Titrationskurve und Puffereigenschaften von Aminosäuren

Titrationskurve und Puffereigenschaften von Aminosäuren Übung

• Beschreibe die Eigenschaften der Aminosäuren in wässriger Lösung.

  Tipps

  Welche Ionen entstehen, wenn eine Säure in wässriger Lösung dissoziiert?

  Die Wertigkeit einer Säure hängt von der Zahl der dissoziierten Wasserstoff-Ionen ab.

  Schwefelsäure dissoziiert, indem sie in wässriger Lösung zwei Wasserstoff-Ionen (Protonen) abgibt.

  Lösung

  Aminosäuren sind zweiprotonige Säuren. Sie besitzen eine Aminogruppe, die prinzipiell Wasserstoff-Ionen (Protonen) aufnehmen und eine Carboxylgruppe, die prinzipiell in wässriger Lösung Wasserstoff-Ionen abgeben kann. Die nicht protonierte Form kommt faktisch nicht vor, sondern durch die Protonierung der Aminogruppe und die Deprotonierung der Carboxylgruppe in wässriger Lösung entsteht ein sogenanntes Zwitter-Ion, das in zwei Stufen dissoziiert.

• Beschreibe die Titration einer Aminosäure mit einer starken Base.

  Tipps

  Der Neutralpunkt einer Lösung liegt dann vor, wenn gleich viele Protonen wie Hydroxid-Ionen vorliegen.

  Ist die Konzentration von Protonen größer der Konzentration von Hydroxid-Ionen, liegt ein saures Millieu vor.

  Protonen sind positiv geladene Ionen, also Kationen.

  Lösung

  Titrationskurven zeigen dir die pH-Wert-Änderung einer Lösung an, wenn zu einer Säure Base dazugegeben wird oder anders herum. Es gibt in jeder Kurve ganz charakteristische Punkte. Zum einen lässt sich am pH-Sprung, also an einer sehr großen Änderung des pH-Wertes, der Äquivalenzpunkt erkennen. Dieser befindet sich am Wendepunkt des Sprunges. Bei mehrprotonigen Säuren lassen sich mehrere erkennen, da jede einzelne Deprotonierung einen neuen Sprung ergibt. Wenn Aminosäuren also zweiprotonige Säuren sind, dann lassen sich auch zwei Sprünge erkennen:

  1. $^+NH_3-RCH-COOH + OH^- \rightarrow ^+NH_3-RCH-COO^- + H_2O$
  2. $^+NH_3-RCH-COO^- + OH^- \rightarrow NH_2-RCH-COO^- + H_2O$

  Der erste Äquivalenzpunkt liegt im sauren Bereich und der zweite im basischen Bereich.

  Auch an den Wendepunkten im flachen Bereich des Kurvenverlaufs lassen sich typische Punkte erkennen. Hier lässt sich der pKs-Wert der vorliegenden Säure ablesen, da er hier dem pH-Wert entspricht. In diesem Bereich ist die Konzentration der Anionen gleich der Konzentration der Kationen und damit liegt in diesem Bereich auch die höchste Pufferwirkung.

• Benenne wichtige Funktionalitäten und Größen von Pufferlösungen.

  Tipps

  Ein „Puffer“ muss etwas abfangen.

  Lösung

  Puffersysteme werden dann eingesetzt, wenn der pH-Wert konstant gehalten werden sollen. Sie sind aufgebaut aus einer schwachen Säure und dem Salz der korrespondierenden Base oder aus einer schwachen Säure und dem Salz der korrespondierenden Säure. Dadurch sind sie in der Lage, bestimmte Mengen an Hydroxid-Ionen oder Protonen abzufangen. Der pH-Wert der Lösung ändert sich also bei Zugabe kaum.

  Die Pufferkapazität ist dabei am größten, wenn die Konzentration der Puffersäure gleich der Konzentration der Pufferbase ist. In diesem Fall entspricht der pH-Wert dem pKs-Wert. Belegen lässt sich das durch die Henderson-Hasselbalch-Gleichung, mit der sich der pH-Wert in Puffersystemen berechnen lässt.

• Vergleiche den Verlauf der Titrationskurven von Glycin und Leucin.

  Tipps

  Funktionelle Gruppen einer Verbindung bestimmen weitestgehend deren chemische Eigenschaften.

  Welche Gemeinsamkeiten haben die Formeln von Glycin und Leucin?

  Lösung

  Leucin ist ebenso wie Glycin eine Aminosäure. Alle Aminosäuren haben die beiden funktionellen Gruppen $-NH_2$ und $-COOH$. Sowohl die Aminogruppe als auch die Carboxylgruppe weisen in allen Aminosäuren die gleiche Funktionalität auf. Sie unterliegen einer zweistufigen Dissoziation, die sich über zweistufige Titrationskurven abbilden lässt. Aminosäuren unterliegen der Henderson-Hasselbalch-Gleichung und spielen eine wichtige Rolle als biochemische Puffersysteme.

• Nenne grundlegende Begrifflichkeiten der Titration.

  Tipps

  Wasserstoff-Ionen sind für den sauren Charakter einer Lösung verantwortlich.

  Wodurch entstehen Ionen in Wasser?

  Womit wird der saure oder auch der basische Charakter einer wässrigen Lösung angegeben?

  Lösung

  Säuren und Basen dissoziieren in wässriger Lösung. Dabei laufen Protonierung und Deprotonierung ab. Die Stärke dieser Vorgänge wird über die Säurekonstanten und über den pH-Wert erfasst. Die pH-Werte von Lösungen, die stark protonieren, liegen im Bereich zwischen 1 und 4. Die Titration ist ein analytisches Verfahren, mit dem man die Mengen der Säuren oder Basen in einer Lösung bestimmen kann.

  Als Puffer bezeichnet man Lösungen, deren pH-Wert weitestgehend konstant ist und sich durch Zugabe von Säuren oder Basen nicht wesentlich verändert. Das ist eine wichtige Eigenschaft in der chemischen Analytik und auch für biologische Prozesse.

• Formuliere die Reaktionsgleichungen von Glycin im sauren und im basischen Millieu.

  Tipps

  Ein Zwitter-Ion ist ein Ion, das prinzipiell zwei unterschiedliche Reaktionen haben kann.

  Der pH-Wert kann Reaktionen maßgeblich beeinflussen.

  Lösung

  Aminosäuren haben zwei funktionelle Gruppen, die das Verhalten der Aminosäuren im sauren und im basischen Bereich bedingen. Diese zweiprotonigen Verbindungen bilden Zwitter-Ionen aus, die jeweils mit zugesetzten Wasserstoff-Ionen, z.B. einer Säure oder durch zugesetzte OH-Ionen, z.B. einer Base, reagieren. Im sauren Milieu wird die Carboxylgruppe vom Zwitter-Ion protoniert. Im basischen Milieu wird die protonierte Aminogruppe deprotoniert.

  Die jeweils entstandenen Verbindungen des Glycins sehen so aus:

  Saures Millieu: $^+H3N-CH_2-COOH$ Basisches Millieu: $H_2N-CH_2-COO^-$