Nucleophile Addition

Guten Tag und herzlich willkommen! Dieses Video heisst "Nucleophile Addition". An Vorkenntinissen solltest du die Grundlagen der organischen Chemie beherrschen, die Lewis-Schreibweise ist dir vertraut. Im Video möchte ich das Wesen der Nucleophilen Addition an zwei Beispielen erklären. Der Film besteht aus fünf Abschnitten. 1. Nucleophile

2.Angriff an Mehrfachbindungen

3.Cyanhydrinsynthese

4.Michael-Addition

5.Zusammenfassung

Erstens:Nucleophile. Bei chemischen Reaktionen ist es sinnvoll, die Reaktanten, je nach vorhandener Ladung negativ oder positiv zu unterscheiden. Wird der Reaktant durch negative Ladung wirksam, sprechen wir von einem Nucleophil. Bei der Wirkung einer positiven Ladung, nennen wir den Reaktanten, Elektophil. In den Reaktionsgleichungen verwendet man Symbole. Häufig für Elektrophil ein E+. Ein Nucleophil wird durch ein Nu Symbolisiert. Jedes Nucleophil besitzt ein freies Elektronenpaar. Ein Nucleophil muss nicht unbedingt negativ geladen sein. Die elektrische Ladung eines Nucleophils kann durchaus Null sein. Ich möchte nun einige anionische Nucleophile vorstellen. Dieses Anion, kurz Hydroxid oder Hydroxidion genannt. Dieses Anion heisst Alkoholat oder Alkoholation. In diesem Ion stehen für X=F, Cl, Br, oder I, die Halogene. Man nennt es Halogenid oder Halogenidion. Und schließlich dieses Anion. Man nennt es Cyanid, oder Cyanidion. Neutrale Nucleophile tragen keine Ladung. Ein Vertreter sind die Amine. Auch Aklohole sind Nucleophile. Wasser ist ein neutrales Nucleophil. Und schließlich, Kohlenstoff-monoxyd.

Zweitens: Angriff an Mehrfachbindungen. Bei der Nucleophilen Addition werden Mehrfachbindungen angegriffen. Die wichtigsten sind die folgenden vier. Die Carbonylgruppe oder Ketogruppe. Vertreter davon sind die Ketone. Die Kohlenstoff-Kohlenstoff Doppelbindung, die Alkene. Die Kohlenstoff-Stickstoff Dreifachbindung. Das ist die Stoffklasse der Nitrile. Die Kohlenstoff-Kohlenstoff Dreifachbindung. Das ist die Stoffklasse der Alkine. Damit Alkene reagieren können, müssen sie durch geeignete Substituenten aktiviert werden. Und nun kommen wir zum ersten Beispiel.

Drittens: Cyanhydrinsynthese. Als wirksames Agenz wird dieses Anion verwendet. Es ist das Nucleophil und heisst Cyanidion. Es reagiert mit der C-O Doppelbindung. Durch die hohe Elektronegativität des Sauerstoffatoms, bildet sich am Kohlenstoffatom eine positive Partialladung heraus. Dadurch ist der Nucleophil Angriff des Cyanidions möglich. Die Reaktion soll mit einem Keton erfolgen. Als Kugel-Stab-Modell sieht das so aus. Das Cyanidion reagiert mit dem Keton. Hier befindet sich die positive Paartialladung des Ketons. Zunächst muss das Nucleophil entstehen. Es bildet sich aus Blausäure HCn. Blausäure dissoziiert, spaltet ein Wasserstoffatom ab und es entsteht das Cyanidion. Damit haben wir das Nucleophil. Das Nucleophil reagiert im nächsten Schritt mit dem Keton. Es handelt sich hier um Aceton. Aceton ist das einfachste Keton. Die Struktur des Ketons ist am Reaktionszentrum ist trigonal-planar. Alle hier gezeigten Atome liegen auf einer Ebene. Hier befindet sich die positive Partialladung, an der der Nucleophile Angriff stattfindet. Dieser Reaktionsschritt läuft langsam ab. Das Nucleophil verbindet sich mit dem Acetonmolekül zu einem neuen Teilchen. Dieses Intermediat ist ein Anion. Das Reaktionszentrum besitzt nun Tetraederstruktur. Das gebildete Anion reagiert nun weiter. Es erfolgt eine schnelle Reaktion, nämlich die Reaktion mit dem Eingangs gebildeten Wasserstoffion. Es entsteht das Reaktionsprodukt, Cyanydrin. Nun wollen wir den Mechanismus noch in Formelschreibweise aufschreiben. Im ersten Schritt findet die Dissoziation der Blausäure statt. Ein Wasserstoffion und ein Cyanidion entstehen. Das Cyanidion ist das Nucleophil. Im zweiten Schritt reagiert das Nucleophil mit dem Keton. Das Kohlenstoffatom mit positiver Partialladung wird attackiert und es entsteht dieses Teilchen. Es ist ein Anion. Am Reaktionszentrum hat es Tetraeder-Struktur. Im abschließenden Schritt reagiert das Anion mit dem Eingangs gebildetem Wasserstoffion und es entsteht das Reaktionsprodukt. Es heißt Cyanhydrin. Viertens: Michael-Addition. Die Michael-Addition ist eine der berühmtesten Reaktionen der organischen Chemie. Entdeckt hat sie Arthur Michael. Er war Amerikaner. Bemerkenswert ist, dass er aus gesundheitlichen Gründen keinen Hochschulabschluss erlangen konnte. Die Entdeckung der Reaktion fand um 1887 statt. Ein Carbanion reagiert als Nucleophil mit alpha, beta-ungesättigten Carbonylverbindungen. Eine klassische Karbanionen Quelle ist diese Verbindung. Malonsäure-diethylester. An dieser Stelle kann das Molekül Wasserstoffionen abspalten und zum Nucleophil werden. Die Verbindung nennt man auch Michael-Donor. Sie reagiert mit der alpha, beta-ungesättigten Carbonylverbindung. Für das Beispiel habe ich Cyclohexenon erwählt. Das ist ein Michael-Akzeptor. Als Katalysator wird das Ethylation, EthenO- gewählt. Lösungsmittel ist Alkohol. An das Cyclohexenon Molekül, findet die nucleophile Attacke, wie eingezeichnet statt. Es kommt zu einer Kohlenstoff-Kohlenstoff Verknüpfung. Zum Beginn der Reaktion, reagiert der Diethylmalonsäureester mit dem Katalysator. Das Wasserstoffion verlässt die aktive Stelle des Manonatmoleküls und wird an das Ethylation übertragen. Es entsteht ein Ethanolmolekül. Für die Reaktion wichtig, ist die Entstehung des Nucleophils, eines Carbanions. Das ist der erste Reaktionsschritt. Im zweiten Schritt reagiert das Carbanion mit der alpha, beta-ungesättigten Carbonylverbindung, mit dem Cyclohexenon. Der Angriff auf die bezeichnete Stelle findet statt, weil es hier um eine Lewis-Base und eine Lewis-Säure handelt. Sowohl Lewis-Base, als auch Lewis-Säure sind weich. Weiche Basen reagieren mit weichen Säuren. Durch den nuclephilen Angriff kommt es zu einer Elektronenverschiebung in dem Cyclohexenonmolekül. Durch die Kohlenstoff-Kohlenstoff Verknüpfung entsteht das Enolation. Nun kommt der dritte Schritt. Das Enolation reagiert  mit einem Wasserstoffion, welches aus dem Ethanolmolekül gebildet wird. Es bildet sich ein Enol. Damit ist der dritte Reaktionsschritt vollzogen. Nun kommt es zu einer Wanderung des Wasserstoffions, welches sich von der Hydroxilgruppe ablöst. Die Doppelbindung verschiebt sich, und es bildet sich eine Carbonylgruppe. Damit sind wir auch schon beim vierten, abschließenden Schritt, der Tautomerie. Tautomerie bezeichnet eine Wasserstoffionen-Wanderung. Im Ergebnis erhalten wir ein Keton.

Fünftens: Zusammenfassung. Ein Nucleophil verfügt über ein freies Elektronenpaar. Dadurch ist ein Angriff auf Stellen eines Moleküls mit Elektronenmangel möglich. Die nuclephile Addition erfolgt an Mehrfachbindungen. Alkene müssen durch geeignete Substituenten aktiviert werden. Danke für das Zuhören, bei diesem schwierigen Material, ich hoffe es hat euch was genutzt und ich wünsche euch alles Gute und viel Erfolg. Tschüss!