Wechselwirkungen zwischen Farbstoff- und Fasermolekül

Wechselwirkungen zwischen Farbstoff- und Fasermolekül Übung

• Charakterisiere die drei Wechselwirkungen.

  Tipps

  WBB = Wasserstoffbrückenbindung

  Lösung

  Es kann zwischen Farbstoffen und der Faser zu drei Verbindungen kommen.

  Kovalente Bindungen werden auch Atombindungen genannt und sind verantwortlich für den Zusammenhalt von Atomen sowie für die damit verbundene Ausbildung von Molekülen.

  Wasserstoffbrückenbindungen (WBB) bilden sich zwischen kovalent gebundenen Wasserstoffatomen und Atomen aus, die in anderen Molekülen gebunden sind (siehe Bild: WBB zwischen Wassermolekülen). Als wechselwirkendes Zweitatom kommen neben Sauerstoff ($O$) auch Stickstoff ($N$) und Fluor ($F$) in Frage.

  Van-der-Waals-Kräfte sind die schwächsten dieser drei Wechselwirkungen und beruhen auf Dipolen. Es können Dipole miteinander wechselwirken, Dipole in unpolaren Molekülen durch Dipole induziert werden oder unpolare Moleküle durch temporäre Dipole wechselwirken.

  Die drei Wechselwirkungen können wie folgt nach ihrer Stärke geordnet werden:

  kovalente Bindung > Wasserstoffbrückenbindung > van-der-Waal-Kräfte

• Gib die Namen der Verbindungen an.

  Tipps

  Cellulose ist aus Glucosedimeren aufgebaut.

  Lösung

  Dargestellt sind hier Stoffe, die an verschiedenen Färbeverfahren beteiligt sind.

  Als Erstes ist Indigo in der oxidierten Form angegeben. Beteiligt ist dieser Stoff an der Küpenfärbung.
  Daneben ist ein Ausschnitt aus der Cellulose dargestellt, die aus Glucosedimeren aufgebaut ist. Wie an der Strukturformel zu erkennen ist, hat dieser Stoff viele Hydroxylgruppen.
  Unter Indigo ist $\beta$-Naphthol dargestellt. Textilien werden bei der Entwicklungsfärbung zuerst in diesem Stoff getränkt und dann in einer Diazoniumsalzlösung.
  Kongorot wurde früher in der Direktfärbung eingesetzt. Wie in der Strukturformel ersichtlich ist, sind zwei Sulfonsäuregruppen pro Molekül vorhanden. Diese können nach Dissoziation Wasserstoffbrücken mit den Hydroxylgruppen der Cellulose ausbilden und haften so an der Textilie. Weil dieser Stoff im Verdacht steht krebserregend zu sein, wird er nicht mehr verwendet.

• Definiere die Begriffe.

  Tipps

  Die wasserlösliche, nicht blaue Leuko-Form des Farbstoffs Indigo ist Indoxyl.

  Lösung

  Leuko leitet sich aus dem Griechischen ab und bedeutet weiß. Die Leuko-Form des Indigos ist Indoxyl und leicht gelblich. Sie wird nach dem Übertragen auf die Textilfaser oxidiert und bildet den Farbstoff Indigo aus, der tiefblau ist.

  Azofarbstoffe bilden die größte Gruppe der Farbstoffe und werden über Syntheseverfahren erhalten. Charakteristisch für sie ist die Azogruppe ($-N=N-$). Je nach Anzahl dieser können Di-, Tri-, Tetra- und Polyazofarbstoffe hergestellt werden. Bei der Herstellung gibt es zwei große Schritte: die Daizotierung und die Azokupplung. Erstere bringt als Zwischenprodukt Diazoniumsalze hervor, welche sich mit $R$–$N^{2+} X^−$ beschreiben lassen. Aufgrund der Ausbildung mesomerer Grenzstrukturen besitzen Diazoniumsalze eine gewisse Beständigkeit.

• Beschreibe die Synthese des Azofarbstoffs Methylorange.

  Tipps

  Das für den ersten Schritt benötigte Nitrosyl-Kation erhält man durch die Reaktion von Natriumnitrit mit Salzsäure.

  Bei einer Tautomerisierung kommt es zur Umlagerung eines Wasserstoff-Ions.

  Lösung

  Sulfanilsäure reagiert mit einem Nitrosyl-Kation. Dabei wird die positive Ladung auf das Stickstoffatom übertragen. Nach Abspaltung eines Protons und Tautomerisierung, d.h. Umlagerung eines Protons, wird ein Proton aufgenommen. Das nun positive Sauerstoffatom spaltet sich als Wassermolekül ab und es bildet sich als Zwischenprodukt die 4-Benzoldiazoniumsulfonsäure. Sie reagiert im nächsten Schritt mit N,N-Dimethylanilin und bildet den Azofarbstoff Methylorange. Dieser kann (auch in der Schule) als Säure-Base-Indikator verwendet werden.

• Beschreibe die Färbeverfahren.

  Tipps

  Indigo muss reduziert werden, bevor es auf die Faser übertragen wird, und Kongorot wechselwirkt über seine dissoziierten Sulfonsäuregruppen direkt mit der Faser.

  Lösung

  Bei der Direktfärbung haften die Farbstoffmoleküle ohne Zusatz weiterer Stoffe durch zwischenmolekulare Kräfte auf der Faser. Hierfür sehr bekannt ist der Farbstoff Kongorot. Seine Sulfonsäuregruppen dissoziieren und die so gebildeten Anionen können mit den Hydroxylgruppen der Cellulose Wasserstoffbrücken ausbilden, was zur Haftung der Farbstoffmoleküle auf der Faser führt.

  Die Entwicklungsfärbung hat das Problem, dass einige Azofarbstoffe unlöslich in Wasser sind. Aus diesem Grund werden die Textilien zuerst in $\beta$-Naphthol getaucht und anschließend in eine Lösung, die Diazoniumsalze enthält. Die Haftung der Farbstoffe erfolgt über van-der-Waals-Kräfte und Wasserstoffbrückenbindungen. Geeignet ist das Verfahren für die Fasern Wolle, Baumwolle, Seide und Polyamid.

  Das bekannteste Beispiel für die Küpenfärbung ist der Farbstoff Indigo. Gewonnen wurde der Farbstoff aus der indischen Indigopflanze oder aus dem europäischen Färberwaid. Als Reduktionsmittel, um Indigo in die wasserlösliche Form zu überführen, wurden früher auf Harnstoff basierende Gemische genutzt. Heute ist Natriumdithionit von großer Bedeutung. Als Oxidationsmittel dient im Anschluss neben Luftsauerstoff auch Sauerstoff aus Wasserstoffperoxid oder Kaliumdichromat. Der Name dieser Färbemethode leitet sich vom Wort „Küpe“ ab, welches den Bottich zum Färben bezeichnet.

  Die Reaktivfärbung ist für Baumwolle, Wolle, Polyamid und Viskose geeignet. Bei ihr bilden sich zwischen den Derivaten von Dichlortriazin und den Hydroxylgruppen der Cellulose kovalente Bindungen aus. So gebildete Ether-Bindungen führen zu Waschechtheit und brillianten Einfärbungen.

• Erkläre die Herstellung von Nylon.

  Tipps

  Was bei einer Kondensation abgespalten wird, ergibt sich aus den Atomen und Atomgruppen an den Kettenenden der Edukte.

  Lösung

  Nylon gehört zu den Polyamiden und wurde 1935 als erste synthetische Faser hergestellt. Es kann wie in der Animation gezeigt leicht aus Adipinsäurechlorid und Hexamethylendiamin hergestellt werden. Bei der dabei ablaufenden Polykondensation bilden sich lange Ketten aus. Das entstandene Produkt wird Polyhexamethylenadipinsäureamid genannt. Abgespalten wird bei der Kondensation ein Wasserstoffatom der $NH_2$-Gruppe und eine Hydroxyl-Gruppe der $COOH$-Gruppe, welche das Produkt Wasser bilden. Das nun erhaltene Nylon eignet sich zum Beispiel für die Reaktivfärbung.