Essigsäure – Herstellung

Aus Zucker wird Essig

Haushaltszucker und Essig

Zucker und Essig sind organische Verbindungen, also Kohlenwasserstoffe.

Die chemische Bezeichnung von Haushaltszucker ist Saccharose. Saccharose ist ein Disaccharid aus Glucose und Fructose. Saccharose besitzt Hydroxygruppen.

Die chemische Bezeichnung von Essigsäure ist Ethansäure. Ethansäure ist eine Carbonsäure mit zwei Kohlenstoffatomen. Ihre funktionelle Gruppe ist die Carboxygruppe.

Aus Haushaltszucker kann man Essigsäure gewinnen.

Das Experiment

Für die Gewinnung von Essigsäure aus Zucker sind folgende Geräte und Chemikalien notwendig.

Geräte

• verschließbares Reaktionsgefäß
• Trichter
• Waage
• Messbecher

Chemikalien

• 50 g Zucker
• 300 ml Wasser
• 8 g Hefe

1. Durchführung

Zuerst wiegt man 50 g Zucker ab und gibt ihn in das verschließbare Reaktionsgefäß. Dann misst man im Messbecher 300 ml Wasser (~ 30 °C) ab und gibt das Wasser zum Zucker in das Reaktionsgefäß. Danach gibt man noch die Hefe dazu. Man verschließt das Reaktionsgefäß so, dass keine Luft mehr in das Innere des Reaktionsgefäßes gelangt. Dann schüttelt man das Reaktionsgefäß, sodass sich der Zucker, das Wasser und die Hefe gut vermischen. Anschließend lässt man das Reaktionsgemisch für 10 Minuten verschlossen stehen. Zwischendurch schüttelt man das Reaktionsgefäß nochmals.

Nach 10 Minuten Reaktionszeit öffnet man das Reaktionsgefäß und lässt es für eine weitere Stunde offen an der Luft stehen.

2. Beobachtung

Beim Öffnen des Reaktionsgefäßes nach 10 Minuten kann man eine Gasbildung beobachten. Nach einer Stunde an der Luft kann man einen säuerlichen Geruch wahrnehmen.

3. Auswertung

Die Gasbildung deutet auf die Bildung von Kohlenstoffdioxid hin.

Bei der ersten Reaktion des Zuckers mit Wasser entstehen durch den Einsatz von Hefepilzen unter Luftausschluss Kohlenstoffdioxid und Alkohol, genauer gesagt Ethanol.

Wortgleichung

$\ce{\text{Zucker + Wasser} ->[\text{Hefe}] \text{Kohlenstoffdioxid + Alkohol}}$

Formelgleichung

$\ce{C12H22O11 + H2O → 4 CO2 + 4 CH3CH2OH}$

In der zweiten Reaktion reagiert das Ethanol mit Hilfe von Essigsäurebakterien und dem Sauerstoff aus der Luft zunächst zum Acetaldehyd, also zu Ethanal, und anschließend weiter zur Essigsäure, also Ethansäure. Es findet also eine Oxidation des Alkohols über ein Zwischenprodukt zur Säure statt.

Wortgleichung

$\ce{\text{Alkohol} ->[\frac{1}{2} O2] \text{Acetaldehyd} ->[\frac{1}{2} O2] \text{Essigsäure}}$ $\ce{\text{Ethanol} ->[\frac{1}{2} O2] \text{Ethanal} ->[\frac{1}{2} O2] \text{Ethansäure}}$

Formelgleichung

$\ce{CH3CH2OH ->[\frac{1}{2} O2] CH3CHO ->[\frac{1}{2} O2] CH3COOH}$

Der Mechanismus

Aus Zucker wird Alkohol

Die erste Reaktion, bei der Zucker mit Hilfe von Hefepilzen und Wasser zu Alkohol reagiert, bezeichnet man auch als alkoholische Gärung. Bei einer Gärung zersetzen Bakterien oder Mikroorganismen unter Sauerstoffausschluss große, komplexe organische Moleküle in kleinere Moleküle. Die Hefepilze zerlegen also unter Luftausschluss den Zucker, der aus Saccharose-Molekülen besteht, in Ethanol und Kohlenstoffdioxid. Die Strukturformel von Ethanol siehst du hier.

Aus Alkohol wird ein Aldehyd

Lässt man das entstandene Ethanol an der Luft stehen, dann reagiert dieses mit Hilfe von Essigsäurebakterien mit Sauerstoff aus der Luft.

Zuerst wird die Hydroxygruppe des Ethanols zur Aldehydgruppe oxidiert. Dabei bildet sich Wasser, indem ein benachbartes Proton neben der Hydroxygruppe ebenfalls abgespalten wird. Die entstandene Verbindung ist Ethanal, auch Acetaldehyd genannt.

Aus dem Aldehyd wird Essigsäure

Die Oxidation bleibt nicht beim Aldehyd stehen, sondern läuft weiter, sodass die Aldehydgruppe zu einer Carboxygruppe oxidiert wird. Schließlich entsteht Ethansäure, auch Essigsäure genannt.

Der Ablauf vom Zucker bis hin zur Essigsäure wird auch Essigsäuregärung (= oxidative Gärung) genannt.

Großtechnische Herstellung

Wacker-Hoechst-Verfahren

Beim Wacker-Hoechst-Verfahren geht man von Ethylen als Edukt aus. Durch den Einsatz von Palladium(II)-chlorid als Katalysator oxidiert das Ethylen mit dem aus dem Lösungsmittel Wasser stammenden Sauerstoff zu Acetaldehyd.

Anschließend reagiert das entstandene Acetaldehyd mit Sauerstoff zur Essigsäure.

Monsanto- und Cativa-Prozess

Beim Monsanto-Prozess beginnt die Herstellung von Essigsäure mit Methanol. Methanol reagiert unter Einsatz eines Rhodium-Katalysators mit Kohlenstoffdioxid über Zwischenprodukte zu Essigsäure.

Im Cativa-Prozess setzt man als Ausgangsstoff ebenfalls Methanol ein. Der Reaktion läuft wie im Monsanto-Prozess, allerdings unter Einsatz eines Iridium-Katalysators, welcher günstiger ist als der Rhodium-Katalysator.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Essigsäure – Herstellung