Proteinogene und essenzielle Aminosäuren

Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Video geht es um proteinogene und essentielle Aminosäuren. Um dieses Video erfolgreich schauen zu können, solltet ihr einige wichtige Vorkenntnisse aus der Stereochemie mitbringen. Was sind Stereoisomere? Was sind Konfigurationsisomere? Kennt ihr die D/L-Nomenklatur? Und kennt ihr die R/S-Nomenklatur? Worum handelt es sich bei optischen Isomeren, auch Spiegelbildisomere genannt? Das Ziel des Videos ist es, ein erstes Verständnis über Aminosäuren und die Begriffe proteinogen und essentiell zu vermitteln. Der Film ist wie folgt gegliedert: 1.: Aminosäuren überall, 2.: Struktur, 3.: Proteinogene Aminosäuren, 4.: Essentielle Aminosäuren, 5.: Zusammenfassung. Aminosäuren sind ein untrennbarer Bestandteil der lebenden Materie. Der größte Teil der Enzyme besteht aus den Grundbausteinen Aminosäuren. Aminosäuren bilden die Rezeptoren für die Signalvermittlung. Ohne Aminosäuren können Membranproteine nicht gebildet werden. Aminosäuren sind der Grundstein der Aminosäureketten, der Peptide.   2. Struktur. Nehmen wir zum Beispiel die Buttersäure. Das Molekül der Buttersäure kann man an verschiedenen Stellen der Kohlenstoffkette durch eine Aminogruppe NH2 substituieren. Man erhält so α-Aminobuttersäure oder aber β-Aminobuttersäure oder schließlich γ-Aminobuttersäure. Bei den an verschiedenen Stellen substituierten Molekülen, handelt es sich um Konstitutionsisomere. Der größte Teil der in der Natur vorkommenden Aminosäuren zeichnet sich durch eine gleichbleibende Grundstruktur aus. Am zentralen Kohlenstoffatom sitzt eine Carboxyl-Gruppe. Außerdem befindet sich dort auch eine Amino-Gruppe. R ist stellvertretend für einen organischen Rest, der die Säure bestimmt. Das zentrale Kohlenstoffatom ist in den meisten Fällen chiral. Die meisten natürlichen Aminosäuren sind α-Aminosäuren und diese werden wir auch in diesem Video besprechen. Wir merken uns: Die meisten natürlichen Aminosäuren sind α-Aminosäuren.   3.  Proteinogene Aminosäuren. Proteinogen bedeutet proteinbildend, dass heißt diese Aminosäuren bauen Proteine auf. Man sagt, dass es etwa zwanzig proteinogene Aminosäuren gibt. Inzwischen wird eine Selen-enthaltende Aminosäure auch dazu gerechnet. Die einfachste Aminosäure ist Glycin. In diesem Fall ist der organische Rest R einfach ein Wasserstoffatom. Das Molekül des Glycins ist vom Molekül der Essigsäure abgeleitet. Die Besonderheit dieser Aminosäure besteht darin, dass das zentrale Kohlenstoffatom achiral ist. Die Abkürzung nach dem Dreibuchstabencode lauter Gly. Im Alaninmolekül ist der organische Rest R eine Methylgruppe CH3, hier als H3C geschrieben. Alanin ist von der Propionsäure abgeleitet. Die Abkürzung nach dem Dreibuchstabencode lautet Ala. Eine weitere proteinogene Aminosäure ist Phenylalanin. Phenylalanin enthält einen aromatischen Rest. Phenylalanin ist ebenfalls von der Propionsäure abgeleitet, oder genauer von der 3-Phenylpropansäure. Die Abkürzung nach dem Dreibuchstabencode lautet Phe. Das Serinmolekül hat folgende Struktur. Auch Serin leitet sich von der Propionsäure ab. Nach dem Dreibuchstabencode lautet die Abkürzung Ser. Die Besonderheit des Serins besteht darin, dass es eine alkoholische Gruppe besitzt. Cystein besitzt große Ähnlichkeit mit dem Serin. Bis auf einen kleinen Unterschied sind beide Moleküle gleich. Auch Cystein leitet sich von der Propionsäure ab. Seine Besonderheit besteht darin, dass es eine Thioalkoholgruppe trägt. Die Abkürzung im Dreibuchstabencode lautet Cys. Asparaginsäure leitet sich von einer Alkalisäure ab. Habt ihr erkannt von welcher? Richtig, es handelt sich um Bernsteinsäure. Die Abkürzung für Asparaginsäure im Dreibuchstabencode lautet Asp. Die Glutaminsäure unterscheidet sich von der Asparaginsäure um eine Methylengruppe. Die Abkürzung im Dreibuchstabencode lautet Glu. Eng verwandt mit der Glutaminsäure ist Glutamin. Wie ihr seht, handelt es sich um ein Amid der Glutaminsäure. Die Abkürzung im Dreibuchstabencode lautet Gln. Und schließlich Lysin. Lysin ist eine Diaminosäure. Sie leitet sich von der Alkansäure Capronsäure ab. Die Abkürzung im Dreibuchstabencode lautet Lys.   4.  Essentielle Aminosäuren. Bei essentiellen Aminosäuren handelt es sich um Aminosäuren, die vom Körper nicht synthetisiert werden können. Sie müssen mit der Nahrung aufgenommen werden. Das geschieht in der Form von Proteinen. Es gibt zehn essentielle Aminosäuren. Ich möchte von ihnen acht vorstellen. Im Leucinmolekül ist der organische Rest R eine Isobutylgruppe. Die Abkürzung im Dreibuchstabencode lautet Leu. Isomer zum Leucin ist Isoleucin. Die Abkürzung im Dreibuchstabencode lautet Ile. Die Aminosäure Methionin enthält ein Schwefelatom. Die Abkürzung im Dreibuchstabencode lautet Met. Eine weitere essentielle Aminosäure ist Valin. Im Valinmolekül steht für den organischen Rest R eine Isopropylgruppe. Valin wird nach dem Dreibuchstabencode mit Val abgekürzt. Threonin haben wir bereits im Zusammenhang mit der Konfigurationsisomerie besprochen. Die Besonderheit des Threonins besteht darin, dass sein Molekül eine Hydroxygruppe hat. Die Abkürzung nach dem Dreibuchstabencode lautet Thr. Und nun noch eine essentielle Aminosäure Tryptophan, die einen großen, zyklischen organischen Rest besitzt. Die Abkürzung im Dreibuchstabencode lautet Trp. Außerdem gehören zu den essentiellen Aminosäuren Lysin und Phenylalanin.   5.  Zusammenfassung. Aminosäuren trifft man überall in Lebewesen. Sie sind lebensnotwendig. Man findet sie in Enzymen, man findet sie in Rezeptoren für die Signalvermittlung. Sie sind lebensnotwendig für die Formung von Membranproteinen für den Signalaustausch. Sie sind Bausteine von Aminosäureketten, von Peptiden. Die meisten natürlichen Aminosäuren haben eine einheitliche Grundstruktur. An einem zentralen Kohlenstoffatom befindet sich eine Carboxylgruppe und gleichzeitig eine Aminogruppe. Außerdem sitzt da noch ein organischer Rest R. Die meisten dieser Aminosäuren sind chiral. Die Aminogruppe befindet sich in α-Position. Es gibt etwa zwanzig proteinogene, dass heißt proteinbildende Aminosäuren. Essentiell, dass heißt, vom Körper nicht synthetisierbar, sind zehn. Diese müssen über Proteine mit der Nahrung aufgenommen werden. Manche Aminosäuren enthalten eine Hydroxygruppe, Schwefel oder die Nacaptogruppe. Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute! Auf Wiedersehen.