Die bunte Welt der Alkansäuren

Hallo liebe Freundinnen und Freunde der Chemie, hallo liebe Chemie Interessierte, hiermit begrüßt euch André ganz herzlich zum Video: Die bunte Welt der Alkansäuren So, und schon geht es los mit einer ganzen Menge schöner bunter Bilder. Ich werde noch ein wenig Ordnung hineinbringen und dann kommen wir zu unseren Alkansäuren. Einen kleinen Ausschnitt der bunten Welt seht ihr hier. Ein wenig Strukturchemie müssen wir allerdings zu Beginn betreiben. Wir wollen uns Klarheit verschaffen über die Frage: Was ist eine Alkansäure? und ich möchte das am Beispiel der Essigsäure erläutern. Die einfachste zulässige Strukturformel für Essigsäure lautet: CH3COOH. Darunter seht ihr abgebildet in einem Becherglas, feste Essigsäure. Essigsäure ist zunächst einmal eine saure Verbindung. Indikatoren werden rot gefärbt, das wird durch Wasserstoffionen H+ hervorgerufen. Die Wasserstoffionen entstammen der funktionellen Gruppe der Essigsäure, der Carboxy-Gruppe. Als zweites beinhalten Alkansäuren einen Alkyl-Rest, im Falle der Essigsäure ist es der Methyl-Rest CH3 und schließlich zeigen die meisten Alkansäuren eine unverzweigte Alkylkette. Ich habe das in blauer Farbe für ein Molekül mit einem längeren Alkylrest aufgezeichnet. Und schon steigen wir ein in die bunte Welt, mit einem Bild. Um welche Säure könnte es sich hier handeln? Man findet sie außerdem in Brennnesseln, Raupen und Quallen. Ich habe die Formel unter das Bild gelegt. Erkennt ihr die Säure? Richtig! Es handelt sich um Ameisensäure. Ameisensäure hat den systematischen Namen: Methansäure - sie ist vom Methan abgeleitet, das heißt, sie besitzt nur ein Kohlenstoffatom. Man findet somit die C1-Einheit sowohl im Methan als auch in der Methansäure. Methansäure stellt insofern eine Ausnahme dar, weil an der Carboxy-Gruppe kein Alkylrest, sondern ein Wasserstoffatom sitzt. Bei hohen Konzentrationen ist Ameisensäure ein Gift. Ameisensäure ist die stärkste unter den unsubstituierten Alkansäuren. Sie wird in der Chemie unter anderem als Reduktionsmittel eingesetzt. Sagt euch diese Pflanze etwas? Um welche Säure könnte es sich hier handeln? Wer die anderen Videos gesehen hat, dem hilft vielleicht die Abbildung links oben. Richtig! Es handelt sich um Essigsäure. Die Pflanze ist der Essigbaum. Essigsäure nennt man systematisch auch Ethansäure. Sie ist von Ethan, zwei Kohlenstoffatome abgeleitet. Reine Essigsäure ist ein Gift. Verwendet wird Essigsäure vor allem als Konservierungs- und Geschmacksstoff. Was sagt euch dieses Bild? Käse! Welche Säure könnte im Zusammenhang mit diesem Lebensmittel stehen? Die räumliche Darstellung links oben ist vielleicht etwas schwer zu überblicken, daher wähle ich rechts oben eine andere Strukturdarstellung. Es handelt sich hier um Propionsäure mit systematischen Namen, heißt Propionsäure - Propansäure, denn sie hat drei Kohlenstoffatome. Propionsäure kommt im Dickdarm vor und verhindert damit die Vermehrung von Salmonellen. Sie dient als Schimmelverhütungsmittel und ihre Ester werden als Riechstoffe eingesetzt. Der Name der Propionsäure leitet sich von pro (vor) und prion (Fett) ab. Das heißt, sie ist die letzte Säure mit drei Kohlenstoffatomen, die vor den Fettsäuren kommt. Und weiter geht es mit einem wohlbekannten Lebensmittel. Um welche Säure könnte es sich hier handeln? Richtig! Es ist die wohlbekannte und berüchtigte Buttersäure. Sie heißt mit systematischen Namen Butansäure, da sie vier Kohlenstoffatome in der Kette enthält. Butansäure wehrt im Dickdarm das Eindringen und die Vermehrung gefährlicher Bakterien ab. Sie bildet sich in ranziger Butter. Die Ester der Buttersäure duften dagegen aromatisch. Um welche Pflanze könnte es sich hier handeln? Es ist der Baldrian. Wir sprechen von der Valeriansäure auch Baldriansäure genannt. Valeriansäure hat den systematischen Namen Pentansäure, sie enthält fünf Kohlenstoffatome in der Kette. Valeriansäure selbst ist übel riechend. Ihre Ester dagegen, sind wohlriechende Aromen. Wir finden die Valeriansäure im Baldrianextrakt. Nanu, wer hat sich denn hier zu uns verirrt? Um welche Säure könnte es sich handeln? Es ist die Capronsäure mit systematischen Namen Hexansäure. Sie besteht aus sechs Kohlenstoffatomen. Ihr Name rührt vom Wort Capra - Ziege - Ziegenbock her. Den Namen erhielt die Säure, wegen ihres Geruches. Capronsäure ist mit 2 bis 3 Prozent in der Milch enthalten. Ihre Ester sind Fruchtaromen. AHA! - Auch das darf nicht fehlen. Eine Flasche Wein. Eunis ist griechisch und heißt Wein. Wir sprechen von der Önanthsäure. Önanthsäure heißt systematisch Heptansäure, da sie über sieben Kohlenstoffatome in der Kette verfügt. Man findet Önanthsäure im Wein oder in Weinprodukten. Doch Vorsicht! Önanthsäure ist nicht die Weinsäure. Die Ester der Önanthsäure werden als Duftstoffe, Schmierstoffe oder in der Technik als Hydraulikflüssigkeit verwendet. Oh, ein alter Bekannter, unser Ziegenbock! Um welche Säure handelt es sich hier?  Es ist die Caprylsäure systematisch Octansäure. Sie enthält acht Kohlenstoffatome in der Kette. Der Name rührt, wie bei der Capronsäure, vom Geruch her. Capra heißt: Ziege.
Die verkürzte Strukturschreibweise können wir jetzt selbst verwenden. Wichtig! - dass an jedem Knoten und am Ende ein Kohlenstoffatom sitzt. Am Ende die gesamte Gruppe CH3, die Methylgruppe. Caprylsäure hat einen großen Anwendungsbereich. Er reicht über Insektenspray, Pilzbekämpfungsmittel, in Fungiziden bis zur Seifenherstellung. Man findet Caprylsäure in Kokosfett und in Butter. Bemerkenswert ist, dass der Schmelzpunkt der Säure von 16° Celsius, den Schmelzpunkt der Essigsäure fast erreicht.   Nach Böcken und Wein möchte ich euch einmal etwas Schönes zeigen. Eine schöne Blume, eine Geranie, auch Pelargonie genannt. Die Säure, über die wir hier sprechen, heißt Pelargonsäure - Pelargonsäure ist systematisch Nonansäure. Sie verfügt über neun Kohlenstoffatome in der Kette. Die verkürzte Formelschreibweise fällt uns nun nicht mehr schwer. Pelargonsäure schmilzt bei 12° Celsius, etwas niedriger, als ihre Vorgängerin, die Caprylsäure. Pelargonsäure ist in Rosenöl enthalten. Sie wird für die Herstellung von Schmiermitteln, Alkydharzen und als Weichmacher verwendet, auch als umweltfreundliches Herbizid ist sie geeignet. Man setzt Pelargonsäure auch als Fernhaltemittel gegen Kaninchen ein. Und jetzt kommt er wieder - unser Bock! Die Säure heißt auch entsprechend Caprinsäure mit systematischen Namen Decansäure. Sie enthält zehn Kohlenstoffatome in der Kette. Caprinsäure ist in Ziegenmilchfett enthalten und hat einen bockartigen Geruch. Caprinsäure kann aus Palm- und Kokosöl gewonnen werden und findet weite Verbreitung in der Kosmetik. Bemerkenswert ist, dass Caprinsäure bei Raumtemperatur fest ist. Sie schmilzt bei 31° Celsius. So und damit ist unser kleiner Exkurs in die bunte Welt der Alkansäuren abgeschlossen. Ich habe euch einige Vertreter genannt aus der Menge der großen Vielfalt. Aber Halt! - da wurden doch einige Bilder noch gar nicht besprochen. Wie die Schokolade zum Beispiel oder die Muskatnuss - das wäre heute aber zu viel. Ich kann euch aber versprechen: Fortsetzung folgt! Noch eine kleine Schlussbemerkung: Natürlich sind Verzweigungen auch bei Alkansäuren möglich, wie bei der Isovaleriansäure, die unverzweigten Verbindungen, wie die normale Valeriansäure, rechts, sind aber wichtiger. Vielleicht habt ihr etwas Freude gehabt und auch ein wenig gelernt. Ich wünsche euch alles Gute, bis zum nächsten Mal. Tschüss!