Ungesättigte Fettsäuren

Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Video geht es um ungesättigte Fettsäuren. Um dieses Video verstehen zu können, solltest du einige wichtige Grundbegriffe der organischen Chemie kennen. Dazu zählen die Begriffe: Carbonsäure, aliphatisch und aromatisch. Du solltest wissen, wann es sich um eine gesättigte und eine ungesättigte Verbindung handelt. Der Begriff der Alkansäure sollte dir vertraut sein. Du solltest schon einmal etwas von Fettsäuren gehört haben. Du solltest wissen, dass sowohl Propionsäure als auch Fettsäuren Alkansäuren sein können. Das Video ist folgendermaßen gegliedert: 1. Die Carbonsäurehierarchie 2. Bezeichnung ungesättigter Fettsäuren 3. Essentielle Fettsäuren 4. Zusammenfassung   1. Die Carbonsäurehierarchie Carbonsäuren kann man an ihrer funktionellen Gruppe, der Carboxylgruppe erkennen. Man unterteilt Carbonsäuren, wie auch andere Verbindungsklassen, in aliphatische und aromatische Carbonsäuren. Zu den aliphatischen Carbonsäuren zählen Essigsäure und Buttersäure. Die wichtigste aromatische Carbonsäure ist die Benzoesäure. Aliphatische Carbonsäuren kann man wieder in gesättigte und ungesättigte Vertreter unterteilen. Zu den gesättigten Carbonsäuren zählt die Buttersäure. Eine ungesättigte Carbonsäure ist die Acrylsäure. Nun kann es sein, dass eine aliphatische Carbonsäure eine kurze Kette besitzt, dann könnte das Essigsäure sein oder Acrylsäure. Die Essigsäure ist eine gesättigte Carbonsäure, die Acrylsäure ist ungesättigt. Im Zusammenhang mit den ungesättigten Fettsäuren interessieren uns solche, die eine lange Kette besitzen. Solche Carbonsäuren können gesättigt sein. In der langen Carbonsäurekette können aber auch Doppelbindungen auftreten, dann ist die Carbonsäure langkettig und ungesättigt. Was wäre ein Beispiel für eine ungesättigte Fettsäure? Ungesättigte Fettsäuren müssen über 4 Eigenschaften verfügen: 1. sind es Carbonsäuren, 2. sind diese aliphatisch, 3. verfügen sie über eine lange Kette und 4. enthalten sie eine oder mehrere Doppelbindungen.   2. Bezeichnung ungesättigter Fettsäuren Ich zeichne euch noch einmal das Fettsäuremolekül auf, das ihr bereits aus dem Abschnitt 1 kennt. Die Zählung der Kohlenstoffatome beginnt am Kohlenstoffatom der Carboxylgruppe. Wir sehen, dass dieses Molekül 18 Kohlenstoffatome besitzt. 18 Kohlenstoffatome bedeutet, dass das Molekül vom Octadecangerüst abgeleitet wurde. Am Kohlenstoff 9 ist die Position der Doppelbindung fixiert, es handelt sich somit um ein 9-en, wir sprechen somit vom Octadec-9-en. Die Carboxylgruppe zeigt an, dass es sich um eine Carbonsäure handelt. Somit haben wir das wichtigste Material für eine systematische Bezeichnung dieser Fettsäure in den Händen, es handelt sich um die Octadec-9-en-säure. Die beiden Substituenten an den Doppelbindungen weisen eine cis-Anordnung auf, also sprechen wir von einer cis-Octadec-9-en-säure. Häufig wird der Trivialname verwendet, Ölsäure. Oder man sagt lakonisch 18:1, 18 Kohlenstoffe in der Kette und eine Doppelbindung. Und hier ein 2. Beispiel für eine ungesättigte Fettsäure. Sie hat Doppelbindungen an den Positionen 9 und 12. Das Kohlenstoffgerüst besteht ebenfalls aus 18 Atomen. Die Anordnung an den Doppelbindungen ist jeweils cis, diese Säure nennt man Linolsäure oder einfach 18:2. Das letzte Beispiel einer ungesättigten Fettsäure. Sie hat Doppelbindungen in den Positionen 9, 12 und 15. Auch diese Carbonsäure hat in diesen Stellungen cis-Anordnungen der Substituenten. Diese ungesättigte Fettsäure besteht ebenfalls aus 18 Kohlenstoffatomen, der Trivialname lautet Linolensäure, manchmal auch korrekter Alpha-Linolensäure. Die Kurzbezeichnung der Biochemiker lautet 18:3. Manchmal wird auch eine etwas andere Bezeichnungsweise gewählt, man bezeichnet das Kohlenstoffatom, das sich am Entferntesten von der Carbonylgruppe befindet mit ω, dann zählt man einfach bis zur 1. Doppelbindung und erhält für Linolsäure ω- 6. Linolsäure ist die ω-6-Fettsäure. Bei der Linolensäure sind es nur 3 Positionen bis zur 1. Doppelbindung, es ist demzufolge eine ω-3-Fettsäure.   3. Essentielle Fettsäuren In diesem Abschnitt geht es vor allem um die ω-6-Fettsäure und die ω-3-Fettsäure. Es wäre schön, wenn unser Körper über Enzyme verfügen würde, die aus der Ölsäure, ω-6-Fettsäure und ω-3-Fettsäure produzieren würden, doch leider ist dies nicht der Fall, daher bezeichnet man beide ungesättigten Fettsäuren als essentiell. Beide müssen mit der Nahrung aufgenommen werden. Das geschieht durch pflanzliche Keimöle, sowohl 18:2 also auch 18:3 sind für Lebensprozesse unabdinglich. Sie dienen 1. für den Aufbau von Phospholipide und Biomembranen, sie sind 2. notwendig für die Synthese von Arachidonsäure (20:4) und für die Herstellung verschiedener Gewebshormone, wie Prostaglandine oder Thromboxane. Beide Fettsäuren senken das Herzinfarktrisiko.   4. Zusammenfassung Ungesättigte Fettsäuren sind aliphatische Carbonsäure. Sie besitzen eine lange Kohlenstoffkette und eine bestimmte Anzahl von Doppelbindungen, die Substituenten daran sind in cis-Stellung angeordnet. Ungesättigte Fettsäuren sind Carbonsäuren. Die wichtigsten ungesättigten Fettsäuren sind Ölsäure (18:1), Linolsäure (18:2) und Linolensäure (18:3). Die beiden letzten werden auch als ω-6-Fettsäure und ω-3-Fettsäure bezeichnet. Leider gibt es im menschlichen Organismus keine Enzyme für die Umwandlung von Ölsäure in Linolsäure oder Linolensäure, darum bezeichnet man die ω-6- und die ω-3-Fettsäuren als essentielle Fettsäuren. Sie müssen mit der Nahrung durch pflanzliche Keimöle aufgenommen werden. Linolsäure und Linolensäure sind lebensnotwendig, sie dienen dem Aufbau von Phospholipiden und Biomembranen. Sie sind Ausgangspunkt für die Synthese von Arachidonsäure und bestimmten Gewebshormonen, wie Prostaglandine und Thromboxane. ω-6- und ω-3-Fettsäure beugen dem Herzinfarktrisiko vor. Das wär's schon wieder für heute. Ich danke für eure Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.