Reaktionstypen der Kohlenwasserstoffe – Überblick

Reaktionstypen der Kohlenwasserstoffe – Überblick Übung

• Bestimme die Reaktionstypen für verschiedene Kohlenwasserstoffe.

  Tipps

  Addition, Eliminierung und Substitution sind nicht für gesättigte und ungesättigte Verbindungen gleichermaßen möglich.

  Alkane, Alkene und Alkine reagieren unterschiedlich. Gleiche Reaktionen sind möglich.

  Lösung

  Es können nicht alle aliphatische Kohlenwasserstoffe Moleküle addieren. Beispiel: Ethan (ein Alkan). Auch eine Eliminierungsreaktion ist nicht bei allen aliphatischen Kohlenwasserstoffen möglich. Beispiel: Ethin (ein Alkin).

  Grundsätzlich können an Verbindungen, die eine Mehrfachbindung besitzen, Additionsreaktionen stattfinden. Additionsreaktionen sind also typisch für Alkene und Alkine. Bei der Addition eines Moleküls öffnet sich die Mehrfachbindung und es bilden sich Bindungen aus zu dem Molekül, welches addiert wird.

  An Alkanen können Substitutionsreaktionen durchgeführt werden. Dabei werden Wasserstoffatome gegen andere Atome, wie zum Beispiel Halogene, ausgetauscht. Auch Eliminierungsreaktionen sind möglich. Dabei wird ein Wasserstoffmolekül abgespalten und es bildet sich eine Mehrfachbindung. Das ist natürlich nur so lang möglich, wie sich immer noch eine Bindung bilden kann, also nur bei Alkanen und Alkenen. Alkine besitzen bereits eine Dreifachbindung.

• Bestimme die Formelgleichungen zu folgenden Beispielen.

  Tipps

  Bei der Substitution wird ein Wasserstoffatom ausgetauscht.

  Bei den Additionen lagert sich jeweils ein Atom des Substituenten an den beiden Atomen des Kohlenwasserstoff-Moleküls an.

  Lösung

  Alkane, Alkene und Alkine reagieren unterschiedlich mit Chlor. Alkene und Alkine sind ungesättigte Verbindungen. An ihre Mehrfachbindung lässt sich also das Chlormolekül addieren. Addiert sich das Molekül an ein Alken, wird die Doppelbindung zur Einfachbindung und es entsteht ein Chloralkan. Addiert sich das Molekül an ein Alkin, dann wird aus der Dreifachbindung eine Doppelbindung und es entsteht ein Chloralken.

  An Alkane kann nichts addiert werden, da sie bereits gesättigte Verbindungen sind. Allerdings lassen sich die Wasserstoffatome gegen Chloratome tauschen. Diese Reaktionsart ist eine Substitution.

  1. Substitution

  Ethan wird durch Chlor einfach substituiert. Es entsteht Monochlorethan.

  $CH_3-CH_3$ + $Cl_2$ $\longrightarrow$ $CH_2Cl-CH_3$ + $HCl$

  2. Addition an eine Doppelbindung

  Ethen addiert Chlor. Es entsteht 1,2-Dichlorethan.

  $CH_2=CH_2$ + $Cl_2$ $\longrightarrow$ $CH_2Cl-CH_2Cl$

  3. Addition an eine Dreifachbindung

  Ethin addiert Chlor. Es entsteht 1,2-Dichlorethen.

  $CH \equiv CH$ + $Cl_2$ $\longrightarrow$ $CHCl=CHCl$

• Ermittle die richtigen Additionsprodukte von Ethen mit folgenden Verbindungen.

  Tipps

  Die Bestandteile der Substituenten findet man vollständig in den Reaktionsprodukten.

  Wenn eine Dissoziation (auch eine schwache) des Substituenten möglich ist, so findet man die dissoziierten Teilchen direkt im Reaktionsprodukt.

  Lösung

  Bei der Addition eines Moleküls an Ethen wird die Doppelbindung zu einer Einfachbindung. Gleichzeitig binden die Atome des addierten Moleküls nun an den Kohlenstoffatomen, zwischen denen sich die Doppelbindung befunden hat.

  Bei der Reaktion von Ethen mit Brom entsteht 1,2-Dibromethan:

  $CH_2=CH_2$ + $Br_2$ $\longrightarrow$ $Br-CH_2-CH_2-Br$

  Bei der Reaktion von Ethen mit Bromwasserstoff entsteht Monobromethan:

  $CH_2=CH_2$+ $HBr$ $\longrightarrow$ $CH_3-CH_2-Br$

  Bei der Reaktion von Ethen mit Wasser entsteht Ethanol:

  $CH_2=CH_2$ + $H_2O$ $\longrightarrow$ $CH_3-CH_2-OH$

  Bei der Reaktion von Ethen mit hypochloriger Säure $HOCl$ entsteht 2-Chlorethanol:

  $CH_2=CH_2$ + $HOCl$ $\longrightarrow$ $HO-CH_2-CH_2-Cl$

  Bei der Reaktion von Ethen mit Chlorwasserstoff entsteht Monochlormethan:

  $CH_2=CH_2$ + $HCl$ $\longrightarrow$ $CH_3-CH_2-Cl$

  Bei der Reaktion von Ethen mit Blausäure $HCN$ entsteht 1-Cyanoethan (Propionitril):

  $CH_2=CH_2$ + $HCN$ $\longrightarrow$ $CH_3-CH_2-CN$

• Beschreibe den Syntheseweg über Ethin zu Essigsäure.

  Tipps

  Zunächst muss die ungesättigte Verbindung hergestellt werden.

  Die Oxidation erfolgt durch Übertragung des benötigten Elements.

  Lösung

  Calciumcarbid reagiert mit Wasser

  $CaC_2$ + 2 $H_2O$ $\longrightarrow$ $H-C \equiv C-H$ + $Ca(OH)_2$

  Es entstehen Ethin und Calciumhydroxid.

  Addition von Wasser an Ethin

  $H-C \equiv C-H$ + $H_2O$ $\longrightarrow$ $CH_2=CH-OH$

  Es entsteht Ethenol (Vinylalkohol).

  Umlagerung von Ethenol in Ethanal

  $CH_2=CH-OH$ $\longrightarrow$ $CH_3-CHO$

  Ethenol ist eine extrem instabile Verbindung. Nach seinem Entstehen lagert sich das Molekül sofort in das Molekül des Ethanals (Acetaldehyds) um.

  Oxidation

  $CH_3-CHO$ + $CuO$ $\longrightarrow$ $CH_3-COOH$ + $Cu$

  Ethanal wird durch den Sauerstoff des Kupfer(II)-oxids oxidiert. Dieses wird zum elementaren Kupfer reduziert und es entsteht Essigsäure.

  Mit Luftsauerstoff unter Raumbedingungen dauert die Reaktion recht lange. Erhitzt man stark, verbrennt das Edukt. Das Kupfer(II)-oxids setzt wohldosiert atomaren Sauerstoff frei. Dieser oxidiert Ethanal selektiv zur Essigsäure.

• Entscheide, ob die jeweilige Verbindung gesättigt oder ungesättigt ist.

  Tipps

  Die Unterscheidung wird danach getroffen, ob das jeweilige Molekül zu einer Additionsreaktion befähigt ist.

  Lösung

  Gesättigte Verbindungen

  Die Moleküle enthalten nur Einfachbindungen in der Kohlenstoff-Kette:

  • Methan $CH_4$
  • Ethan $CH_3-CH_3$
  • Propan $CH_3-CH_2-CH_3$
  • Butan $CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$

  Ungesättigte Verbindungen

  Die Moleküle enthalten eine Doppelbindung oder Dreifachbindung in der Kohlenstoff-Kette:

  • But-1-en $CH_2=CH-CH_2-CH_3$
  • But-2-en $CH_3-CH=CH-CH_3$
  • Ethin $H-C \equiv C-H$
  • But-1-in $H-C \equiv C-CH_2-CH_3$

• Unterscheide das Reaktionsverhalten von Hexen und Benzol bei der Bromierung.

  Tipps

  Alkene können durch Bromwasser nachgewiesen werden. Es kommt dabei zu einer Entfärbung.

  Benzol ist keine ungesättigte Verbindung.

  Lösung

  Hexen reagiert mit Bromwasser. Durch das Verschwinden der rotbraunen Farbe wird angezeigt, dass eine ungesättigte Verbindung vorliegt.

  Obwohl es sich bei Benzol dem Anschein nach um eine ungesättigte Verbindung handelt, findet keine Reaktion mit Bromwasser statt. Benzol ist ein Aromat, die sechs $\pi$-Elektronen bilden ein stabilisierendes Elektronensextett.

  Für die Reaktion von Hexen mit Bromwasser wird kein Katalysator benötigt. Benzol reagiert ebenfalls mit Brom, wenn auch auf eine andere Weise. Für diese Reaktion benötigt man einen Katalysator.

  Bei der Reaktion von Hexen mit Bromwasser wird das Brom an die Doppelbindung addiert. Es findet somit eine Addition statt.

  Für Benzol ist eine Addition untypisch. Aromatische Verbindungen, wie Benzol, werden durch Brom vorzugsweise substituiert. Bei der Substitution am Benzol-Molekül $C_6H_6$ wird ein Wasserstoffatom durch ein Bromatom ausgetauscht. Es entsteht ein Molekül Brombenzol $C_6H_5Br$ und als Nebenprodukt entsteht ein Molekül Bromwasserstoff $HBr$.

  Nun ist auch klar, dass bei der Reaktion von Hexen mit Brom kein $HBr$ als Produkt entsteht. Im Gegensatz dazu ist bei der Bromierung von Benzol $HBr$ ein Produkt der chemischen Reaktion.

  Für die Addition von Brom an Hexen ist Wasser notwendig, um die Brommoleküle zu polarisieren. Dadurch wird die Reaktion erleichtert.

  Im Gegensatz dazu ist Wasser bei der Substitution von Benzol durch Brom schädlich. Die Reaktion kann bei Feuchtigkeit nicht ablaufen.