Organische Sauerstoffverbindungen

Was sind organische Sauerstoffverbindungen?

Die Gruppe der Sauerstoffverbindungen besteht aus organischen Verbindungen, die wie Kohlenwasserstoffe auch aus Kohlenstoff und Wasserstoff aufgebaut sind. Bei den Sauerstoffverbindungen ist aber noch mindestens ein Sauerstoff-Atom kovalent gebunden. Auf Grund dieses Sauerstoffes sind die meisten der Sauerstoffverbindungen reaktionsfreudig und spielen bei Redoxreaktionen nicht nur in der Chemie, sondern auch in der Biologie eine wichtige Rolle.

Alkohole

Alkohole enthalten mindestens eine, wenn nicht mehrere Hydroxygruppen (oder auch OH-Gruppen). Über diese OH-Gruppe können Alkohole H-Brücken ausbilden. Sie sind daher gut in Wasser löslich. Ein bekanntes Beispiel für einen Alkohol ist Ethanol, der in allen alkoholischen Getränken vorhanden ist und durch die alkoholische Gärung gewonnen werden kann. Ein weiteres prominentes Beispiel ist Glycerin, das in Dynamit Verwendung findet, aber auch in Biomembranen vorhanden ist.

Aldehyde und Ketone

Aldehyde und Ketone leiten sich durch eine Oxidation von Alkoholen ab und haben die Carbonylgruppe (oder CO-Gruppe) gemein:

Anders als die Alkohole bilden diese untereinander keine H-Brücken aus. Daher haben Aldehyde und Ketone einen niedrigeren Siedepunkt. Mit Wasser jedoch können Aldehyde und Ketone H-Brücken bilden. Sie sind daher gut in Wasser löslich. Der einfachste Vertreter der Aldehyde ist Formaldehyd (oder auch Methanal). Es wird in der Industrie zur Herstellung von Kunststoffen verwendet. In der Medizin findet es Verwendung als Desinfektionsmittel. Des weiteren kann man mit Formaldehyd Gewebeproben fixieren und haltbar machen, da es Proteine denaturiert und quervernetzt. Ähnliche Eigenschaften hat Acetaldehyd (oder Ethanal), das im menschlichen Körper als Abbauprodukt von Ethanol entsteht. Aceton ist der einfachste Vertreter der Ketone und wird oft als Lösungsmittel in der Chemie verwendet. Im Haushalt findet man Aceton oft in Spezialreinigern und Nagellackentfernern.

Die Carbonylgruppe der Aldehyde und Ketone ist sehr reaktionsfreudig. So reagieren sie mit Wasser oder anderen sauerstoffhaltigen Verbindungen wie zum Beispiel den Alkoholen, mit primären Aminen, mit Cyane oder Ammoniak. Des weiteren lassen sie sich mit Hilfe der sogenannten Grignard-Reduktion wieder zu Alkoholen reduzieren.

Carbonsäuren

Oxidiert man Aldehyde weiter, so erhält man die korrespondierenden Carbonsäuren. Diese zeichnen sich durch eine Carboxylgruppe (oder auch COOH-Gruppe) aus. Viele dieser Carbonsäuren kennt man unter ihren Trivialnamen, wie zum Beispiel die Essigsäure.

Die Carbonsäuren bzw. die Carboxylgruppen der Carbonsäuren erfüllen alle die Definition einer Säure nach Brønsted. Nach einer Neutralisation mit einer Base bilden Carbonsäuren Salze aus. Ein bekannter Vertreter ist das Salz der Brenztraubensäure, nämlich Pyruvat.

Wie die zuvor vorgestellten Sauerstoffverbindungen sind auch die Carbonsäuren sehr reaktionsfreudig. Sie gehen mit Halogeniden Verbindungen ein. Mit sich selbst reagieren Carbonsäuren unter Abspaltung von Wasser zu Carbonsäureanhydriden. Des weiteren reagieren sie mit Ammoniak oder anderen organischen Derivaten des Ammoniaks, den Aminen, zu Carbonsäureamiden. Eine weitere wichtige Reaktion der Carbonsäuren ist die Decarboxylierung. Hierbei wird Kohlenstoffdioxid abgespalten. Bekannt ist diese Reaktion aus dem Stoffwechsel: Pyruvat wird vor dem Eintritt in den Zitratzyklus zu einem Acetyl decarboxyliert. Nicht minder bedeutend ist die Reaktion der Carbonsäuren mit Alkoholen. Dabei entsteht unter Abspaltung von Wasser ein Ester. So sind zum Beispiel die Fettsäuren in Biomembranen über eine Esterbindung an Glycerin gebunden und bilden die Grundlage der Phospholipide.

Ester

Ester (oder auch Carbonsäureester) werden durch eine Kondensationsreaktion von Carbonsäuren und Alkoholen gebildet. Diese Reaktion ist eine typische Gleichgewichtsreaktion. Die Hinreaktion wird auch Veresterung genannt, die Rückreaktion ist eine Hydrolyse. Findet die Hydrolyse im basischen statt, so nennt man dies Verseifung. Für die Verseifung wird oft $\text{NaOH}$ eingesetzt und es bildet sich dann der Alkohol und ein Carbonsäuresalz. Bei einer Kohlenwasserstoffkette von 12-18 C-Atomen werden diese Salze auch Seifen genannt.

Neben den Seifen sind die wohl bekanntesten Vertreter der Ester die als Sprengstoff genutzte Nitrozellulose und Dynamit.

Ether

Ether enthalten eine sogenannten Organylgruppe. Man kann sich diese als eine Sauerstoff-Brücke im Molekül vorstellen (oder auch R-O-R'). Ether lassen sich nur schwer in Wasser lösen und sie haben einen niedrigen Siedepunkt.

Ether sind im Vergleich zu den anderen Sauerstoffverbindungen eher reaktionsträge und werden daher oft als inerte Lösungsmittel verwendet. Mit starken Säuren bilden Ether Oxonium-Ionen aus. Mit Sauerstoff und unter Lichteinstrahlung bilden Ether leicht Peroxide aus. Peroxide sind sehr explosiv! Daher ist im Labor beim Umgang mit Ether immer Vorsicht geboten.

Viele dieser Sauerstoffverbindungen wirst du aus dem Alltag kennen, da sie oft einen angenehmen Duft haben.