Hydrolyse von Fetten (Vertiefungswissen)

Hydrolyse von Fetten (Vertiefungswissen) Übung

• Definiere den Begriff Hydrolyse.

  Tipps

  Eine Reaktion bei der Wasser abgespalten wird, bezeichnet man als Kondensation.

  Wird bei der Hydrolyse Wasser selbst oder eine andere Verbindung zersetzt?

  Lösung

  Der Begriff Hydrolyse kommt aus dem Griechischen.

  Hydro = Wasser
  lyse = Zersetzung

  Bei einer Hydrolyse wird eine chemische Substanz durch die Einwirkung von Wasser zersetzt.

  Durch den Dipolcharakter des Wassermoleküls kann es Bindungen anderer Moleküle angreifen. Der Dipolcharakter entsteht durch die hohe Elektronegativitätsdifferenz von Sauerstoff und Wasserstoff. Dadurch verschieben sich die Bindungselektronen zum Sauerstoff hin. Dort liegt demnach der negative Ladungsschwerpunkt. Der positive Ladungsschwerpunkt liegt bei den Wasserstoffatomen. Man spricht auch von Teilladungen, die mit einem kleinen Delta $(\delta)$ gekennzeichnet werden.

• Beschreibe die saure Hydrolyse von Essigsäureethylester.

  Tipps

  Läuft die Hydrolyse auch ohne Katalysator ab?

  Gehe systematisch bei der Beschreibung vor. Wo greift das Wasser an? Was passiert dann? Wo lagern sich die Bestandteile des Wassers an?

  Lösung

  Bei einer Hydrolyse werden Ester von Wassermolekülen an der funktionellen Estergruppe aufgespalten. Aus einem Ester und Wasser entsteht eine Carbonsäure und ein Alkohol.

  Katalysatoren beschleunigen chemische Prozesse, indem sie die benötigte Aktivierungsenergie senken. Der Katalysator macht die Reaktion hier erst unter „normalen" Bedingungen möglich. Dabei erhöht sich die Reaktionsgeschwindigkeit. Katalysatoren werden bei einer chemischen Reaktion nicht verbraucht. Sie können also immer wiederverwendet werden.

• Fomuliere die Reaktionsgleichungen einer sauren und einer basischen Hydrolyse.

  Tipps

  Welche Art der Hydrolyse ist eine Gleichgewichtsreaktion?

  Säuren sind Protonendonatoren. Sie geben also Wasserstoff-Ionen ab.

  Lösung

  Katalysatoren: Liegt die benötigte Aktivierungsenergie einer Reaktion sehr hoch, kann diese oft nur mit hohem Aufwand und Kosten gestartet werden. Oft verwendet man daher einen Katalysator, der durch einen energetisch günstigeren Reaktionsweg die benötigte Aktivierungsenergie senkt. Katalysatoren werden bei einer chemischen Reaktion nicht verbraucht. Man kann sie also oft wiederverwenden.

  saure Hydrolyse:

  Bei der sauren Hydrolyse wird eine starke Säure wie z.B. $HCl$ als Katalysator verwendet.// Die saure Hydrolyse ist eine chemische Gleichgewichtsreaktion. Dies wird durch das Zeichen $\rightleftharpoons$ angezeigt. Bei dieser Reaktion läuft also nicht nur die Hin- ,sondern auch die Rückreaktion ab. Es wird im Verlauf somit auch wieder Ester gebildet, was die Ausbeute an gewünschtem Produkt schmälert.

  basische Hydrolyse:

  Bei der basischen Hydrolyse greift die Hydroxidgruppe des basischen Katalysators an der Estergruppe an. Es entsteht ein negativ geladenes Säurerest-Ion und ein Alkohol. Weil diese Reaktion irreversibel ist, also nur in eine Richtung abläuft, eignet sie sich sehr gut zur Seifenherstellung.

• Beschreibe, wie ein Tensid unter Säureeinwirkung reagiert.

  Tipps

  Seifen gehören in die Stoffgruppe der Tenside.

  Welches Produkt entstand, als zur Natriumstearat-Lösung Säure hinzu kam.

  Lösung

  Kaliumstearat ist eine Schmierseife die oft auch in Waschmitteln Verwendung findet.

  Waschwirkung:
  Tenside bestehen aus Molekülen, die einen polaren, hydrophilen (wasserliebenden) Kopf und eine lange, unpolare, lipophile (fettliebende) Kette besitzen. Der polare Kopf verbindet sich mit Wasser, während die unpolare Kette sich mit Fetten und Schmutz verbindet. So werden Schmutzteilchen komplett von Tensiden umschlossen und können so im Wasser gelöst werden. Dadurch kann Schmutz aus Textilien entfernt werden.

  Das Problem ist, dass viele Waschmittel auch Fruchtsäuren enthalten, weil diese kalklösend wirken. Deshalb ist es sehr wichtig, dass die einzelnen Komponenten von Waschmitteln gut aufeinander abgestimmt sind.

• Benenne die Bestandteile von Fetten.

  Tipps

  Glycerin ist ein dreiwertiger Alkohol.

  Fettsäuren haben einen langen, organischen Rest (unpolarer Schwanz).

  Lösung

  Ester entstehen aus der Kondensation von Carbonsäuren und Alkoholen. Dabei wird die funktionelle Hydroxidgruppe von der Carbonsäure abgespalten, ebenso wie ein Wasserstoffatom von der funktionellen Gruppe des Alkohols.

  In vielen Pflanzen befinden sich Öle und Fette. Aus Sonnenblumenkernen wird Sonnenblumenöl hergestellt, aus Oliven, Olivenöl. Diese Fette werden als pflanzliche Fette bezeichnet. Aus den Fettschichten von Tieren können tierische Fette gewonnen werden.

  Öle und Fette sind sowohl Geruchs- als auch Geschmacksträger. Deshalb werden pflanzliche Öle oft für kosmetische Zwecke (Parfüm, Creme) verwendet. Auch beim Kochen nutzt man Fette und Öle nicht nur, um die Speisen beim Anbraten zu garen, sondern auch um den Röstgeschmack von Angebratenem zu bewahren.
  Einige Öle haben auch heilende Wirkung wie z.B. Johanniskrautöl, das gegen Magenbeschwerden helfen soll.

• Beschreibe die Herstellung von Schmierseife.

  Tipps

  Zuerst werden die Bestandteile des Reaktionsgemisches vorbereitet.

  Dann erfolgt Schritt für Schritt die Reaktion. Zuerst verändert sich etwas im Molekül.

  Dann erfolgt eine Abspaltung.

  Lösung

  Der Reaktionsmechanismus der alkalischen Vertiefung wird als Additions-Eliminierungsmechanismus bezeichnet.

  Im ersten Schritt verbindet sich die Hydroxidgruppe mit den Kohlenstoffatom der Estergruppe. Es findet eine Addition der Hydroxidgruppe statt. Dabei bricht die Doppelbindung des einen Sauerstoffs auf und das Sauerstoffatom erhält eine negative Ladung.
  Im zweiten Schritt spaltet sich der Alkylrest $(R_2)$ zusammen mit einem Sauerstoffatom ab. Diesen Reaktionsschritt nennt man Eliminierung, weil hier der Alkylrest aus dem Gesamtmolekül entfernt wird.