Aromatische Verbindungen

Was sind aromatische Verbindungen?

Aromatische Verbindungen oder einfacher Aromaten gehören zu den organischen Verbindungen. Den Namen Aromat haben sie auf Grund ihres aromatischen Geruchs. Wie erkennt man aber nun an der chemischen Formel, ob es sich um einen Aromaten handelt? Was zeichnet diese Stoffklasse aus?

Aromatizität

Allen Aromaten gemein ist ihre ringförmige oder auch cyclische Anordnung der Kohlenstoffatome, wobei alle Kohlenstoffatome in einer Ebene liegen. Zudem muss ein Aromat Doppelbindungen aufweisen, die entweder durch eine Einfachbindung oder durch ein positiv oder negativ geladenes Kohlenstoffatom voneinander getrennt sind. Man bezeichnet diese Anordnung der Doppelbindungen auch als konjugierte Doppelbindungen. Dieses System aus konjugierten Doppelbindungen muss sich bei Aromaten über den ganzen Ring erstrecken. Eine einfache Abschätzung, ob es sich nun um einen Aromaten handelt oder nicht, liefert die sogenannte Hückel-Regel.

Durch die konjugierten Doppelbindungen sind aromatische Verbindungen sehr stabil. Man nennt diese Stabilität im Zusammenhang mit Aromaten auch Aromatizität. Besonders bei kondensierten Ringsystemen ist die Aromatizität auf einen Blick schwierig einzuschätzen. Hilfreich sind dafür die Aromatizitätskriterien der Ringöffnungsenergie und die Kekulé-Strukturen.

Reaktionen am Aromaten

Häufig findet man bei Aromaten die aromatische Substitution als Reaktion. Dabei wird ein Proton aus dem Ringsystem durch eine funktionelle Gruppe ersetzt. Bei dieser funktionellen Gruppe kann es sich unter anderem um ein Nitrit (oder auch $NO_{2}^{+}$ -Gruppe), ein Halogen-Ion (zum Beispiel Bromid) oder eine Sulfonsäure ($SO_{3}^{+}$) handeln. Es können auch Alkyl- bzw. Acetylgruppen auf Aromaten übertragen werden. Wir betrachten all diese Substitutionsreaktionen im Detail anhand einfacher Beispiele.

Wir können uns auch die Frage stellen, ob ein bereits substitutiertes Benzol (der einfachste Vertreter der Aromaten) für weitere Substitutionsreaktionen zur Verfügung steht. Sind diese Mehrfachsubstitutionen möglich? Und wenn ja, haben die bereits vorhandenen funktionellen Gruppen einen Einfluss auf alle weiteren Substitutionen?

Benzol, Phenol und andere Aromaten

Wie andere Stoffgruppen in der organischen Chemie so sind auch die aromatischen Verbindungen zahlreich. Einer der wichtigsten Vertreter ist zudem der einfachste Aromat: Benzol. Auf Grund seiner Toxizität wird Benzol heute im großen Maßstab nur noch im Labor oder in der Industrie als Ausgangsstoff vieler Synthesen oder als Lösungsmittel benutzt. Außerhalb von Laboren findet man Benzol noch in Treibstoffen, um die Klopffestigkeit zu erhöhen. Weniger giftig als Benzol sind Toluol und Xylole. Sie tragen eine bzw. zwei Methylgruppen (oder CH$_{3}$-Gruppen). Sie werden daher oft, wenn möglich, an Stelle von Benzol als unpolare Lösungsmittel verwendet. Eine weitere Gruppe wichtiger aromatischer Verbindungen sind die Phenole. Phenole haben als funktionelle Gruppe eine oder mehrere Hydroxygruppen (oder auch OH-Gruppe). Sie zählen aber nicht zu den Alkoholen, die sich auch durch ein Hydroxygruppe charakterisieren! Phenole dienen unter anderem als Ausgangsstoffe von Kunststoffen und Arzneimitteln.

Aromaten spielen aber nicht nur in der Chemie eine wichtige Rolle, sondern auch in der Biologie. Als Beispiel sei hier Ubichinon-10 erwähnt, das in der Mitochondrienmembran als Elektronenüberträger in der Atmungskette dient.