Halogenalkane – Saytzeff- und Hofmann-Produkt (Expertenwissen)
Halogenalkane sind Chemikalien, bei denen ein Wasserstoff durch ein Halogen ersetzt wird. Entdecke ihre Eigenschaften und Klassifizierung. Erfahre, wie Eliminierungs- und Substitutionsreaktionen ablaufen und was das Saytzeff- und Hofmann-Produkt bedeutet. Interessiert? Dies und vieles mehr findest du im folgenden Text!
- Halogenalkane – Saytzeff- und Hofmann-Produkt (Expertenwissen) – Chemie
- Was sind Halogenalkane? – Definition
- Eliminierung oder Substitution am Beispiel von Bromethan
- Saytzeff- und Hofmann-Produkt
- Was ist das Saytzeff-Produkt? – Definition
- Was ist ein Hofmann-Produkt? – Definition
- Wann bildet sich das Hofmann-/Saytzeff-Produkt aus?
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Grundlagen zum Thema Halogenalkane – Saytzeff- und Hofmann-Produkt (Expertenwissen)
Halogenalkane – Saytzeff- und Hofmann-Produkt (Expertenwissen) – Chemie
Halogenalkane finden im Alltag Verwendung in Flammschutzmitteln, Feuerlöschmitteln oder Kältemitteln. Einige Halogenalkane sind giftig und gefährlich, sie können beispielsweise krebserregend sein. Doch welche Eigenschaften haben Halogenalkane? Und was hat das mit dem Saytzeff- und Hofmann-Produkt zu tun? Das schauen wir uns nun genauer an.
Was sind Halogenalkane? – Definition
Einfach erklärt sind Halogenalkane Alkane, bei denen ein Wasserstoffatom $(\ce{H})$ durch ein Halogen ersetzt ist. Halogene befinden sich in der 7. Hauptgruppe im Periodensystem der Elemente. Zu diesen gehören zum Beispiel Fluor $(\ce{F})$, Chlor $(\ce{Cl})$, Brom $(\ce{Br})$ und Iod $(\ce{I})$.
Doch wie benennt man Halogenalkane und wie teilt man Halogenalkane ein? Die Nomenklatur der Halogenalkane ist der Nomenklatur der Alkane ähnlich. Man hängt nur den Namen des Halogens vor den Namen des Alkans. Einige Beispiele dazu:
| Brommethan | $\ce{H3C-Br}$ |
| Fluormethan | $\ce{H3C-F}$ |
| Iodmethan | $\ce{H3C-I}$ |
| Chlormethan | $\ce{H3C-Cl}$ |
Halogenalkane werden in primäre Halogenalkane, sekundäre Halogenalkane und tertiäre Halogenalkane eigeteilt. Das ist abhängig von der Substitution des Kohlenstoffatoms, an dem die Halogenatome gebunden sind. Bei den oben genannten Beispielen der Halogenalkane handelt es sich um primäre Halogenalkane. Sind zwei Halogene an ein Kohlenstoffatom gebunden, handelt es sich um ein sekundäres Halogenalkan.
Welche Eigenschaften haben Halogenalkane?
Abhängig vom Halogen variieren die Bindungsstärke, die Bindungslänge, die Dipolmomente und die Siedepunkte der Halogenalkane.
Sind Halogenalkane polar oder unpolar? Eine wesentlicher Unterschied zu den Eigenschaften von Alkanen ist die Polarität. Die Halogene besitzen eine höhere Elektronegativität als Kohlenstoffatome. Folglich ist das Halogenatom partiell negativ geladen, während das Kohlenstoffatom partiell positiv geladen ist.
Diese Eigenschaften der Halogenalkane führen dazu, dass sich für die Reaktionen mit Nucleophilen zwei Angriffspunkte ergeben: am positiv polarisierten Kohlenstoffatom oder am positiv polarisierten Wasserstoffatom. Daraus ergeben sich für Halogenalkane zwei Reaktionsmöglichkeiten: Eliminierung oder Substitution.
Eliminierung oder Substitution am Beispiel von Bromethan
Bei der nucleophilen Substitution $S$ wird ein Atom oder Molekül gegen ein anderes ausgetauscht. Das Bromethan $\ce{H3C-CH2-Br}$ reagiert mit einem Hydroxidion $\ce{OH-}$ zu Ethanol $\ce{H3C-CH2-OH}$ und zu einem Bromidion $\ce{Br-}$:
$\ce{H3C-CH2-{\color{Green}Br} + {\color{Orange}OH}- ->[Substitution] H3C-CH2-{\color{Orange}OH} + {\color{Green}Br}-}$
Bei der Eliminierungsreaktion wird ein Atom oder ein Molekül eliminiert. Und was entsteht bei der Eliminierung? Das Bromethan $\ce{H3C-CH2-Br}$ reagiert mit einem Hydroxidion $\ce{OH-}$ zu Ethen $\ce{H2C=CH2}$, Wasser $\ce{H2O}$ und zu einem Bromidion $\ce{Br-}$:
$\ce{H3C-CH2-{\color{Green}Br} + {\color{Orange}OH}- ->[Eliminierung] H2C=CH2 + {\color{Green}Br}- + H{\color{Orange}OH}}$
Bei dieser Eliminierungsreaktion wird das Wasserstoffion angegriffen und eliminiert. Die Bindung zwischen dem Wasserstoffatom und dem Kohlenstoffatom geht zur zweiten Bindung zwischen den beiden Kohlenstoffatomen über, eine Doppelbindung wird ausgebildet. Es entsteht ein Wassermolekül und ein Bromidion. Weil es sich um eine bimolekulare Reaktion handelt, wird die Reaktion auch E2 genannt.
Saytzeff- und Hofmann-Produkt
Bei einer solchen Eliminierungsreaktion kann ein sogenanntes Hofmann- oder ein Saytzeff-Produkt entstehen. Die Saytzeff-Regel und die Hofmann-Regel bei der E2-Reaktion werden im Folgenden näher erläutert.
Bei der Eliminierungsreaktion von unsymmetrischen Halogenalkanen kann sich zwischen den wasserstoffärmeren, höher substituierten Kohlenstoffatomen eine Doppelbindung ausbilden. Diese Doppelbindung ist thermodynamisch stabiler. Das bedeutet, dass die Entstehung der Doppelbindung spontan oder freiwillig abläuft. Ein Beispiel für ein unsymmetrisches Halogenalkan ist 2-Brom-2-Methylbutan. Bildet sich eine höher substituierte Doppelbindung aus, handelt es sich um das Saytzeff-Produkt.
Bildet sich allerdings bei der Eliminierungsreaktion von unsymmetrischen Halogenalkanen zwischen den wasserstoffreicheren, niedrig substituierten Kohlenstoffatomen eine Doppelbindung aus, ist diese weniger thermodynamisch stabil. Es bildet sich dann das Hofmann-Produkt aus.
Nun schauen wir uns die folgende Eliminierungsreaktion an: 2-Brom-2-Methylbutan reagiert mit einer Base. Abhängig davon, wo die Doppelbindung entsteht, bilden sich zwei Produkte aus: das Saytzeff- oder das Hofmann-Produkt. Hier in dem Bild kannst du die ablaufende Reaktionsgleichung sehen.
Was ist das Saytzeff-Produkt? – Definition
Einfach erklärt kann mit der Saytzeff-Regel eine Vorhersage über das entstehende Produkt bei einer Eliminierungsreaktion (basenkatalysiert, E2) getroffen werden.
Diese Regel gibt eine Erklärung für die Entstehung des Saytzeff-Produkts und sagt aus, dass bei der basenkatalysierten Eliminierungsreaktion eine höher substituierte Doppelbindung entsteht. Und was ist bzw. bedeutet höher substituierte Doppelbindung? Es handelt sich um eine thermodynamisch günstigere Doppelbindung, die exergonisch ist – sich also spontan oder freiwillig bildet. Das Alken, das am höchsten substituiert ist, wird hier bevorzugt.
Was ist ein Hofmann-Produkt? – Definition
Einfach erklärt ist das Hofmann-Produkt ein niedersubstituiertes Alken. Das Alken mit der kleinsten Anzahl von Alkylsubstituenten an der Doppelbindung wird bevorzugt gebildet.
Wann bildet sich das Hofmann-/Saytzeff-Produkt aus?
In Experimenten konnte ermittelt werden, dass das Saytzeff-Produkt thermodynamisch stabiler ist als das Hofmann-Produkt. Grund dafür ist, dass das Saytzeff-Produkt drei Alkylgruppen an der Doppelbindung besitzt, während das Hofman-Produkt nur über zwei Alkylgruppen an der Doppelbindung verfügt. Man sagt auch, das Saytzeff-Produkt ist thermodynamisch stabilisiert.
Die kinetische Stabilität gibt die Bildungsgeschwindigkeiten an. Das Saytzeff-Produkt bildet sich langsamer als das Hofmann-Produkt.
Und wann bildet sich nun das Hofmann- und wann das Saytzeff-Produkt? Bei kleinen Basenmolekülen bildet sich das Saytzeff-Produkt, weil das Basenmolekül die Ethylgruppe angreift. Dagegen bildet sich bei großen Basenmolekülen das Hofmann-Produkt. Große Basenmoleküle greifen das Wasserstoffatom einer Methylgruppe an.
Dieses Video
In diesem Video lernst du, was Halogenalkane sind. Du siehst, welche Strukturformel Halogenalkane haben, und du lernst einiges über die Entstehung des Hofmann-Produkts und des Saytzeff-Produkts. Bei einer Eliminierungsreaktion von Halogenalkanen können, abhängig von der gewählten Base, das Hofmann- oder das Saytzeff-Produkt entstehen. Der Unterschied zwischen den Produkten liegt in der Lage der Doppelbindung. Bei dem Saytzeff-Produkt ist die Doppelbindung mittig des Moleküls lokalisiert, während bei dem Hofmann-Produkt die Doppelbindung am Kettenanfang bzw. -ende zu finden ist.
Im Anschluss an das Video und diesen Text findest du Übungsaufgaben, um dein erlerntes Wissen zu überprüfen. Viel Spaß!
Transkript Halogenalkane – Saytzeff- und Hofmann-Produkt (Expertenwissen)
Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Video geht es wieder um Halogenalkane, um das SAYZEW- und HOFMANN-Produkt. Das Video ist vorgesehen für das Gymnasium, die Kursphase und dem dortigen Leistungskurs. Der Film ist folgendermaßen gegliedert: 1. Substitution oder Eliminierung 2. Die E2-Reaktion 3. Zwei Reaktionsprodukte 4. Thermodynamische Stabilität 5. Kinetische Stabilität 6. Was haben wir zu erwarten? 7. Die Zusammenfassung.
1. Substitution oder Eliminierung: Bei der Reaktion eines Moleküls Bromethan mit einem Hydroxidion bildet sich 1 Molekül Ethanol und 1 Bromidion wird frei. Diese Austauschreaktion bezeichnet man als Substitutionsreaktion oder Substitution, hier abgekürzt mit S. Alternativ dazu kann sich eine ungesättigte Verbindung bilden, es entsteht eine Doppelbindung. Es bildet sich das Molekül Ethen, daneben entstehen 1 Bromidion und 1 Wassermolekül. Diese Reaktion der Abspaltung bezeichnet man als Eliminierungsreaktion, kurz Eliminierung, hier abgekürzt mit E. 2. Die E2-Reaktion: Es findet ein Angriff des Hydroxidions an das Wasserstoffion statt. Es wird ein Wasserstoffion abgerissen. Die Bindung zwischen dem Wasserstoffatom und dem Kohlenstoffatom geht über zur 2. Bindung zwischen den beiden Kohlenstoffatomen. Gleichzeitig wird das Bromidion abgelöst. Es bildet sich das Ethenmolekül, 1 Wassermolekül entsteht und 1 Bromidion wird frei. Diese Reaktion bezeichnet man als E2. Das E steht für Eliminierung. 2 bedeutet, dass es sich hier um eine bimolekulare Reaktion handelt. Der Angriff der Hydroxidgruppe und das Ablösen des Bromidions erfolgen gleichzeitig. Man spricht hier auch von einer konzertierten Reaktion. 3. Zwei Reaktionsprodukte: Nehmen wir an, wir haben es jetzt mit einem komplizierteren Halogenalkan zu tun, dessen Formel ich hier in Skelettschreibweise darstellen möchte. Das Kohlenstoffatom mit dem Bromatom ist gleichzeitig mit 2 Methylgruppen und 1 Ethylgruppe links verknüpft. Nehmen wir an, dass diese Verbindung mit einer Base reagiert, wobei wir nicht näher benennen wollen, um welche Base es sich hier handelt. Wenn eine Eliminierung abläuft, so kann diese Eliminierung nach 2 Möglichkeiten stattfinden. Einmal kann sich die Doppelbindung in Richtung der Ethylgruppe herausbilden, siehe oben, oder aber es entsteht eine Doppelbindung in Richtung einer der beiden Methylgruppen. Im oberen Fall sprechen wir vom SEYZEW-Produkt, während es sich unten um das HOFMANN-Produkt handelt. 4. Thermodynamische Stabilität: Man hat experimentell gefunden, dass das SEYZEW-Produkt thermodynamisch stabiler als das HOFMANN-Produkt ist. Die theoretische Erklärung dafür liefert die organische Chemie durch das Auszählen der Alkylgruppen an der Doppelbindung. Während das SEYZEW-Produkt 3 Alkylgruppen besitzt, verfügt das HOFMANN-Produkt nur über 2 Alkylgruppen. Man sagt auch, das SEYZEW-Produkt ist thermodynamisch stabilisiert. 5. Kinetische Stabilität: Unter Kinetischer Stabilität versteht man die Bildungsgeschwindigkeit. In diesem Falle bildet sich das SEYZEW-Produkt langsamer als das HOFMANN-Produkt. Wir sagen auch, das HOFMANN-Produkt ist kinetisch stabilisiert gegenüber dem SEYZEW-Produkt. 6. Was haben wir zu erwarten? Wann bildet sich das SEYZEW-Produkt? Und wann bildet sich das HOFMANN-Produkt? Wenn das Basemolekül relativ klein ist, dann greift es an der Ethylgruppe an. Es bildet sich das SEYZEW-Produkt. Große Basemoleküle können das Wasserstoffatom in Nachbarschaft zum Bromatom der Ethylgruppe nicht erreichen. Daher greifen sie das Wasserstoffatom einer der beiden Methylgruppen an. Die Reaktion ist kinetisch kontrolliert und es bildet sich das HOFMANN-Produkt. Das SEYZEW-Produkt bildet sich hauptsächlich dann, wenn ein kleines Basemolekül das Halogenalkan attackiert. Wenn man ein voluminöses, großes Basemolekül hat, so wird hauptsächlich die Methylgruppe attackiert und es bildet sich das HOFMANN-Produkt. 7. Zusammenfassung: Die Reaktionen kann man vergleichen, indem man sie in ein Energie-Reaktions-Koordinaten-Diagramm einträgt. Bei den Reaktionen handelt es sich um Eliminierungen vom Typ E2. Das dargestellte Bromalkan kann auf 2 Wegen reagieren. Zum einen kann sich die Doppelbindung in Richtung des Ethylrestes herausbilden. Das geschieht dann, wenn die angreifende Base ein relativ kleines Teilchen ist. Wir sagen dann auch, dass diese Reaktion thermodynamisch kontrolliert ist. Es bildet sich das SEYZEW-Produkt. Im 2. Fall oben bildet sich die Doppelbindung in Richtung einer der Methylgruppen heraus. Das geschieht hauptsächlich dann, wenn die angreifende Base ein relativ großes Teilchen ist. Wir sagen dann auch, dass diese Reaktion kinetisch kontrolliert ist. Es bildet sich das HOFMANN-Produkt. Die Erklärung ist folgende: 1 kleines Baseteilchen kann das Wasserstoff der Ethylgruppe, welches in Nachbarschaft zum Bromatom ist, gut angreifen. Es bildet sich das SEYZEW-Produkt. Wenn das Baseteilchen groß ist, so kann es das Wasserstoffatom der Ethylgruppe nicht angreifen. Es greift demzufolge 1 Wasserstoffatom einer der beiden Methylgruppen an. Es bildet sich das HOFMANN-Produkt. Ein Beispiel für ein kleines Basemolekül wäre die Hydroxidgruppe, OH-. Ein Beispiel für ein großes voluminöses Baseteilchen ist das tertiär-Butanolat-Anion. Die Chemie hat ihre Gesetze, zumindest manchmal. Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute, auf Wiedersehen!
Halogenalkane – Saytzeff- und Hofmann-Produkt (Expertenwissen) Übung
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Erkläre an dem Energiediagramm, was man unter Hofmann- und Saytzew-Produkt versteht.
TippsBei thermodynamischer Kontrolle ist die freie Enthalpie größer als bei kinetischer Kontrolle.
LösungDas Hofmann-Produkt ist das kinetisch stabilisierte Reaktionsprodukt, d.h. die Bildungsgeschwindigkeit von diesem Produkt ist höher als beim Saytzew-Produkt. Allerdings ist die freie Enthalpie bei der Bildung dieses Produktes kleiner als bei der Bildung vom Saytzew-Produkt. Dieses Produkt ist nämlich das thermodynamisch stabilisierte Produkt. Grund dafür ist die höhere Anzahl an Alkylresten in Umgebenug von der ausgebildeten Doppelbindung.
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Erkläre den Mechanismus der E2 am Beispiel von Bromethan.
TippsBei der Eliminierung bilden sich prinzipiell zwei Produkte: Hofmann und Saytzew, außer die Kohlenstoffzahl genügt nicht, oder es liegt ein quarternäres Kohlenstoffatom in Nachbarschaft vor.
Im Fall von Ethen ist das Hofmann-Produkt das Gleiche wie das Saytzew-Produkt.
LösungBei der HX-Eliminierung aus Halogenalkanen gibt es prinzipiell zwei Möglichkeiten für die Produktbildung: Hofmann- und Sayzew-Produkt.
- Regel von Hofmann: Das Alken mit der kleinsten Anzahl von Alkylsubstituenten an der Doppelbindung wird bevorzugt gebildet.
- Regel von Sayzew: Das Alken, das am höchsten substituiert ist, wird bevorzugt.
Das Hauptprodukt einer E2 ist nach Faustregel das Sayzew-Produkt, jedoch immer das stabilere Alken, z.B. wenn eine konjugierte Doppelbindung entstehen kann, wird sie es, auch wenn es nicht das Sayzew-Produkt ist.
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Identifiziere das Eliminierungsprodukt.
TippsKaliumtertbutanolat ist das Kaliumsalz vom tert-Butanol - eine sehr große, sterisch gehinderte Base.
LösungBei der Eliminierung von einer Halogenwasserstoffsäure aus einem Halogenalkan gibt es prinzipiell zwei Möglichkeiten für die Produktbildung. Die erste Möglichkeit umfasst das thermodynamische Saytzew-Produkt. Dieses wird bevorzugt gebildet, wenn kleine Basen, die direkt an dem Wasserstoffatom an dem Kohlenstoffatom neben dem Kohlenstoffzentrum, welches das Halogenatom trägt, angreifen können, vorliegen. Unter diesen Umständen ensteht ein höher substituiertes Reaktionsprodukt.
Eine zweite Möglichkeit ist das kinetische Hofmann-Produkt, welches sich bevorzugt bei Angriffen von großen Basen bildet. Das Kaliumtertbutanolat ist durch die Tertbutoxy-Gruppe sterisch (räumlich) sehr anspruchsvoll und kann deswegen nicht direkt neben das Halogenatom an das Wasserstoffatom angreifen. Deswegen erfolgt der Angriff an den endständigen Methylgruppen, die am selben Kohlenstoffatom sitzen wie das Halogenatom. Deswegen entsteht im Hauptprodukt ein endständiges Alken: 2-Methylbuten.
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Verdeutliche die Konkurrenz zwischen Substitution und Eliminierung.
TippsDie Spaltung der $C_{\beta}H$-Bindung ist der langsamste Schritt der Eliminierung.
Je stärker eine Säure, desto besser fungiert ihr Anion als Abgangsgruppe (RI > RBr > RCl > RF).
LösungDie Spaltung der $C_{\beta}H$-Bindung ist der langsamste Reaktionsschritt, d.h. der ratenlimitierende Schritt. Durch folgende Bedingungen werden Eliminierungen begünstigt:
- Die Reaktionsgeschwindigkeit steigt mit der Basenstärke. Eine sehr starke Base bevorzugt den Weg der Eliminierung (z.B. ${NH_2}^-, {RO}^-$).
- Voluminöse Basen sorgen für eine schnelle Protonen-Abstraktion vom $\beta$-C-Atom (Hofmann-Produkt).
- Polar-aprotische Lösungsmittel sind Lösemittel, die die Base nicht protonieren können (Säure-Base-Reaktion). Sie sorgen dafür, dass die Basen nicht von einer Solvathülle umgeben sind und erhöhen damit die Basizität. Solche Lösungmittel sind z.B. Amide und Ether.
- Die relativen Aktivitäten der Halogenatome beeinflussen die Reaktion ebenfalls. Umso größer das Halogenatom ist, desto besser bildet es eine Abgangsgruppe. Deswegen verlaufen Eliminierungen bevorzugt bei Brom- und Iodalkanen.
- Tertiäre Kohlenstoffzentren sind für die Eliminierung am besten geeignet, da zum einen eine positive Ladung am tertiären C-Atom besser stabilisiert werden kann und zum anderen an einem tertiären C-Atom keine Substitution möglich ist, dazu werden primäre Kohlenstoffatome benötigt. Durch die steigende Alkylsubstitution steigt zudem die thermodynamische Stabilität.
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Definiere folgende Begriffe.
TippsDie Thermodynamik beschreibt die Gleichgewichtseinstellung von einem System.
LösungReaktionen stehen entweder unter kinetischer oder thermodynamischer Kontrolle. Eine reine Betrachtung von Reaktionsgeschwindigkeiten genügt meist nicht, um ein System zu beschreiben. Es müssen zwei wichtige Größen der physikalischen Chemie berücksichtigt werden:
- die Thermodynamik beschreibt die Energieänderung von chemischen Systemen bei Reaktion und liefert damit Aussagen über die Gleichgewichtseinstellung,
- die Kinetik beschreibt vor allem die Geschwindigkeiten von Reaktionen.
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Bestimme die Produkte bei der Eliminierung von Wasser aus 2,2-Dimethyl-butan-3-ol.
TippsNeben Wasser wird auch ein Proton eliminiert.
Bedenke die Stabilitätsreihenfolge der Carbokationen: tert > sek > prim.
Ein sekundäres Carbokation kann durch Alkylgruppenverschiebung umgelagert werden.
LösungBei der sauren Dehydratisierung wird im ersten Schritt die Hydroxylgruppe protoniert, dabei erhält der Sauerstoff eine positive Ladung. Da der Sauerstoff als elektronegatives Element "ungern" diese positive Ladung trägt, schnappt er sich das gemeinsame Elektronenpaar zum Kohlenstoff und verlässt das Molekül als Wasserteilchen. Die positive Ladung bleibt am Kohlenstoff zurück - es kam zur Bildung eines Carbokations. Das zunächst gebildete Carbokation ist sekundär (trägt noch ein H-Atom), kann aber in ein Tertiäres umlagern, dazu wird eine Methylgruppe vom benachbarten Kohlenstoffatom verschoben. Triebkraft dieser Reaktion ist die Stabilität der Carbokationen. Solche Verschiebungen von Carbokationen finden in vielen System statt und heißen Wolff-Verschiebung oder allgemeiner Wagner-Meerwein-Umlagerung.
Um die positive Ladung auszugleichen, kann entweder ein Wassermolekül angreifen und erneut den Alkohol bilden (Substitution) oder es kommt zur Abspaltung von einem Proton am benachbarten Kohlenstoffatom. Das tatsächliche Hauptprodukt der Reaktion ist das Saytzew-Produkt b, das Hofmann-Produkt c liegt zu wenigen Prozenten vor. Das Eliminierungsprodukt a wird maximal zu 2 bis 3 % gebildet, da die Übergangsstufe sehr instabil ist!
Bindungslänge und Bindungsenergie
Reaktionstypen der Kohlenwasserstoffe – Überblick
Nucleophile Substitution an Kette und Ring
Elektrophile Substitution
Die Markovnikov-Regel
Nucleophile Addition
Radikalische Addition
Die Eliminierungsreaktion
Kondensationsreaktionen – Überblick
Polykondensation
Halogenierung
Halogenalkane – Saytzeff- und Hofmann-Produkt (Expertenwissen)
Halogenalkane – Sayzew- und Hofmann-Produkt (Vertiefungswissen)
Reaktionsmechanismen mit Umlagerungen
Polyreaktionen - Herstellung von Kunststoffen
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