Fruchtsäuren (Expertenwissen)

In diesem Video geht es um Fruchtsäuren. Das Video ist vorgesehen für das Gymnasium, die Kursphase, den dortigen Leistungskurs. Der Film ist folgendermaßen gegliedert: Im ersten Teil werden wir darüber sprechen, was Fruchtsäuren eigentlich sind. Im zweiten Teil werden wir uns ihren Vorkommen widmen. Im dritten Teil schließlich werde ich kurz ihre Eigenschaften vorstellen. Im vierten Teil werdet ihr einige wichtige Verwendungsmöglichkeiten kennenlernen. Und im fünften Teil werde ich über die Stereochemie der Fruchtsäuremoleküle sprechen.

1. Was sind Fruchtsäuren? Fruchtsäuren sind organische Verbindungen, die die Carboxylgruppe enthalten. Damit sind sie Carbonsäuren. Um Fruchtsäuren zu sein, müssen diese Carbonsäuren mindestens einer von zwei Bedingungen genügen. Entweder besitzen sie mindestens 2 Carboxyl-Gruppen. Oder aber sie besitzen neben der einen oder den mehreren Carboxyl-Gruppen eine oder mehrere Hydroxyl-Gruppen. Die zweite Bedingung ist, dass diese Säuren natürliche Vorkommen besitzen müssen.

2. Vorkommen von Fruchtsäuren Fruchtsäuren trifft man in vielen Früchten an: in Äpfeln, Birnen, Weintrauben, Kirschen und vielen anderen. Darüber hinaus kommen Fruchtsäuren in verschiedenen Gewächsen vor, so in Nadelhölzern, in Pilzen oder in Tabakblättern. Selbst in Getränken wie Bier und Wein findet man Fruchtsäuren. Auch die lebenden Organismen produzieren Fruchtsäuren. Man findet diese in Schweiß, in Blut, im Speichel, in der Niere und in der Galle.

3. Eigenschaften von Fruchtsäuren Fruchtsäuren sind weiße Feststoffe. Sie haben Schmelztemperaturen im Bereich von etwa 50 bis 200 Grad Celsius. Fruchtsäuren sind im Wasser gut bis sehr gut löslich. Ihre Dichten sind größer als die Dichte des Wassers, sie liegen im Bereich von 1,2 - 1,9 g/cm³. Fruchtsäuren sind relativ starke organische Säuren. Ihre pKs-Werte liegen im Bereich von 1 - 3,5. Im Vergleich dazu besitzt Essigsäure einen pKs-Wert von etwa 4,8.

4. Verwendung Eine Reihe von Lebensmittelzusatzstoffen sind Fruchtsäuren. Fruchtsäuren beseitigen den Geruch des Fisches. Fruchtsäuren sind Bestandteile des Brausepulvers. Man verwendet Fruchtsäuren für die Konservierung von Lebensmitteln. Als kräftige Säure sind Fruchtsäuren gut geeignet für die Enthärtung und Entkalkung. Man verwendet sie für die Reinigung. Auch für die Entrostung sind sie gut geeignet. Fruchtsäuren besitzen eine breite Verwendung in der organischen Synthese.  

5. Stereochemie der Fruchtsäuren Eine wichtige Fruchtsäure ist Äpfelsäure. Ich schreibe euch die Halbstrukturformel der Äpfelsäure auf: HOOC-CH-CH2-COOH. Das Molekül der Äpfelsäure hat ein besonderes Kohlenstoffatom. An dieses Kohlenstoffatom möchte ich ein Sternchen setzen. Dieses Kohlenstoffatom bezeichnet man als asymmetrisches Kohlenstoffatom. Man bezeichnet dieses Kohlenstoffatom sowie das gesamte Molekül auch als "chiral". Ein asymmetrisches Kohlenstoffatom liegt vor, wenn 4 verschiedene Substituenten an ihm anknüpfen. Das führt zu zwei verschiedenen Molekülen, die sich wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten. Die beiden Hydroxylgruppen schauen sich an und die Wasserstoffatome, die sich am chiralen Kohlenstoffatom befinden, sitzen jeweils auf der entgegen gesetzten Seite. Wir haben es hier tatsächlich mit Bild und Spiegelbild zu tun. Beide sind nicht ineinander überführbar. Die beiden Moleküle des Bildes und des Spiegelbildes bilden sogenannte Enantiomere. Die physikalischen Eigenschaften von Enantiomeren sind gleich. Die physiologischen Eigenschaften hingegen sind bei Enantiomeren verschieden.  Nehmen wir nun Citronensäure. Citronensäure hat folgende chemische Halbstrukturformel: HOOC-CH2-C-CH2-COOH. Citronensäure besitzt kein chirales Kohlenstoffatom, daher weist Citronensäure auch keine Enantiomere auf. Glycolsäure kann man als substituiertes Methan auffassen, bei dem jeweils ein Wasserstoffatom durch eine Carboxylgruppe bzw. eine Hydroxylgruppe ersetzt wurden. Glycolsäure ist keine chirale Verbindung. Sie besitzt daher keine Enantiomere. Schauen wir uns nun Milchsäure und das Milchsäuremolekül an. CH3-CHOH×-COOH. Das mit Sternchen versehene Kohlenstoffatom ist ein asymmetrisches Kohlenstoffatom, das über 4 verschiedene Substituenten verfügt. Aus diesem Grund verfügt Milchsäure über Enantiomere. Betrachten wir nun Weinsäure und das Weinsäuremolekül. HOOC-CHOH-CHOH-COOH. Weinsäure besitzt zwei asymmetrische Kohlenstoffatome. Aus diesem Grund liefert Weinsäure Enantiomere. Aber Vorsicht: Es gibt nur 1 Enantiomerenpaar! Das hängt mit der Symmetrie des Moleküls zusammen. Wer sich dazu näher informieren möchte, kann in der Literatur unter dem Begriff "Mesoform und Weinsäure" nachschauen. Als letztes möchte ich noch die Oxalsäure nennen: HOOC-COOH. Sie besitzt keine chiralen Kohlenstoffatome und hat daher auch keine Enantiomere.

Fassen wir zusammen: Fruchtsäuren sind Carbonsäuren, die entweder über mindestens 2 Carboxylgruppen verfügen oder aber neben der einen oder mehreren Carboxylgruppen noch eine weitere oder weiteren Hydroxylgruppen aufweisen. Um zu den Fruchtsäuren zu gehören, müssen diese Carbonsäuren natürlich vorkommen. Man trifft Fruchtsäuren in Früchten, Pflanzen und Organismen. Fruchtsäuren sind weiße, feste Stoffe. Sie sind in Wasser gut oder sehr gut löslich. Fruchtsäuren sind recht kräftige organische Säuren. Ihre Dichte liegen im Bereich von etwa 1,2 - 1,9 g/cm³. Man wendet Fruchtsäuren in der Lebensmittelindustrie an. Sie dienen der Entkalkung, der Entrostung, zum Beizen von Eisen und sie haben eine breite Verwendung in der organischen Synthese. Fruchtsäuren besitzen eine interessante Stereochemie. Sie bilden Enantiomere, die eine physiologische Aktivität aufweisen. Ich bedanke mich für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.