Nomenklatur funktioneller Kohlenwasserstoffe

Nomenklatur funktioneller Kohlenwasserstoffe Übung

• Nenne die funktionellen Gruppen zu den Verbindungsklassen.

  Tipps

  Aldehyde geben durch Oxidation Carbonsäuren ab.

  Nitrile erhielten ihren Namen durch die lateinische Bezeichnung eines Bildungselements.

  Lösung

  Die funktionellen Gruppen erhalten ihre Namen durch ihre Funktion. Diese musst du leider auswendig lernen. Durch häufiges Üben erkennst du diese Gruppen aber immer schneller und kannst sie dann auch sicher benennen. Sie lauten wie folgt:

  • Carbonsäuren $-COOH$
  • Aldehyde $-CHO$
  • Alkohole $-OH$
  • Nitrile $-C \equiv N$
  • Ketone $-CO-$
  • Amine $-NH_2$

• Benenne die Verbindung mit dem korrekten systematischen Namen.

  Tipps

  Die Orientierung beginnt bei der längsten Kette.

  Die Nummerierung der Substituenten muss zur kleinsten Summe der Ziffern führen.

  Die Substituenten werden alphabetisch angeordnet.

  Lösung

  3 - Brom - 4 - ethyl - 3 - methylheptan

  Die Hauptkette (also die längste Kette) enthält sieben Kohlenstoff-Atome. Daher schreiben wir am Ende -heptan.

  Die Substituenten sind Brom (Bor ist ein anderes Element), ethyl und methyl. Die Reihenfolge muss sein:

  Brom, dann ethyl und erst dann methyl.

  Denn dem Alphabet nach kommt erst B, dann E und zuletzt M.

  Zu beachten ist, dass das Wort mit einem Großbuchstaben beginnt. Die weiteren Strukturelemente fangen alle mit einem Kleinbuchstaben an.

  Die dargestellte Nummerierung der Hauptkette ist für diese Verbindung korrekt. Es werden die Zahlen 3, 4 und 3 verwendet. Das ergibt die Summe 10.

  Eine Nummerierung der Hauptkette von der anderen Seite ergibt 5, 4 und 5 als Stellen der Substituenten. Die Summe ergibt 14. Damit ist diese Zählung nach der Regel der kleinsten Zahlen falsch.

  Bemerkungen:

  • Wir schreiben methylheptan. Aber auch methyl-heptan trifft man an.
  • Die Bindungsstriche (auch Kommata) werden nicht gesprochen.

• Bestimme die Namen zu folgenden organischen Verbindungen.

  Tipps

  Orientiere dich an den funktionellen Gruppen.

  Eine zusätzliche Bestätigung erhältst du durch den Teil der Namen, die dir die Länge der Kohlenstoff-Kette anzeigt.

  Lösung

  Folgende Paare waren zu finden:

  • $(C_4H_9)_3N$ Tributylamin

  Mit dem Kohlenstoff-Atom sind drei Butyl-Reste ($C_4H_9-$) verknüpft.

  • $CH_3CH_2CH_2CH_2CHO$ Pentanal

  An der Aldehyd-Gruppe erkennt man, dass es sich um ein al handelt. Da die Kette fünf Kohlenstoff-Atome enthält, ist es ein Pentanal.

  • $C_5H_{12}-C \equiv N$ Hexansäurenitril

  Die funktionelle Gruppe $-C \equiv N$ zeigt an, dass es sich um ein Nitril handelt. Da die Kohlenstoff-Kette sechs Kohlenstoff-Atome enthält (die funktionelle Gruppe wird mitgezählt), ist es das Hexansäurenitril.

  • $C_3H_7-CO-C_5H_{11}$ Nonan-4-on

  $-CO-$ ist eine Keto-Gruppe, es handelt sich um ein on. Die Alkan-Kette enthält neun Kohlenstoff-Atome. Daher ist es ein Nonan. Das Sauerstoff-Atom sitzt an der Stelle 4 der Kette (nicht 6 wegen kleinstmöglicher Zahlen). Daher handelt es sich um Nonan-4-on.

  • $C_7H_{15}-COOH$ Octansäure

  Man sieht, dass es sich um eine Alkansäure handelt. Da sie 8 Kohlenstoff-Atome in der Alkan-Kette enthält, handelt es sich um Octansäure.

  • $C_{11}H_{23}-OH$ Undecanol

  Die Hydroxy-Gruppe ist mit einer Alkan-Gruppe verbunden. Es ist ein Alkanol. Die Kette enthält 11 Kohlenstoff-Atome. Daher handelt es sich bei der Verbindung um Undecanol.

• Bewerte, ob die Namen folgender organischer Verbindungen korrekt sind.

  Tipps

  Halogene besitzen die gleiche Priorität wie Alkyl-Gruppen.

  Überprüfe, ob die Stellung des Substituenten überhaupt möglich ist.

  Lösung

  Bei der Lösung der Aufgabe ist es wichtig, sich an die Prioritätenliste zu erinnern:

  $-COOH$ > $-C \equiv N$ > $-CHO$ > $-CO-$ > $-OH$ > $NH_2-$

  • 3 -Hydroxy-decylamin ist falsch, da hier fälschlich $-OH$ < $NH_2-$ angenommen wird.

  • 4-Aminohexylchlorid ist falsch, da hier fälschlich $NH_2-$ < $Cl-$ angenommen wird. Die Halogene haben genau wie die Alkyl-Gruppen die geringste Priorität gegenüber den funktionellen Gruppen der Prioritätenliste.

  • 5-Aminooctanol ist richtig, da $-OH$ > $NH_2-$ der Prioritätenliste entspricht.

  • 4-Cyanoheptylamin ist falsch, da hier fälschlich $NH_2-$ > $-C \equiv N$ angenommen wird.

  • 4-Hydroxyheptansäurenitril ist richtig, da $-C \equiv N$ > $-OH$ der Prioritätenliste entspricht.

  • 2-Hydroxypropansäure ist richtig, da $-COOH$ > $-OH$ der Prioritätenliste entspricht.

  • 4-Hydroxyethanal ist falsch. Zwar entspricht $-CHO$ > $-OH$ der Prioritätenliste, allerdings lässt sich der Substituent bei 4 an einer zweiatomigen Kohlenstoff-Kette nicht anordnen.

  • 4-Oxopentansäure ist richtig, da $-COOH$ > $-CO-$ der Prioritätenliste entspricht.

• Benenne die folgenden Alkane anhand ihrer Summenformeln.

  Tipps

  Ein Teil des Namens des ersten Alkans steckt im Wort des Minerals Amethyst.

  Das zweite Alkan ist abgeleitet vom alten Wort Aether, abgeleitet vom griechischen Wort aither. Das bedeutet heiße Himmelsluft.

  Lösung

  Bei der Nomenklatur der Kohlenwasserstoffe gibt es eine klare Benennung und auch eine klare Regel zur Bestimmung der Summenformel, je nach Stoffklasse.

  Die Benennung richtet sich nach der Anzahl der Kohlenstoffatome in den Ketten.

  Unverzweigte Alkane mit...

  • $1 C \rightarrow$ Methan $CH_4$
  • $2 C \rightarrow$ Ethan $C_2H_6$
  • $3 C \rightarrow$ Propan $C_3H_8$
  • $4 C \rightarrow$ Butan $C_4H_10$
  • $45 C \rightarrow$ Pentan $C_5H_12$
  • $6 C \rightarrow$ Hexan $C_6H_14$
  • $7 C \rightarrow$ Heptan $C_7H_16$
  • $8 C \rightarrow$ Octan $C_8H_18$
  • $9 C \rightarrow$ Nonan $C_9H_20$
  • $10 C \rightarrow$ Decan $C_10H_22$
  • $11 C \rightarrow$ Undecan $C_{11}H_{24}$
  • $12 C \rightarrow$ Dodecan $C_{12}H_{26}$
  • $13 C \rightarrow$ Tridecan $C_{13}H_{28}$

  Dir ist sicherlich aufgefallen, dass sich die Summenformel dieser Alkane über $C_nH_{2n+2}$ bilden lässt, wobei das $n$ die Anzahl der $C$-atome ist.

• Gib die richtigen Trivialnamen an.

  Tipps

  Versuche zunächst, den Namen mit einer funktionellen Gruppe in Zusammenhang zu bringen.

  Erkenne die Protein-Bausteine.

  Du findest hier einen energiereichen Stoff, ein Medikament und eine Verbindung, die das Sehen ermöglicht.

  Lösung

  Neben dem systematischen Namen gibt es noch häufig einen oder mehrere Trivialnamen für eine Verbindung. Teilweise sind diese auch von Nationalität zu Nationalität verschieden. Diese Namen wurden auch sehr häufig vergeben, ohne dass man wusste, um welche Substanz es sich handelte.

  Wir betrachten die Lösungen zeilenweise.

  • Essigsäure: Das ist die Alkansäure mit zwei Kohlenstoff-Atomen. Systematischer Name: Ethansäure
  • Ameisensäure: Das ist die Alkansäure mit einem Kohlenstoff-Atom. Systematischer Name: Methansäure
  • Glycin: Das ist die einfachste Aminosäure. Systematischer Name: 2-Aminoethansäure.
  • Alanin: Das ist eine relativ einfache Aminosäure. Systematischer Name: 2-Aminopropansäure.
  • Acetylen: Das ist die einfachste chemische Verbindung mit einer Dreifachbindung. Systematischer Name: Ethin
  • Glucose: Das ist Traubenzucker, die Ringstruktur der $\alpha$-D-Glucose. Systematischer Name: kompliziert.