispiel zwei Halogen-Radikale, dann führt das zum Kettenabbruch, also dem Ende der Kettenreaktion.
$\ce{X. + .X -> X-X}$
Ein Problem der Synthese durch radikalische Substitution ist, dass Gemische mit unterschiedlich substituierten Alkanen entstehen. Die hohe Reaktivität der Radikale führt dazu, dass die Reaktion nicht nur beim einfach substituierten Alkan stehen bleibt, sondern so weit laufen kann, dass es zu einer Mehrfachsubstitution kommt.
Die Regioselektivität, also die bevorzugte Reaktion an einem bestimmten $\ce{C}$-Atom, hängt dabei von der Stabilität des gebildeten Alkylradikals ab. Die Substitution findet bevorzugt am stabilsten Radikal ab, da sich stabile Radikale einfacher bilden. Hierbei ist ein tertiäres Alkylradikal stabiler als ein sekundäres, welches wiederum stabiler als ein primäres Alkylradikal ist.
Allerdings spielt die Stabilität des Alkylradikals bei sehr reaktiven Halogenen nur noch eine untergeordnete Rolle. Die Reaktivität der Halogene nimmt von Fluor zu Iod ab.
Nucleophile Substitution
Bei der nucleophilen Substitution werden als Edukte Alkohole und Halogenwasserstoffe eingesetzt, wobei der Halogenwasserstoff dissoziiert vorliegen muss. Das Halogen-Anion $\ce{X^-}$ stellt nämlich das Nucleophil dar.
$\ce{CH3CH2OH + H^+ + X^- -> CH3CH2X + H2O}$
Das anionische Nucleophil $\ce{X^-}$ greift im Alkohol das $\ce{C}$-Atom mit der Hydroxygruppe an. Dabei wird die Hydroxygruppe abgespalten und das Halogen an das $\ce{C}$-Atom gebunden.
$\ce{X^- + OH-CH2-CH3 -> OH^- + X-CH2-CH3}$
Addition von Halogenwasserstoffen
Halogenalkane können auch durch die Reaktion von Halogenwasserstoffen mit Alkenen gewonnen werden. Hierbei handelt es sich um eine elektrophile Addition.
$\ce{CH2CH2 + HX -> CH3CH2X}$
Zuerst wird das Halogen elektrophil von den Elektronen der Doppelbindung angegriffen. Dabei entsteht eine kationische Zwischenstufe. Die Zwischenstufe ist ein Ring und wird Halonium-Ion genannt.
Durch die Öffnung des Rings entsteht dann das Halogenalkan.
Die Reaktion funktioniert auch mit molekular vorliegenden Halogenen.
Herausforderungen in der Herstellung
Die Schwierigkeit in der Herstellung von Halogenalkanen besteht in der gezielten Synthese.
Beim Monochlormethan beispielsweise ergibt sich das Problem, dass das Monochlormethan weiter mit dem Chlor bis hin zum Tetrachlormethan abreagieren kann. Diese Problematik taucht vor allem in der radikalischen Substitution auf.
$\ce{\begin{array}{rl} CH4 + Cl2 & -> & CH3Cl + HCl \\ CH3Cl + Cl2 & -> & CH2Cl2 + HCl \\ CH2Cl2 + Cl2 & -> & CHCl3 + HCl \\ CHCl3 + Cl2 & -> & CCl4 + HCl \end{array}}$
Will man die Weiterreaktion vermeiden, so muss die Konzentration an Methan gegenüber Chlor stark erhöht werden. Es wird also ein sehr großer Überschuss an Methan gebraucht.
Besonders schwierig sind die Synthesen mit Fluor und Iod.
- Die Reaktion der Alkane mit Fluor verläuft “heftig”. Dabei besteht die Gefahr von Perfluorierungen und Bindungsbrüchen zwischen den $\ce{C}$-Atomen der Kohlenstoffkette.
- Iod reagiert überhaupt nicht mit Alkanen.
Um diese Probleme zu umgehen, stellt man zuerst Chlor- oder Bromalkane her. Dann können die Chlor- oder Brom-Atome fast problemlos durch Fluor- oder Iod-Atome ausgetauscht werden.
Zum Beispiel kann Fluormethan durch Reaktion von Brommethan mit Quecksilberfluorid gewonnen werden.
$\ce{2 CH3Br + HgF2 -> 2 CH3F + HgBr2}$
Ein weiteres Problem ist vor allem in den langkettigen Alkanen der Einbau der Halogene an ganz bestimmten Positionen, da die Reaktionsfähigkeit der $\ce{C}$-Atome praktisch gleich sind. Die Substitutionsreaktion an Alkanen ist also wenig selektiv.
Um Halogene kontrolliert an gewünschten Positionen einbauen zu können, werden daher unsymmetrische Alkene eingesetzt, an deren Doppelbindung bevorzugt eine elektrophile Addition durch Halogenwasserstoffe stattfinden kann. Dabei bindet sich das Proton des Halogenwasserstoffs entsprechend der Markownikow-Regel bevorzugt an das $\ce{C}$-Atom, an dem sich die meisten Wasserstoff-Atome befinden. In Gegenwart von Peroxiden allerdings bildet sich das Anti-Markownikow-Produkt.
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Halogenalkane sind meist flüssig und haben eine höhere Siedetemperatur als die entsprechenden Alkane. Das liegt zum einen daran, dass durch die enthaltenen Halogene die molare Masse höher ist und zum anderen daran, dass durch die höhere Elektronegativität der Halogene das Molekül leicht polar ist, wodurch eine stärkere Wechselwirkung zwischen den Molekülen herrscht. Je mehr Halogene im Alkan gebunden sind, desto stärker ist die Wechselwirkung zwischen den Molekülen des Halogenalkans.
Je höher der Substitutionsgrad des Alkans ist, desto höher ist die Siedetemperatur.
Die stärkeren Wechselwirkungen führen auch dazu, dass Halogenalkane höhere Dichten als ihre entsprechenden Alkane besitzen.
Trotz der Halogene sind Halogenalkane wie Alkane immer noch lipophil und kaum bis gar nicht in Wasser löslich. Dahingegen lösen sich Halogenalkane gut in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol. Halogenalkane selbst stellen ebenfalls gute Lösungsmittel für viele andere organische Stoffe dar.
Chemische Eigenschaften
Halogenalkane haben einen typischen, süßlichen Geruch. Sie sind unter Einstrahlung von Sonnenlicht relativ instabil und zersetzen sich leicht. Generell sind Halogenalkane reaktive Verbindungen, die verschiedene chemische Reaktionen eingehen können.
Nachweisreaktion: Ob ein Alkan durch ein Halogen substituiert ist, kann durch die Beilsteinprobe nachgewiesen werden. Dazu wird ein klein wenig Probe auf einen ausgeglühten Träger aus Kupfer gegeben. Der Träger wird dann mitsamt Probe in die nicht leuchtende Flamme des Brenners gehalten. Wenn die Probe ein Halogen enthält, dann verfärbt sich die Flamme grün oder blaugrün. Die Verfärbung der Flamme entsteht durch Kupfer-Halogen-Verbindungen, die durch die Reaktion des Halogenwasserstoffs mit dem Kupfer des Trägermaterials gebildet werden. Der Halogenwasserstoff selbst entsteht durch die Zersetzung des Halogenalkans in der Flamme.
Synthesereaktionen: Halogenalkane bieten sich wunderbar als Edukte für gezielte organische Synthesen an, da die Halogene durch andere funktionelle Gruppen ausgetauscht werden können.
Solche nucleophilen Substitutionsreaktionen können je nach Aufbau des Halogenalkans über zwei verschiedene Reaktionsmechanismen verlaufen, und zwar über den ${\text{S}_\text{N}1}$- oder den ${\text{S}_\text{N}2}$-Mechanismus. Die Reaktivität nimmt bezüglich der ${\text{S}_\text{N}1}$-Reaktion vom tertiären Halogenalkan zum primären Halogenalkan ab. Bei der ${\text{S}_\text{N}2}$-Reaktion ist es genau andersherum. Beim ${\text{S}_\text{N}1}$-Mechanismus durchläuft die Reaktion eine Zwischenstufe. Es bildet sich nämlich zunächst ein Carbokation. Der nucleophile Angriff am Carbokation findet von verschiedenen Seiten statt, sodass sich ein Racemat, also ein Enantiomerengemisch, bildet. Bei der ${\text{S}_\text{N}2}$-Reaktion bildet sich kein Carbokation als Zwischenstufe, sodass nur ein Enantiomer entsteht.
In der Tabelle sind wichtige Nucleophile aufgelistet, die mit Halogenalkanen eine Substitutionsreaktion eingehen können.
| Nucleophil | Produkt |
|---|---|
| Halogenid-Ion $\ce{X^-}$ | Austausch der Halogene |
| Hydroxyd-Ion $\ce{OH^-}$ | Alkohol |
| Alkoholat-Ion $\ce{RO^-}$ | Ether |
| Cyanid-Ion $\ce{CN^-}$ | Nitril |
| Ammoniak $\ce{NH3}$ | Amin |
Verwendung
In der Chemie
Halogenalkane werden in der chemischen Industrie vor allem als Lösungsmittel, sowohl für flüssige als auch feste Stoffe, eingesetzt. Eine weitere wichtige Rolle spielen Halogenalkane in der organischen Synthese.
In der Medizin
Trichlormethan war eines der ersten Narkosemittel überhaupt und ist unter dem Namen Chloroform bekannt. Heutzutage wird Chloroform nicht mehr als Narkosemittel verwendet, sondern als Lösungsmittel und in der Synthese anderer Halogenalkane.
Allerdings wird heute ein andere Halogenalkan als Narkosemittel genutzt, und zwar das Halothan. Halothan ist ein 2-Brom-2-chlor-1,1,1-trifluorethan.
In der Landwirtschaft
In der Landwirtschaft werden Halogenalkane als Insektenschutzmittel (Insektizid) verwendet.
Problematische Halogenalkane
Halogenalkane bringen viele nützliche Eigenschaften mit, jedoch sind viele dieser Verbindungen sowohl gesundheits- als auch umweltgefährdend.
In der Vergangenheit wurden daher der Einsatz vieler Halogenalkane verboten oder nur für die Verwendung in Laboren zugelassen.
Eine Gruppe solcher Verbindungen sind unter dem Kürzel FCKW bekannt. FCKW steht für Fluorchlorkohlenwasserstoffe. Zu den FCKW gehört unter anderem Dichlor-difluor-methan, welches früher als Treibmittel in Sprühdosen und auch als Kältemittel in Kühlschränken zum Einsatz kam.
Allerdings zerfallen FCKW-Verbindungen unter Einwirkung von UV-Strahlung in Chlor-Radikale. Die Chlor-Radikale wiederum reagieren mit den Ozon-Molekülen in der Atmosphäre und bauen so die Ozonschicht ab.
$\ce{\begin{array}{rl}Cl. + O3 & -> & ClO. + O2 \\ ClO. + O3 & -> & Cl. + 2O2 \end{array}}$
Die Ozonschicht schützt die Erdoberfläche vor harter UV-Strahlung. Ohne diesen Schutz besteht für den Menschen eine erhöhte Gefahr, an Hautschäden oder sogar Hautkrebs zu erleiden.
Als Alternative werden heutzutage teilfluorierte Halogenalkane. Sie enthalten keine Chloratome, sodass keine schädlichen Chlor-Radikale freigesetzt werden können.
Zusammenfassung – Halogenalkane
- Wenn man in Alkenen mindestens einen Wasserstoffatom durch ein Halogenatom austauscht, dann erhält man ein Halogenalkan.
- Halogenalkane können durch radikalische oder nucleophile Substitution oder durch elektrophile Addition hergestellt werden.
- Halogenalkane haben sowohl höhere Siedetemperaturen als auch höhere Dichten als ihre entsprechenden Alkane.
- Verwendung finden Halogenalkane vor allem als Lösungsmittel und Reaktanden in der Chemie. Darüber hinaus sind Halogenalkane gute Kältemittel, Narkosemittel und Insektizide.
- Aufgrund ihrer gesundheits- und umweltgefährdenden Potentiale ist der Einsatz von FCKW-Verbindungen verboten.
Häufig gestellte Fragen zum Thema Halogenalkane
Transkript Was sind Halogenkohlenwasserstoffe?
Hallo! Heute wollen wir uns mit mit einer sehr vielseitig einsetzbaren Stoffklasse beschäftigen - nämlich mit den Halogenkohlenwasserstoffen. Halogenkohlenwasserstoffe sind sehr oft verwendete Lösungsmittel und werden oftmals als Insektizide und Gifte eingesetzt. Sie sind aber auch sehr gesundheitsschädlich und werden zum Teil für den Abbau der Ozonschicht verantwortlich gemacht. Wir wollen uns heute ansehen, wie sich Halogenkohlenwasserstoffe herstellen lassen und welche chemischen Eigenschaften sie besitzen. Aber was sind nun eigentlich Halogenkohlenwasserstoffe? Kohlenwasserstoffverbindungen kennst du ja vielleicht schon. Die Alkane gehören dazu. Kohlenwasserstoffe bestehen, wie der Name es schon sagt, aus Kohlenstoff und Wasserstoff. Was unterscheidet nun die Halogenkohlenwasserstoffe? Schauen wir uns als erstes einige Vertreter der Stoffklasse an. Das einfachste Beispiel für einen Halogenkohlenwasserstoff ist Chlormethan.
Wie der Name schon verrät, ähnelt die Struktur von Chlormethan der von Methan. Allerdings befinden sich nicht vier Wasserstoffatome am Kohlenstoff, sondern drei Wasserstoffatome und ein Chloratom.
Chlormethan ist ein farbloser, gasförmiger Stoff welcher leicht süßlich riecht und narkotisierend wirkt. Es ist ein stark giftiges Nervengas. Nun kann an dem Kohlenstoff aber nicht nur ein Chloratom gebunden sein. Befinden sich zwei Chloratome und zwei Wasserstoffatome am Kohlenstoffatom, wird die Vorsilbe “Di” vor das Chlor geschrieben. Di steht für zwei und so kann man schon aus dem Namen die Anzahl der Chloratome erkennen. Der Name der Verbindung lautet dann also Dichlormethan.
Bei Dichlormethan handelt es sich um eine farblose Flüssigkeit. Sie ist nicht brennbar und in Wasser schlecht löslich ist, in Alkohol löst sie sich aber gut. Sind drei Chloratome am Kohlenstoff gebunden, wird die Vorsilbe “Tri” ergänzt. Die Verbindung heißt dann also Trichlormethan. Die Verbindung ist flüssig und schlecht in Wasser löslich. Trichlormethan war ein wichtiges Narkosemittel. Heute ist Trichlormethan verboten, weil es, wie viele Halogenkohlenwasserstoffe, krebserregend ist. Viel bekannter ist die Verbindung allerdings unter ihrem Trivialnamen Chloroform. In manchen Krimis wird ein in Chloroform getränktes Tuch verwendet, um das Opfer zu betäuben. Sind alle vier Atome am Kohlenstoff Chloratome, erhalten wir die Verbindung Tetrachlormethan. Natürlich können auch an längerkettigen Alkanen Halogenatome substituiert sein. Die Benenunng erfolgt analog. Befindet sich also ein Chloratom am Ethan, heißt die Verbindung Chlorethan.
Nun gibt es aber auch Halogenkohlenwasserstoffe, die außer Chlor auch noch andere Hologene wie Brom- und Fluoratome enthalten.
Wir sehen uns hierzu ein Beispiel an. Der Name dieses Moleküls lautet 2-Brom-2-chlor-1,1,1-trifluorethan. Die Zahlen vor den Halogenen geben die Position im Molekül an. Die drei Fluoratome befinden sich am ersten Kohlenstoffatom und Brom und Chlor am zweiten Kohlenstoffatom. Als nächstes wollen wir uns nun die Herstellung von Halogenkohlenwasserstoffen am Beispiel von Chlormethan ansehen.
Es handelt sich bei dieser Reaktion um eine radikalische Substitution, also einer Reaktion, bei der ein Substituent des C-Atoms durch einen anderen ersetzt wird. Bei der Startreaktion werden aus Chlormolekülen Radikale gebildet, daher auch “radikalische” Substitutionsreaktion. Diese Radikale sind sehr reaktiv und reagieren nun mit einem Methanmolekül unter Bildung von Chlorwasserstoff. Bei sogenannten Abbruchreaktionen kommt es zur Ausbildung von Molekülen, wenn zwei Radikale miteinander reagieren.
So entsteht bei dieser Reaktion also das gewünschte Chlormethan. Schauen wir uns nun an, wie sich die Halogene in der Struktur auf die Eigenschaften der Verbindung auswirken. Halogenalkane besitzen höhere Siede- und Schmelzpunkte als Alkane.
Bei Alkanen nimmt die Siede- und Schmelztemperatur mit zunehmender Kettenlänge zu. Dies hängt mit den Van-der-Waals-Kräften zusammen, da diese ebenfalls mit zunehmender Kettenlänge zunehmen.
Bei Halogenalkanen kommen nun noch Dipol-Dipol-Wechselwirkungen hinzu. Diese werden durch die Halogenatome verursacht, welche eine höhere Elektronegativität als der Kohlenstoff besitzen. Dadurch können Dipole ausgebildet werden und es kommt zu verstärkten Wechselwirkungen zwischen den Molekülen.
Bei einer höheren Anzahl an Chloratomen im Molekül steigen also auch die Siedepunkte. Während Chlormethan bei Raumtemperatur gasförmig ist, ist Dichlormethan zum Beispiel flüssig. Nun werden wir uns noch ansehen, wie man die Anwesenheit von Halogenen in den Molekülen nachweisen kann.
Dazu führen wir die Beilstein-Probe durch. Wir benötigen hierzu ein Kupferblech, einen Bunsenbrenner und eine Halogenkohlenwasserstoffverbindung. Nun wird das Kupferblech solange in die Flamme gehalten, bis sich keine grünen oder blauen Verfärbungen mehr zeigen. Dadurch werden alle Verunreinigungen, die auf dem Blech enthalten sein könnten, entfernt. Das ist wichtig, da der Nachweis schon bei sehr geringen Mengen positiv reagiert.
Nun gibt man die Probe des Halogenkohlenwasserstoffs auf das Kupferblech und hält es in die Brennerflamme. Du kannst nun eine blau-grüne Verfärbung der Flamme erkennen. Diese Färbung zeigt dir also an, dass deine Probe eine Verbindung mit Halogenen enthalten hat.
Wir haben uns heute mit Halogenkohlenwasserstoffen beschäftigt. Du weißt nun, dass sie durch radikalische Substitution hergestellt werden und welche Eigenschaften sie besitzen. Die Siedepunkte der Halogenkohlenwasserstoffe liegen durch die zusätzlichen Dipol-Dipol-Wechselwirkungen über denen der Alkane. Außerdem hast du die Beilsteinprobe zum Nachweis von Halogenkohlenwasserstoffen kennengelernt. Tschüs und bis bald!
Was sind Halogenkohlenwasserstoffe? Übung
-
Benenne die Anwendungsgebiete von Halogenkohlenwasserstoffen.
TippsAuf Flaschen, die Halogenkohlenwasserstoffe enthalten, ist solch ein Symbol abgebildet.
Organische Stoffe lösen sich gut in Halogenkohlenwasserstoffen.
LösungHalogenkohlenwasserstoffe sind chemische Verbindungen aus Wasserstoff, Kohlenstoff und mindestens einem Halogenatom. Es sind stabile und auch lipophile Verbindungen. Chlormethan ist einer der einfachsten Halogenkohlenwasserstoffe. Weitere Beispiele sind z.B. Chloroform und Tetrachlormethan.
Halogenkohlenwasserstoffe sind gesundheitsgefährdend, weshalb sie als Insektizid oder Gift eingesetzt werden. Weiterhin gibt es Beweise dafür, dass sie die Ozonschicht zerstören.
Ein Vertreter der bekanntesten Insektizide ist DDT (Dichloriddiphenyltrichlorethan). Es ist aufgrund seiner hohen Toxizität für Insekten und geringen Wirksamkeit gegen Menschen ein altbewährtes Insektizid in den 40er Jahren gewesen, bis man feststellte, dass es hormonähnliche Wirkungen hatte und Krebs hervorruft. Heute nutzt man es nur noch bei krankheitsübertragenden Insekten.
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Beschreibe den Herstellungsprozess von Chlormethan.
TippsEs handelt sich um eine Reaktion, bei der Atome oder Atomgruppen in einem Molekül durch ein anderes Atom oder Substituenten ersetzt werden.
Reagiert ein Radikal mit einem Atom oder Molekül, entsteht immer auch ein neues Radikal.
LösungDer Herstellungsprozess von Chlormethan besteht aus drei Schritten. Im ersten, der Startreaktion, werden aus dem Chlormolekül mithilfe von elektromagnetischer Strahlung ($h\cdot\nu$) zwei Radikale (Atome oder Moleküle mit mindestens einem ungepaarten Elektron) gebildet.
$Cl_2~\xrightarrow {h\cdot\nu}~2 Cl \cdot$
Im zweiten Schritt, der Kettenfortpflanzungsreaktion, reagiert das Chlorradikal mit Methan zu Chlorwasserstoff und einem Methylradikal. Das Methylradikal reagiert dann mit einem Chlormolekül zu dem gewünschten Chlormethan und einem weiteren Chlorradikal, wodurch die Reaktion immer weiter laufen kann, bis keine Edukte mehr vorhanden sind.
Im letzten Schritt, der Kettenabbruchsreaktion, reagieren zwei Radikale miteinander. Dabei entstehen dann entweder Chlor, Ethan oder Chlormethan. Dadurch bricht die Kettenreaktion ab.
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Benenne die Halogenkohlenwasserstoffe.
TippsAchte auf die Anzahl der Kohlenstoffatome.
Beachte die alphabetische Reihenfolge.
LösungWenn es um die Benennung von Halogenkohlenwasserstoffen geht, gibt es einige Schritte, die man beachten sollte.
Zunächst sollte man die Anzahl der Kohlenstoffatome bestimmen. Aus ihnen leitet sich ab, ob es sich um Methan, Ethan, Propan, etc. handelt. Danach sucht man sich die Substituenten heraus. Diese können in diesem Fall Brom, Chlor, Fluor und Iod sein. Man bestimmt die Anzahl und die Position im Molekül.
Wir gehen es zusammen einmal für die Verbindung im Bild durch:
- Es gibt nur ein Kohlenstoffatom. Folglich handelt es sich um eine Methanverbindung.
- Es gibt vier Substituenten: Chlor, Brom und zwei Mal Fluor.
- Bei der Nomenklatur muss beachtet werden, dass die Substituenten in alphabetischer Reihenfolge angeordnet werden.
- Flour ist zwei Mal vorhanden, d.h. di wird davor geschrieben.
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Erschließe die Darstellung von Bromethan als radikalische Substitution.
TippsZunächst wird das Brommolekül homolytisch in zwei Radikale aufgespalten.
Überlege, mit welchem Alkan das Bromradikal bei der Substitution reagieren muss.
LösungEs gibt verschiedene Möglichkeiten, Halogenkohlenwasserstoffe herzustellen. Eine davon ist die radikalische Substitution. Auch Bromethan kann mit dieser Methode dargestellt werden. Zunächst muss das Brommolekül in der sogenannten Initiierung gespalten werden. Dazu nutzt man z.B. die Bestrahlung mit Licht einer bestimmten Wellenlänge. Diesen Vorgang nennt man auch in der Fachsprache homolytische Spaltung. Als Ergebnis erhält man zwei Bromradikale. Radikale sind Atome oder Moleküle mit mindestens einem ungepaarten Elektronenpaar. Sie sind sehr reaktionsfreudig.
Eins dieser Bromradikale reagiert mit Ethan und es bildet sich Bromwasserstoff ($HBr$) sowie ein Ethylradikal. Dieses Ethyl-Radikal reagiert dann mit Brom zu Bromethan und einem Bromradikal. Dieses Radikal kann nun erneut eine Reaktion auslösen und ein weiteres Ethanmolekül substituieren oder das entstandene Bromethan noch höher substituieren (also ein Dibromethan erzeugen).
Bei der Abbruchreaktion reagieren zwei Radikale miteinander. Dies können entweder dieselben Radikale sein, dann wird die Reaktion Rekombination genannt. Oder es reagieren zwei verschiedene Radikale miteinander, dann ist es eine Interkombination.
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Beschreibe die Schritte der Beilsteinprobe zum Nachweis von Halogenkohlenwasserstoffen.
TippsAuf Kupfer bildet sich nach geraumer Zeit eine Patina (eine durch natürliche oder künstliche Alterung entstandene Oberfläche).
Da diese Patina Nachweise stören kann, sollte sie entfernt werden.
LösungDer Nachweis für Halogenkohlenwasserstoffe wird Beilsteinprobe genannt. Er ist benannt nach Friedrich Konrad Beilstein.
Zum Versuchsaufbau benötigt man eine Zange, ein Kupferblech, einen Bunsenbrenner und eine Halogenkohlenwasserstoffverbindung. Das Kupferblech ist meist verunreinigt und muss deshalb solange in die Brennerflamme gehalten werden, bis die grünen und blauen Verfärbungen verschwunden sind. Erst dann ist gewährleistet, dass das Blech sauber genug ist.
Die Probe des Halogenkohlenwasserstoffs wird nun auf das Kupferblech gegeben und in die Flamme gehalten. Die Flamme verfärbt sich blau bis grün, wenn die Verbindung Halogene enthält.
Wie kommt diese Farbe zustande?
Bei der Hitze zersetzen sich die Halogenverbindungen und bilden dabei u.a. Chlorwasserstoff und Fluorwasserstoff. Diese bilden mit Kupfer leicht flüchtige Kupfer-Halogen-Verbindungen, die die Flamme verfärben. -
Bestimme die Siedetemperaturen der Halogenkohlenwasserstoffe.
TippsMit zunehmender Kettenlänge steigen die Van-der-Waals-Kräfte.
Durch eine höhere Anzahl an Halogenatomen steigt die Anzahl der Dipolmomente.
LösungVerschiedene Halogenkohlenwasserstoffe besitzen unterschiedliche Siedetemperaturen. Gründe für diese Unterschiede sind zu einem die Van-der-Waals-Kräfte (vdW-Kräfte) und zum anderen die Dipol-Dipol-Kräfte.
Bei den Alkanen nimmt die Siedetemperatur mit steigender Kettenlänge zu. Dies wird durch die Van-der-Waals-Kräfte hervorgerufen, da auch diese mit wachsender Kettenlänge zunehmen .
Die Dipol-Dipol-Wechselwirkungen sind deutlich stärker als die vdW-Kräfte. Daher haben sie einen großen Einfluss auf die Siedetemperatur. Diese Kräfte werden durch die Halogenatome verursacht, welche eine größere Elektronegativität als der Kohlenstoff besitzen. Es entsteht daher eine ungleiche Elektronenverteilung, was sich durch Ladungsschwerpunkte innerhalb des Moleküls äußert. Es kommt zu verstärkten Wechselwirkungen zwischen den Molekülen, wodurch dann die Siedetemperatur steigt.
Um also die oben beschriebenen Halogenkohlenwasserstoffe nach der Siedetemperatur zu ordnen, ist es wichtig, zunächst auf die Anzahl der Halogenatome zu achten und danach die Kettenlänge zu beurteilen. Brommethan hat z.B. nur ein Bromatom und auch nur eine sehr kleine Kettenlänge. Deshalb hat Brommethan in diesem Fall die kleinste Siedetemperatur von 3,56°C. Dibrommethan hingegen hat dieselbe Kettenlänge, jedoch besitzt es mehr Bromatome und hat deshalb eine höhere Siedetemperatur. 1,2,3-Trichlorpropan hat in unserem Fall die höchste Siedetemperatur. Es besitzt drei Chloratome und die größte Kettenlänge.
Kohlenwasserstoffe – Einführung
Eigenschaften der Alkane
Nomenklatur der Alkane
Reaktionen der Alkane – Radikalische Substitution
Nomenklatur von Alkanen (Übungsvideo 1)
Bindungswinkel im Methanmolekül
Hinweise zur chemischen Bindung
Reaktionen der Alkane – Homolytischer und heterolytischer Bindungsbruch
Verbrennung von Alkanen
Was sind Halogenkohlenwasserstoffe?
Cycloalkane
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Lieber Benni,
ein Punkt hinter einem Atom zeigt an, dass es sich hier um ein Radikal handelt. Radikale sind sehr reaktive Teilchen, die also schnell reagieren und unter Umständen auch recht instabil sind. Das liegt daran, dass sie ein einzelnes, ungepaartes Elektron besitzen. Dieses wird dann durch den Punkt angedeutet. Mit diesem einzelnen Elektron fühlt sich das Teilchen allerdings nicht wohl, sondern es möchte wieder ein Elektronenpaar besitzen. Daher reagiert es so schnell.
Viel Spaß weiterhin mit der Chemie!
Was bedeutet der Punkt den ihr immer nach dem Cl-Atom schreibt?