Alkene – Einführung
Alkene sind Kohlenwasserstoffe, die mindestens eine Doppelbindung zwischen den $\ce{C}$-Atomen besitzen. Im Gegensatz zu den Alkanen sind Alkene ungesättigt und reaktionsfreudiger. Interessiert? Mehr über die Struktur, Eigenschaften und Verwendung der Alkene erfährst du im folgenden Text!
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Grundlagen zum Thema Alkene – Einführung
Alkene in der Chemie
Warum ist die Banane gelb? Reifen Bananen, so ändert sich ihre Farbe von grün nach gelb. Dieser Prozess kann künstlich durch Begasung der unreifen, grünen Bananen mit Ethen erfolgen. Aber auch in deiner Obstschale zu Hause werden Bananen schnell überreif, wenn sie neben Äpfeln lagern. Denn diese geben besonders viel Ethen ab. Ethen gehört zu den Kohlenwasserstoffen, genauer gesagt zu der Gruppe der Alkene. Die Alkane hast du bereits kennengelernt. Was Alkene sind und welcher Unterschied zwischen Alkanen und Alkenen besteht, wird dir im Folgenden beantwortet.
Alkene – Definition
Alkene sind Kohlenwasserstoffe, die mindestens eine Doppelbindung zwischen den $\ce{C}$‑Atomen besitzen.
Während Alkane nur Einfachbindungen besitzen und daher auch als gesättigte Kohlenwasserstoffe bezeichnet werden, besitzen Alkene immer mindestens eine Doppelbindung. Alkene nennt man daher auch ungesättigte Kohlenwasserstoffe.
Allgemeine Summenformel der Alkene
Das kleinste Alken ist Ethen $\left( \ce{C2H4} \right)$. Da die Bedingung für Alkene ist, dass es mindestens eine Doppelbindung zwischen zwei $\ce{C}$‑Atomen gibt, kann es kein Methen geben. In der nachfolgenden Tabelle sind die ersten sechs Vertreter der Alkene mit je einer Doppelbindung aufgelistet. Schau dir einmal die Summenformeln an. Wie bei den Alkanen gibt es auch zwischen aufeinanderfolgenden Alkenen immer eine Differenz von $\ce{–CH2}$, was als Methylen-Gruppe bezeichnet wird. Die so gebildete Reihe heißt, analog zu den Alkanen, homologe Reihe der Alkene, die sich entsprechend der allgemeinen Summenformel $\ce{C}_n \ce{H}_{2n}$ aufbaut, mit
| Alken (Summenformel) | Rationale Schreibweise |
|---|---|
| Ethen $\left( \ce{C2H4} \right)$ |
$\ce{H2C=CH2}$ |
| Propen $\left( \ce{C3H6} \right)$ |
$\ce{H2C=CH–CH3}$ |
| Buten $\left( \ce{C4H8} \right)$ |
$\ce{H2C=CH–CH2–CH3}$ |
| Penten $\left( \ce{C5H10} \right)$ |
$\ce{H2C=CH–(CH2)2–CH3}$ |
| Hexen $\left( \ce{C6H12} \right)$ |
$\ce{H2C=CH–(CH2)3–CH3}$ |
Kennst du das?
Vielleicht hast du schon einmal zu Hause in der Küche Olivenöl verwendet. Olivenöl enthält ungesättigte Fettsäuren – das sind lange Molekülketten, die genau wie Alkene Doppelbindungen enthalten. Das verleiht ihnen besondere Eigenschaften – z. B. bleiben sie deshalb flüssig bei Raumtemperatur.
Olivenöl ist aufgrund der Doppelbindungen nicht nur gut für deine Gesundheit, sondern auch ein interessantes Beispiel dafür, wie sich bestimmte Eigenschaften chemischer Verbindungen in deinem Alltag auswirken können.
Strukturformeln der Alkene
In der obigen Tabelle haben wir schon die rationale Schreibweise der Valenzstrichformeln kennengelernt. Aber wie sieht eine räumliche Darstellung der Moleküle aus?
- Die Bindungswinkel der Doppelbindung betragen etwa 120°. Damit ist die Bindungsgeometrie um die zur Doppelbindung gehörenden Kohlenstoffatome planar. Das kann man beim
Ethen-Molekül besonders gut erkennen, wie in der Abbildung dargestellt. - Kohlenstoffatome, die nicht an der Doppelbindung beteiligt sind, folgen den Strukturmerkmalen der Alkane.
| Summenformel | |
|---|---|
| Ethen $\left( \ce{C2H4} \right)$ |
 |
Benennung von Alkenen
In der Chemie erfolgt die Benennung von Molekülen festen Regeln, der sogenannten Nomenklatur. Die Nomenklatur der Alkene leitet sich direkt von der Nomenklatur der Alkane ab. Alkane und Alkene haben demnach die gleichen Vorsilben: Eth-, Prop, But- usw. Allerdings enden Alkene auf der Endung -en: Ethen, Propen, Buten usw. Möchte man verzweigte Alkene benennen, hilft die IUPAC‑Nomenklatur bei der systematischen Benennung. Es gelten folgende Regeln:
- Kohlenstoff-Stammkette: Bisher lautete die Regel, dass die längste Kohlenstoffkette in einem Molekül die Stammkette und somit Grundlage für die Benennung ist. Bei den Alkenen ist das etwas anders. Hier wird die Stammkette durch die Doppelbindungen definiert. Das heißt, die Stammkette muss die Doppelbindungen enthalten.
-
Nummerierung: Die Kohlenstoffatome der Stammkette werden nummeriert, beginnend am
$\ce{C}$‑Atom, welches einer Doppelbindung am nächsten ist. -
Position der Doppelbindungen: Die Positionen der Doppelbindungen im Alken werden als Zahl angegeben. So gibt es einen Unterschied zwischen
But‑$1$‑en $\left( \ce{H2C=CH–CH2–CH3} \right)$ undBut‑$2$‑en $\left( \ce{H3C–CH=CH–CH3} \right)$. - Alkylreste und funktionelle Gruppen: Im letzten Schritt werden die Alkylreste und funktionellen Gruppen an der Stammkette bestimmt. Die Benennung erfolgt nach den Regeln der Nomenklatur, wie du sie bereits von den Alkanen kennst.
Fehleralarm
Die Verwechslung von Alkenen und Alkanen passiert häufig. Beide sind Kohlenwasserstoffe, aber Alkene enthalten mindestens eine Doppelbindung – Alkane enthalten hingegen ausschließlich Einfachbindungen.
Nun hast du aus der homologen Reihe der Alkene einige Beispiele kennengelernt. Du weißt, wie man Alkene benennt und die Strukturformeln aufstellt. Weitere Alkene der homologen Reihen kannst du jetzt für dich üben.
Alkene – Eigenschaften
Wir sehen uns nun die wichtigsten Eigenschaften der Alkene an und ziehen am Ende auch einen Vergleich zu den Alkanen.
Aggregatzustände von Alkenen
Die ersten Vertreter der Alkene mit $1$ bis $4$ Kohlenstoffatomen sind gasförmig und haben einen spezifischen Geruch. Alkene mit $5$ bis $15$ Kohlenstoffatomen sind bei Raumtemperatur flüssig. Ab $16$ Kohlenstoffatomen sind Alkene fest unter Normalbedingungen.
Siedetemperatur der Alkene
Wie man schon an den Aggregatzuständen bei Normalbedingungen feststellen kann, nimmt die Siedetemperatur mit steigender Kettenlänge zu. Grund dafür sind zwischenmolekulare Wechselwirkungen, die Van-der-Waals-Kräfte. Diese sind umso stärker, je größer ein Molekül ist.
Löslichkeit der Alkene
Alkene selbst sind unpolare Moleküle, daher sind sie nur schwer löslich in polaren Lösungsmitteln wie Wasser. In unpolaren oder schwach polaren Lösungsmitteln sind sie jedoch relativ gut löslich. Ein Beispiel hierfür ist Benzin.
Reaktivität von Alkenen
Bisher haben sich die Alkene hinsichtlich ihrer Eigenschaften nicht sonderlich von den Alkanen unterschieden. Genau wie Alkane reagieren sie auch gut mit Sauerstoff, sind also gut brennbar. Allerdings sind Alkene generell deutlich reaktionsfreudiger als Alkane, was an der Doppelbindung liegt. Bei vielen chemischen Reaktionen mit Alkenen wird die Doppelbindung aufgetrennt, wodurch eine Einfachbindung zu einem weiteren Atom ausgebildet werden kann. Das ist ein wesentlicher Unterschied zu den Alkanen.
Wusstest du schon?
Alkene sind sehr reaktive Moleküle und spielen eine wichtige Rolle bei der Herstellung von Kunststoffen. Ein berühmtes Beispiel ist Polyethylen, das aus dem einfachsten Alken, Ethen $\left( \ce{C2H4} \right)$, hergestellt wird. Ohne Alkene gäbe es viele Alltagsgegenstände wie Plastikflaschen oder Plastikbeutel nicht!
Alkene – Vorkommen und Verwendung
Wir haben gelernt, dass Alkene aufgrund ihrer Doppelbindung reaktiv sind. Diese Eigenschaft der Alkene findet in der chemischen Industrie Verwendung. Alkene sind Ausgangsstoffe zur Herstellung vieler Chemikalien, beispielsweise für Treibstoffe, Waschmittel und Alkohole. In der Natur kommen Alkene meist in cyclischen Systemen vor, als sogenannte Cycloalkene. Bekannte Stoffklassen sind die Terpene (Duft- und Geschmacksstoffe) und Steroide (Hormone). Aber auch Polyalkene wie das Vitamin A sind von großer Bedeutung. Außerdem können Alkene durch verschiedene chemische Verfahren aus anderen organischen Verbindungen hergestellt werden, beispielsweise durch die pyrolytische Dehydrierung und Spaltung von Alkanen, die auch Cracking genannt wird.
Ausblick – das lernst du nach Alkene – Einführung
Vertiefe dein Wissen über Alkene mit der Homologen Reihe der Alkene und der Nomenklatur und Isomerie der Alkene. Komm mit auf eine chemische Reise, die deine Kenntnisse über Alkene erweitern und dich auf weitere Themen vorbereiten wird!
Zusammenfassung der Alkene
- Die Alkene sind eine Stoffgruppe der Kohlenwasserstoffe. Ihre Moleküle sind, wie die der Alkane, aus den Elementen Kohlenstoff $\left( \ce{C} \right)$ und Wasserstoff $\left( \ce{H} \right)$ zusammengesetzt, enthalten dabei allerdings mindestens eine Doppelbindung.
- Alkene zählen damit zu den ungesättigten Kohlenwasserstoffen und sind deutlich reaktiver als Alkane.
- Wie die Alkane bilden auch die Alkene (mit je einer Doppelbindung) eine homologe Reihe. Die allgemeine Summenformel der Alkene lautet: $\ce{C}_n \ce{H}_{2n}$ mit $n=1,2,3, ...$
Häufig gestellte Fragen zum Thema Alkene
Transkript Alkene – Einführung
Guten Tag! Herzlich willkommen zu diesem Video! Es heißt "Alkene - Einführung". Sicher könnt ihr euch noch an die Alkane erinnern und an einen ihrer Vertreter, das Ethan. Ethan besteht aus 2 Kohlenstoffatomen, die mit einer Bindung verbunden sind. An jedem der Kohlenstoffatome befinden sich noch 3 Wasserstoffatome jeweils mit einer Bindung verknüpft. Ethan ist ein Vertreter der Alkane, es ist ein Alkan. Alkane sind chemisch ziemlich träge, sie sind jedoch zu gewissen Reaktionen befähigt. Unter bestimmten Bedingungen bilden sie ein Reaktionsprodukt, das ich rechts einmal aufzeichnen möchte. Die beiden Kohlenstoffatome sind weiterhin mit einer chemischen Bindung verknüpft und an jedem der Kohlenstoffatome befinden sich nun statt 3, jeweils 2 Wasserstoffatome. Was ist geschehen? Vom Ethanmolekül wurden 2 Wasserstoffatome abgespalten und sind in Form von molekularen Wasserstoff H2 entwichen. Das Reaktionsprodukt ist noch nicht fertig gezeichnet, denn wir wissen ja, dass Kohlenstoff, das in der 4. Hauptgruppe steht, 4 chemische Bindungen ausbildet, also muss zwischen den beiden Kohlenstoffatomen noch eine 2. chemische Bindung existieren. Ich zeichne sie rot ein. Das Reaktionsprodukt ist ein Alken, sein Name lautet Ethen. Was ist nun der wichtigste Unterschied zwischen den Alkanen und den Alkenen. Jedes Molekül eines Alkans besitzt nur Einfachbindungen. Ein Alken hingegen besitzt immer eine Doppelbindung. Alkane werden auch als gesättigte Verbindungen bezeichnet, Alkene nennt man ungesättigte Verbindungen. Wir wollen nun einige Alkene mit ihrer chemischen Formel aufschreiben. Beginnen wir mit dem Methen. Es hat ein Kohlenstoffatom - holla - wo sollen wir dann die Doppelbindung eintragen? Nein, das geht nicht. Methen gibt es nicht. Ethen haben wir bereits aufgezeichnet, wir werden es noch einmal tun. Das nächste Alken heißt Propen. Propen besteht aus 3 Kohlenstoffatomen, die durch Bindungen miteinander verknüpft sind. Am 1. Kohlenstoffatom befinden sich 2 Wasserstoffatome, am 2. Kohlenstoffatom nur noch 1 Wasserstoffatom und das 3. Kohlenstoffatom besitzt, wie im Propanmolekül, 3 Wasserstoffatome mit denen es verknüpft ist. Nun noch die 2. Bindung zwischen den beiden 1. Kohlenstoffatomen eintragen und wir sind fertig. Buten. Buten besteht aus 4 Kohlenstoffatomen, die eine Kette bilden. Am 1. Kohlenstoffatom befinden sich 2 Wasserstoffatome, am 2. Kohlenstoffatom 1 Wasserstoffatom, am 3. Kohlenstoffatom sind 2 Wasserstoffatome und am 4. Kohlenstoffatom sitzen 3 Wasserstoffatome. Nur noch die 2. Bindung zwischen dem 1. und dem 2. Kohlenstoffatom eingezeichnet und das Butenmolekül ist gezeichnet. Schaut nun, wie ich das Pentenmolekül zeichne. Das Hexenmolekül besteht aus 6 Kohlenstoffatomen, schaut bitte, wie ich es zeichne. Die nächsten Alkene heißen Hepten, Octen, Nonen und Decen. Zeichnungen der Moleküle werde ich hier nicht darstellen, ihr könnt sie ja einmal üben. Wir stellen fest: Methen hätte, wenn es es geben würde, 1 Kohlenstoffatom, Ethen besitzt 2 Kohlenstoffatome, Propen besitze 3 Kohlenstoffatome, Buten verfügt über 4 Kohlenstoffatome, Penten hat 5 Kohlenstoffatome, Hexen hat 6 Kohlenstoffatome, Hepten hat 7 Kohlenstoffatome, Octen verfügt über 8 Kohlenstoffatome und schließlich Nonen hat 9 Kohlenstoffatome und Decen 10 Kohlenstoffatome. Es ist mitunter, vor allem bei langen Ketten sehr ermüdend, die ausführlichen Formeln darzustellen. Daher benutzt man mitunter die sogenannte "Rationale Schreibweise": CH2=CH2 ist Ethen, CH2=CH-CH3 ist Propen, CH2=CH-CH2-CH3 ist Buten, CH2=CH-CH2-CH2-CH3 ist Penten, CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 ist Hexen, CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 ist Hepten. Die noch längeren könnt ihr selber vielleicht üben, dafür gibt es dann noch einfachere Schreibweisen. Physikalische Eigenschaften der Alkene Die 1. Vertreter der Alkene, die Gase, sind alle farblos mit einem spezifischen Geruch. Die Siedetemperaturen der Alkene steigen mit zunehmender Anzahl der Kohlenstoffatome im Molekül an. Alkene mit 1-4 Kohlenstoffatomen sind bei Raumtemperaturen gasförmig, Alkene mit 5-19 Kohlenstoffatomen sind bei Raumtemperaturen flüssig. Ab etwa 20 Kohlenstoffatomen sind Alkene fest. Löslichkeit der Alkene Es ist so, dass Alkene in polaren Lösungsmitteln schwer löslich sind und in unpolaren oder wenig polaren Lösungsmitteln relativ gut gelöst werden können. Alkene sind nur sehr wenig in Wasser löslich, dafür aber sehr gut in dem unpolaren Lösungsmittel Benzin. Ganz kurz zu den chemischen Eigenschaften der Alkene: Alkene sind genau wie Alkane brennbar. Was die Reaktionsfähigkeit von Alkenen und Alkanen betrifft, so ist festzustellen, dass Alkene prinzipiell reaktionsfähiger als Alkane sind. Ausführlicher zur Reaktionsfähigkeit von Alkenen im Video "Alkene-Reaktionen". Ich danke für euer aller Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.
Alkene – Einführung Übung
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Benenne folgende Moleküle.
TippsDie Alkane kennst du bereits. Worin unterscheiden sich nun Alkane von Alkenen?
Die Anzahl der Kohlenstoffatome erkennst du an der Vorsilbe des Namens.
LösungDie Alkane kennst du bereits. Sie bestehen aus Kohlenstoffatomen, die alle mit einer Einfachbindung verbunden sind. Wenn nun zwei Wasserstoffatome vom Molekül abgegeben werden, entsteht eine Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen, damit der Kohlenstoff weiterhin seine Vierbindigkeit behält. Das entstandene Molekül nennt sich dann Alken. Die Vorsilbe steht, wie auch bei den Alkanen, für die Anzahl der Kohlenstoffatome im Molekül.
- Meth- 1
- Eth- 2
- Prop- 3
- But- 4
- Pent- 5
- Hex- 6
- Hept- 7
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Formuliere die Reaktionsgleichung zur Entstehung von Ethen.
TippsÜberlege dir, worin sich Ausgangstoff und Reaktionsprodukt unterscheiden.
LösungUnter bestimmten Reaktionsbedingungen sind Alkane in der Lage, Wasserstoff abzugeben. Aus dem Alkan bildet sich durch diese Abgabe ein Alken.
Im konkreten Fall von Ethen bedeutet das also, dass aus dem Alkan Ethan das Alken Ethen entsteht sowie ein Molekül Wasserstoff.
$CH_3-CH_3 \rightarrow CH_2=CH_2 + H_2$
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Nenne die physikalischen und chemischen Eigenschaften von Propen.
TippsPropen ist ein recht kleines Molekül.
Propen ist ein unpolares Moleklül.
LösungDie Eigenschaften von Propen sind abhängig von seiner Struktur. Einige Eigenschaften kannst du dir daher auch herleiten. Propen ist mit drei Kohlenstoffatomen ein recht kleines Molekül. Die Siedepunkte von Molekülen steigen mit ihrer Größe. Daher ist Propen bei Raumtemperatur gasförmig. Auch die Löslichkeit kannst du durch die Struktur erklären. In der Chemie gilt der Satz: „Gleiches löst sich in Gleichem.“ Da Propen ein unpolares Molekül ist, löst es sich auch in unpolaren Lösungsmitteln, wie Benzin, und es löst sich kaum in polaren Lösungsmitteln, wie Wasser. Propen ist außerdem farblos und brennbar, wie die Alkane auch.
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Formuliere die rationalen Schreibweisen folgender Moleküle.
TippsSieh genau hin, an welcher Stelle im Molekül eine Doppelbindung auftaucht.
In der rationalen Schreibweise werden die Wasserstoffatome direkt an das Kohlenstoffatom geschrieben $CH_X$.
LösungDu siehst hier die Moleküle Octen und Hexan. Gerade bei sehr langen Molekülen ist die Strukturformelschreibweise sehr aufwendig. Diese kannst du links auf den Bildern sehen. Die Summenformel hingegen ist oft nicht aussagekräftig genug, da dir wichtige Informationen fehlen, z. B. an welcher Stelle sich die Doppelbindung befindet. Eine Zwischenstufe ist die rationale Schreibweise. In ihr werden nur die Bindungen zwischen den Kohlenstoffatomen dargestellt und die einzelnen $CH_X$-Einheiten als Summenformelelement zusammengefasst.
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Unterscheide zwischen Alkanen und Alkenen.
TippsMoleküle mit einer Doppelbindung können noch Wasserstoffatome aufnehmen, sie sind also noch nicht „satt“.
LösungDer entscheidende Unterschied zwischen Alkanen und Alkenen ist die Bindigkeit. Während Alkane nur Einfachbindungen besitzen, haben Alkene eine Doppelbindung. Damit können Alkenmoleküle noch Wasserstoff aufnehmen, sie sind also „ungesättigt“. Das kannst du dir gut merken, indem du an ein hungriges Molekül denkst, welches noch Wasserstoffatome aufnimmt, damit es „gesättigt“ ist. Der Name der Moleküle verändert sich auch. Alkane enden auf der Silbe -an und die Alkene auf der Silbe -en.
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Benenne das Reaktionsprodukt aus Ethen und Brom.
TippsSieh dir die Entstehung von Ethen einmal von rechts nach links an.
Nicht nur Wasserstoff kann von Ethen aufgenommen werden, auch Brom. Der Vorgang ist gleich.
LösungAlkene sind aufgrund ihrer Doppelbindung ungesättigte Kohlenwasserstoffverbindungen. Dabei können sich verschiedene Moleküle unter Öffnung dieser Doppelbindung an das Ethen anknüpfen. Wie das mit Wasserstoff funktioniert, siehst du im Video, wenn du dir die entgegengesetzte Reaktionsrichtung der Entstehung von Ethen ansiehst. Die Reaktion mit Brom verläuft analog. Beide Bromatome lagern sich an die Doppelbindung an, öffnen diese und gehen eine Einfachbindung mit je einem Kohlenstoffatom ein. Die entstandene Verbindung nennt sich dann Dibrommethan. Es ist ein Ethan, da es ja nur Einfachbindungen im Molekül hat, bei dem zwei Wasserstoffatome gegen Bromatome getauscht wurden.
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Hallo @Maja! Schön, dass dir das Video geholfen hat. Ich hab die Übungsaufgaben nochmal durchgearbeitet, hab aber keinen Fehler entdecken können. Könntest du bitte genauer beschreiben, welche Aufgabe und welchen Fehler du meinst? Dann sehe ich mir das nochmal an.
Sehr gut erklärt. Das Erwähnen von radikalischer Schreibweise hat mir auf jeden Fall weitergeholfen, denn noch gibt es ein Fehler bei der Übungsaufgabe bei den Lösungsvorschlägen bei einer Aufgabe zu diesem Video
Sie müssen nicht so reden als wären wir kleine Kinder.
Aber es war ansonsten ein Super Video und hat mir weiter geholfen.
wird das c bei Decen nich wie ein k gesprochen? zumindest wurdest es mir so erklärt außerdem heißt 10 auf lat. Decem und dort wird das c auch als k gesprochen jedoch weiß ich nicht ob es hier aus dem griech. stammt denn ich habe Keine Ahnung wie dort 10 heißt. Jedenfalls hoffe ich ich konnte helfen und super Video :)
Sehr hilfreiches Video,danke! Durch das langsame Sprechen konnte man den Schritten viel besser folgen.